Aldegidlar - kamida bitta vodorod atomi bilan bog'langan >S=O karbonil guruhini o'z ichiga olgan organik moddalar. Aldegidlar, shuningdek, tuzilishi va xossalari bo'yicha ularga o'xshash ketonlar karbonil yoki okso birikmalar deyiladi. Aldegidlarga chumoli, sirka, propion aldegidlar misol boʻla oladi.
Nomenklatura
Aldegidlarning ahamiyatsiz nomlari tegishli karboksilik kislotalarning arzimas nomlaridan hosil boʻlgan. Nomlari bilan aldegidlarga misollar rasmda ko'rsatilgan. Aldegidlarning gomologik qatorining birinchi vakili chumoli aldegid yoki formaldegid bo'lib, uning oksidlanishi natijasida chumoli kislota hosil bo'ladi. Ikkinchi vakil atsetaldegid, atsetaldegid bo'lib, uning oksidlanishi sirka kislotasini hosil qiladi.
IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, aldegid guruhi -al qo'shimchasi bilan belgilanadi, bu tegishli uglevodorod nomiga qo'shiladi. Quyidagi rasmda IUPAC nomenklaturasiga muvofiq aldegidlarga misollar keltirilgan.
Agar kirsabirikma katta guruhlarga ega, masalan, karboksil guruhlari, keyin aldegid guruhining mavjudligi formil prefiksi bilan belgilanadi. To'g'riroq dikarboksilik kislota deb ataladigan aldegidga misol:
NEOS – CH (SNO) – CH2 – COOH
Bu 2-formilbutandioik kislota.
Maddalar tavsifi
Aldegidlar, spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, harakatlanuvchi vodorod atomiga ega emas, shuning uchun ularning molekulalari assotsiatsiyalanmaydi, bu esa ancha past qaynash nuqtalarini tushuntiradi. Misol uchun, aldegid formaldegid allaqachon -21 ° C haroratda va spirtli metanol +65 ° C da qaynatiladi.
Biroq, faqat formaldegidning qaynash nuqtasi shunchalik past bo'ladi, keyingi vakili atsetaldegid +21°C da qaynaydi. Shuning uchun xona haroratida barcha aldegidlardan faqat formaldegid gaz, asetaldegid allaqachon juda uchuvchan suyuqlikdir. Uglerod atomlari sonining ko'payishi tabiiy ravishda qaynash nuqtasini oshiradi. Shunday qilib, benzaldegid C6H5CHO faqat +180 °C da qaynaydi. Zanjirning shoxlanishi qaynash nuqtasini pasayishiga olib keladi.
Quyi aldegidlar, masalan, formaldegid suvda yaxshi eriydi. Formaldegidning 40% li eritmasi formalin deb ataladi va ko'pincha biologik preparatlarni saqlash uchun ishlatiladi. Yuqori aldegidlar organik erituvchilarda yaxshi eriydi - spirt, efir.
Aldegidlarning xarakterli hidlari
Aldegidlar xarakterli hidlarga ega, pastkilari esa o'tkir, yoqimsiz. Formaldegidning suvli eritmasi - formalinning yoqimsiz hidini hamma biladi. Yuqori aldegidlar gulli hidga ega va ularda ishlatiladiparfyumeriya.
Aldegidlarga misollar - yoqimli hidli moddalar - vanil aromati bo'lgan vanillin va bodomning o'ziga xos hidini beruvchi benzaldegid. Ikkala modda ham sintetik usulda olinadi va qandolat va parfyumeriya sanoatida xushbo'y moddalar sifatida keng qo'llaniladi.
Qabul qilish
Aldegidlarni olish usullarini ko'rib chiqamiz.
Spirtlilarning oksidlanishi
Aldegidlar birlamchi spirtlarning oksidlanishi natijasida hosil boʻladi. Masalan, polimer materiallar, dori-darmonlar, bo'yoqlar, portlovchi moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladigan formaldegid. Sanoatda formaldegid metanolni kislorod bilan oksidlash orqali olinadi: 2O.
Reaksiya issiq kumush panjarada amalga oshiriladi, kumush katalizator hisoblanadi. Havo bilan aralashtirilgan metanol bug'i panjara orqali o'tadi. Reaktsiya katta miqdordagi issiqlikning chiqishi bilan davom etadi, bu esa tarmoqni issiq holatda ushlab turish uchun etarli.
Spirtlarni suvsizlantirish
Aldegidlarni spirtlardan kislorodsiz olish mumkin. Bunday holda, mis katalizatori va yuqori harorat (250 ° C) ishlatiladi: R-CH2-OH=R-CHO + H2..
Kislota xloridlarini qayta tiklash
Aldegidlarni kislota xloridlarini vodorod bilan qaytarish orqali olish mumkin. "Zaharlangan" palladiy katalizator sifatida ishlatiladi - faolligi pasaygan: RCClO + H2=RCHO + HCl.
Asetaldegid ishlab chiqarish
Asetaldegid sanoatda etilenni kislorod yokisuyuq fazadagi havo. Katalizator sifatida palladiy xlorid kerak (PdCl2): 2 CH2=CH2 + O2=2 CH3 CHO.
Kimyoviy xossalari
Aldegidlar uchun quyidagi reaksiya turlari xosdir:
- karbonil qoʻshimchalari;
- polimerizatsiya;
- kondensatsiya;
- qaytarilish va oksidlanish.
Reaksiyalarning aksariyati C=O bogʻiga nukleofil qoʻshilish mexanizmi orqali boradi.
Odatda aldegidlarning kimyoviy xossalarini atsetaldegid misolida koʻrib chiqing.
Qoʻshish reaktsiyalari
C=O karbonil guruhida elektron zichligi kislorod atomiga o’tadi, shuning uchun karbonil uglerod atomida qisman musbat zaryad hosil bo’lib, aldegidlarning kimyoviy faolligini belgilaydi. C=O guruhining uglerod atomidagi musbat zaryad uning nukleofil reagentlar - suv, spirt, magniy organik birikmalari bilan reaksiyalarda faolligini ta'minlaydi. Suvning kislorod atomi karbonil uglerod atomiga hujum qilishi, unga yopishishi va C=O aloqasining uzilishiga olib kelishi mumkin.
Kondensatsiya reaktsiyalari
Aldegidlar aldol va kroton kondensatsiyasi reaksiyalariga kirishadi.
Sovuqda ishqorning kuchsiz eritmasi ta'sirida atsetaldegid aldolga aylanadi. Reaktsiya mahsuloti past bosim ostida suv bilan aralashadigan suyuqlikdir. Bu moddada ham aldegid, ham alkogol guruhi mavjud (nomi shundan).
Sifatli reaktsiyalar
Aldegidlarni aniqlash uchun ikkita sifat reaksiyasidan foydalanish mumkin:
“Kumush oyna”ning reaksiyasi. Reaksiya Tollens reaktivi - kumush oksidning ammiak eritmasi bilan davom etadi. Ammiak eritmasi va kumush nitrat eritmasini aralashtirganda avval kumush gidroksid eritmasi, ortiqcha ammiak qo`shilganda esa oksidlovchi vosita bo`lgan diamin kumush (I) gidroksid eritmasi hosil bo`ladi. Aldegid bilan o'zaro ta'sirlashganda, elementar kumush qora cho'kma shaklida chiqariladi. Agar reaksiya sekin isitish bilan, trubkani silkitmasdan amalga oshirilsa, kumush trubaning devorlarini qoplaydi va "oyna" effektini yaratadi
