Alkanlarning ta'rifidan boshlash foydali bo'lardi. Bular to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar, parafinlardir. Bundan tashqari, bu C atomlarining ulanishi oddiy aloqalar orqali amalga oshiriladigan uglerodlar deb aytishingiz mumkin. Umumiy formula: CnH₂n+ 2.
Ma'lumki, ularning molekulalaridagi H va C atomlari sonining nisbati boshqa sinflar bilan solishtirganda maksimaldir. Barcha valentliklarni C yoki H egallaganligi sababli alkanlarning kimyoviy xossalari yetarlicha aniq ifodalanmagan, shuning uchun ularning ikkinchi nomi toʻyingan yoki toʻyingan uglevodorodlar iborasidir.
Ularning nisbiy kimyoviy inertligini eng yaxshi aks ettiruvchi eskiroq nom ham bor - parafinlar, tarjimada "yaqinlik yo'q" degan ma'noni anglatadi.
Demak, bugungi suhbatimiz mavzusi: "Alkanlar: gomologik qator, nomenklatura, tuzilish, izomeriya". Ularning jismoniy xususiyatlariga oid maʼlumotlar ham taqdim etiladi.
Alkanlar: tuzilishi, nomenklaturasi
Ularda C atomlari sp3-gibridlanish holatidadir. Haqidaalkan molekulasi nafaqat bir-biri bilan, balki H bilan ham bog'langan C tetraedral tuzilmalar to'plami sifatida ko'rsatilishi mumkin.
C va H atomlari oʻrtasida kuchli, juda past qutbli s-bogʻlar mavjud. Atomlar esa har doim oddiy bog'lar atrofida aylanadi, shuning uchun alkan molekulalari turli xil ko'rinishga ega bo'lib, bog' uzunligi va ular orasidagi burchak doimiy qiymatlardir. Molekulaning s-bog'lar atrofida aylanishi natijasida bir-biriga aylanadigan shakllar uning konformatsiyasi deb ataladi.
H atomining ko’rib chiqilayotgan molekuladan ajralishi jarayonida uglevodorod radikallari deb ataladigan 1 valentli zarrachalar hosil bo’ladi. Ular nafaqat organik moddalar, balki noorganik moddalarning birikmalari natijasida paydo bo'ladi. Agar toʻyingan uglevodorod molekulasidan 2 ta vodorod atomini ayirsangiz, 2 valentli radikallarga ega boʻlasiz.
Shunday qilib, alkanlarning nomenklaturasi quyidagicha boʻlishi mumkin:
- radial (eski versiya);
- substitutiv (xalqaro, tizimli). Bu IUPAC tomonidan taklif qilingan.
Radial nomenklaturaning xususiyatlari
Birinchi holatda alkanlarning nomenklaturasi quyidagilar bilan tavsiflanadi:
- Uglevodorodlarni metan hosilalari sifatida ko'rib chiqish, ularda 1 yoki undan ortiq H atomlari radikallar bilan almashtiriladi.
- Unchalik murakkab boʻlmagan ulanishlarda yuqori darajadagi qulaylik.
Almashtirish nomenklaturasining xususiyatlari
Alkanlarning almashtirish nomenklaturasi mavjudquyidagi xususiyatlar:
- Nom uchun asos 1 uglerod zanjiri, qolgan molekulyar fragmentlar oʻrinbosar hisoblanadi.
- Agar bir nechta bir xil radikallar mavjud boʻlsa, ularning nomidan oldin raqam koʻrsatiladi (qattiq soʻz bilan), radikal raqamlar esa vergul bilan ajratiladi.
Kimyo: alkan nomenklaturasi
Qulaylik uchun ma'lumotlar jadval ko'rinishida berilgan.
| moddaning nomi | Asosiy ism (ildiz) | Molekulyar formula | Uglerod oʻrnini bosuvchining nomi | Uglerod oʻrnini bosuvchi formula |
| Metan | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Etan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Matkap | C₃H₇ |
| Butan | Lekin- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Geksan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Geptan | Hept- | C₇H₁₆ | Geptil | C₇H₁₅ |
| Oktan | oktabr- | C₈H₁₈ | oktil | C₈H₁₇ |
| Nonan | No- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekan | Dekabr- | C₁₀H₂₂ | Desil | C₁₀H₂₁ |
Yuqoridagi alkanlar nomenklaturasi tarixan rivojlangan nomlarni oʻz ichiga oladi (toʻyingan uglevodorodlar turkumining dastlabki 4 ta aʼzosi).
5 yoki undan ortiq C atomlari boʻlgan buklanmagan alkanlarning nomlari C atomlarining berilgan sonini aks ettiruvchi yunon raqamlaridan olingan. Shunday qilib, -an qoʻshimchasi moddaning toʻyingan birikmalar qatoridan ekanligini koʻrsatadi.
Ochilgan alkanlarni nomlashda asosiy zanjir sifatida eng koʻp C atomlarini oʻz ichiga olgan alkan tanlanadi. U oʻrinbosarlari eng kichik raqamga ega boʻlishi uchun raqamlanadi. Bir xil uzunlikdagi ikki yoki undan ortiq zanjir boʻlsa, asosiy zanjir eng koʻp oʻrinbosarlarni oʻz ichiga olgan zanjir hisoblanadi.
Alkanlar izomeriyasi
Metan CH₄ ularning seriyasining uglevodorod ajdodi sifatida ishlaydi. Metan seriyasining har bir keyingi vakili bilan metilen guruhidagi avvalgisidan farq bor - CH₂. Ushbu naqshbutun alkanlar seriyasida kuzatilishi mumkin.
Nemis olimi Schiel bu qatorni homologik deb atash taklifini ilgari surdi. Yunon tilidan tarjimasi "o'xshash, o'xshash" degan ma'noni anglatadi.
Shunday qilib, gomologik qator - oʻxshash kimyoviy xossalarga ega boʻlgan bir xil turdagi tuzilishga ega boʻlgan oʻzaro bogʻliq organik birikmalar toʻplami. Gomologlar ma'lum bir qatorning a'zolaridir. Gomologik farq metilen guruhi boʻlib, u bilan 2 ta qoʻshni gomolog farqlanadi.
Yuqorida aytib o'tilganidek, har qanday to'yingan uglevodorodning tarkibini CnH₂n + 2 umumiy formulasi yordamida ifodalash mumkin. Shunday qilib, metandan keyingi gomologik qatorning keyingi a'zosi etan - C₂H₆. Uning tuzilishini metandan chiqarish uchun 1 H atomini CH₃ bilan almashtirish kerak (quyidagi rasm).
Har bir keyingi homologning tuzilishi avvalgisidan xuddi shu tarzda olinishi mumkin. Natijada etandan propan hosil bo'ladi - C₃H₈.
Izomerlar nima?
Bular bir xil sifat va miqdoriy molekulyar tarkibga (bir xil molekulyar formula) ega, ammo kimyoviy tuzilishlari har xil, shuningdek, turli xil kimyoviy xususiyatlarga ega moddalardir.
Yuqoridagi uglevodorodlar qaynash nuqtasi kabi parametr bilan farqlanadi: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ushbu turdagi izomeriya uglerod skeleti izomeriyasi deb ataladi, u strukturaviy turga kiradi.
Uglerod atomlari sonining ortishi bilan strukturaviy izomerlar soni tez oshadi. Shunday qilib, C₁₀H₂₂ 75 izomerga to'g'ri keladi (shu jumladan emas)fazoviy) va C₁₅H₃₂ uchun 4347 izomer allaqachon ma'lum, C₂₀H₄₂ uchun - 366 319.
Demak, alkanlar, gomologik qatorlar, izomeriyalar, nomenklatura nima ekanligi allaqachon aniq boʻldi. Endi IUPAC nomlash konventsiyalariga o‘tish vaqti keldi.
IUPAC nomenklaturasi: nomlash qoidalari
Birinchidan, uglevodorod strukturasida eng uzun va oʻrinbosarlarning maksimal sonini oʻz ichiga olgan uglerod zanjirini topish kerak. Keyin zanjirning C atomlarini o'rinbosar eng yaqin bo'lgan uchidan boshlab raqamlashingiz kerak.
Ikkinchidan, asos toʻgʻri zanjirli toʻyingan uglevodorodning nomi boʻlib, u C atomlari soni boʻyicha eng asosiy zanjirga mos keladi.
Uchinchidan, bazadan oldin oʻrinbosarlar joylashgan lokantlarning raqamlarini koʻrsatish kerak. Ulardan keyin defis bilan oʻrinbosarlarning nomlari keladi.
Toʻrtinchidan, agar turli C atomlarida bir xil oʻrnini bosuvchilar boʻlsa, lokantlar birlashtiriladi va nom oldidan koʻpaytiruvchi prefiks paydo boʻladi: di - ikkita bir xil oʻrnini bosuvchi uchun, uchtasi - uchtasi, tetrasi - toʻrttasi, pentasi uchun. besh va hokazo. Raqamlar bir-biridan vergul va so'zlardan tire bilan ajratilishi kerak.
Agar bir xil C atomida birdaniga ikkita oʻrinbosar boʻlsa, lokant ham ikki marta yoziladi.
Ushbu qoidalarga muvofiq alkanlarning xalqaro nomenklaturasi tuzilgan.
Newman prognozlari
Bu amerikalik olimKonformatsiyalarni grafik ko'rsatish uchun taklif qilingan maxsus proyeksiya formulalari - Nyuman proyeksiyalari. Ular A va B shakllarga mos keladi va quyidagi rasmda ko'rsatilgan.
Birinchi holatda bu A-qalqonlangan konformatsiya, ikkinchisida esa B-inhibe qilinadi. A pozitsiyasida H atomlari bir-biridan minimal masofada joylashgan. Bu shakl energiyaning eng katta qiymatiga mos keladi, chunki ular orasidagi itarilish eng katta. Bu energetik jihatdan noqulay holat bo'lib, buning natijasida molekula uni tark etishga va barqarorroq B holatiga o'tishga intiladi. Bu erda H atomlari bir-biridan imkon qadar uzoqroqda joylashgan. Shunday qilib, bu pozitsiyalar orasidagi energiya farqi 12 kJ / mol ni tashkil qiladi, buning natijasida metil guruhlarini bog'laydigan etan molekulasida o'q atrofida erkin aylanish notekis bo'ladi. Energetik jihatdan qulay holatga kelgandan so'ng, molekula u erda qoladi, boshqacha qilib aytganda, "sekinlashadi". Shuning uchun u inhibe qilingan deb ataladi. Natija - 10 ming etan molekulasi xona haroratida to'siqli konformatsiya shaklida bo'ladi. Faqat bittasi boshqa shaklga ega - xiralashgan.
Toʻyingan uglevodorodlarni olish
Maqolada allaqachon ma'lum bo'lganki, bular alkanlardir (ularning tuzilishi, nomenklaturasi avvalroq batafsil tavsiflangan). Ularni qanday olish kerakligini ko'rib chiqish foydali bo'ladi. Ular neft, tabiiy gaz, qo'shma gaz va ko'mir kabi tabiiy manbalardan chiqariladi. Sintetik usullar ham qo'llaniladi. Masalan, H₂ 2H₂:
- Toʻyinmagan uglevodorodlarni gidrogenlash jarayoni:CnH₂n (alkenlar)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinlar).
- C monooksid va H aralashmasidan - sintez gazi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Karboksilik kislotalardan (ularning tuzlaridan): anodda, katodda elektroliz:
- Kolbe elektrolizi: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dyumas reaktsiyasi (ishqoriy qotishmasi): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Moy yorilishi: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Yoqilg'ining gazlanishi (qattiq): C+2H₂→CH₄.
- S atomlari kamroq boʻlgan kompleks alkanlar (galogen hosilalari) sintezi: 2CH₃Cl (xlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Metanidlarning (metall karbidlarning) suvda parchalanishi: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Toʻyingan uglevodorodlarning fizik xossalari
Qulaylik uchun ma'lumotlar jadvalda guruhlangan.
| Formula | Alkan | Erish nuqtasi °S | Qaynoq nuqtasi °S | Zichlik, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°S |
| C₂H₆ | Etan | -183 | -88 | 0, 561 da t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Butan | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Geksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-geptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eikosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 da 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 da 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 da 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptakontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-gektan | 115 |
Xulosa
Maqolada alkanlar (tuzilmasi, nomenklaturasi, izomeriyasi, gomologik qatorlar va boshqalar) kabi tushunchalar koʻrib chiqildi. Radial va o'rnini bosuvchi nomenklaturaning xususiyatlari haqida bir oz gapiriladi. Alkanlarni olish usullari tasvirlangan.
Bundan tashqari, alkanlarning butun nomenklaturasi maqolada batafsil keltirilgan (test olingan ma'lumotlarni o'zlashtirishga yordam beradi).
