Alkanlar faol emasligiga qaramay, ular galogenlar yoki boshqa erkin radikallar bilan oʻzaro taʼsirlashganda katta miqdorda energiya chiqarishga qodir. Alkanlar va ular bilan reaksiyalar doimiy ravishda ko'plab sohalarda qo'llaniladi.
Alkanlar faktlari
Alkanlar organik kimyoda muhim oʻrin tutadi. Kimyoda alkanlarning formulasi C H2n+2. Benzol halqasiga ega aromatiklardan farqli o'laroq, alkanlar alifatik (atsiklik) hisoblanadi.
Har qanday alkan molekulasida barcha elementlar bitta bog’ bilan bog’langan. Shuning uchun, bu moddalar guruhi "-an" oxiriga ega. Shunga ko'ra, alkenlar bitta qo'sh, alkinlar esa bitta uchlik bog'ga ega. Masalan, alkodienlar ikkita qo‘sh bog‘ga ega.
Alkanlar toʻyingan uglevodorodlardir. Ya'ni, ular H (vodorod) atomlarining maksimal sonini o'z ichiga oladi. Alkandagi barcha uglerod atomlari sp3 – gibridlanish holatidadir. Demak, alkan molekulasi tetraedral qoidaga muvofiq qurilgan. Metan molekulasi (CH4) tetraedrga o'xshaydi,qolgan alkanlar esa zigzag tuzilishga ega.
Alkanlardagi barcha C atomlari ơ - bog'lar (sigma - bog'lar) yordamida bog'langan. C–C aloqalari qutbsiz, C–H aloqalari zaif qutbli.
Alkanlarning xossalari
Yuqorida aytib o'tilganidek, alkanlar guruhi kam faollikka ega. Ikki C atomlari va C va H atomlari orasidagi bog'lanishlar kuchli, shuning uchun ularni tashqi ta'sirlar bilan yo'q qilish qiyin. Alkanlardagi barcha bog'lar ơ bog'lanishdir, shuning uchun ular uzilib qolsa, odatda radikallarga olib keladi.
Alkanlarning galogenlanishi
Atomlar bogʻlanishlarining maxsus xossalari tufayli alkanlar oʻrin almashish va parchalanish reaksiyalariga xosdir. Alkanlardagi almashtirish reaktsiyalarida vodorod atomlari boshqa atomlar yoki molekulalar o'rnini bosadi. Alkanlar galogenlar - Mendeleyev davriy sistemasining 17-guruhiga kiruvchi moddalar bilan yaxshi reaksiyaga kirishadi. Galogenlar ftor (F), brom (Br), xlor (Cl), yod (I), astatin (At) va tennessin (Ts). Galogenlar juda kuchli oksidlovchi moddalardir. Ular D. I. Mendeleyev jadvalidagi deyarli barcha moddalar bilan reaksiyaga kirishadi.
Alkanlarning xlorlanish reaksiyalari
Amalda brom va xlor odatda alkanlarni galogenlashda qatnashadi. Ftor juda faol element - u bilan reaktsiya portlovchi bo'ladi. Yod zaif, shuning uchun almashtirish reaktsiyasi u bilan birga bo'lmaydi. Astatin esa tabiatda juda kam uchraydi, shuning uchun uni tajribalar uchun yetarli miqdorda to‘plash qiyin.
Galogenlash bosqichlari
Barcha alkanlar galogenlanishning uch bosqichidan oʻtadi:
- Zanjirning kelib chiqishi yoki boshlanishi. Ta'sir ostidaquyosh nuri, issiqlik yoki ultrabinafsha nurlanish ta'sirida xlor molekulasi Cl2 ikkita erkin radikalga parchalanadi. Har birining tashqi qatlamida bitta juftlashtirilmagan elektron mavjud.
- Zanjirning rivojlanishi yoki o'sishi. Radikallar metan molekulalari bilan oʻzaro taʼsir qiladi.
- Zanjirni tugatish alkan galogenatsiyasining yakuniy qismidir. Barcha radikallar bir-biri bilan birlasha boshlaydi va oxir-oqibat butunlay yo'qoladi.
Alkanlarning bromlanishi
Etandan keyin yuqori alkanlarni galogenlashda qiyinchilik izomerlarning hosil boʻlishidir. Quyosh nuri ta'sirida bir moddadan turli izomerlar hosil bo'lishi mumkin. Bu almashtirish reaktsiyasi natijasida sodir bo'ladi. Bu alkandagi har qanday H atomi galogenlanish jarayonida erkin radikal bilan almashtirilishi mumkinligini isbotlaydi. Murakkab alkan ikki moddaga parchalanadi, ularning ulushi reaksiya sharoitiga qarab katta farq qilishi mumkin.
Propan brominatsiyasi (2-bromopropan). Yuqori harorat va quyosh nuri ta'sirida propanni Br2 molekulasi bilan galogenlash reaksiyasida 1-bromopropan - 3% va 2-bromopropan - 97% ajralib chiqadi.
Butanning bromlanishi. Butan yorug'lik va yuqori harorat ta'sirida bromlanganda 2% 1-bromobutan va 98% 2-bromobutan chiqadi.
Alkanlarni xlorlash va bromlash o'rtasidagi farq
Xlorlash sanoatda ko'proq qo'llaniladi. Masalan, izomerlar aralashmasini o'z ichiga olgan erituvchilar ishlab chiqarish uchun. Galoalkanni olgandan keyinbir-biridan ajratish qiyin, lekin bozorda aralashma sof mahsulotga qaraganda arzonroq. Laboratoriyalarda bromlanish ko'proq uchraydi. Brom xlorga qaraganda kuchsizroq. U past reaktivlikka ega, shuning uchun brom atomlari yuqori selektivlikka ega. Demak, reaksiya davomida atomlar qaysi vodorod atomini almashtirishni “tanlaydi”.
Xlorlanish reaksiyasining tabiati
Alkanlarni xlorlashda ularning massa ulushida taxminan teng miqdorda izomerlar hosil bo'ladi. Masalan, propanni katalizator bilan haroratni 454 darajaga ko'tarish shaklida xlorlash bizga mos ravishda 25% va 75% nisbatda 2-xlorpropan va 1-xlorpropanni beradi. Agar galogenlanish reaksiyasi faqat ultrabinafsha nurlanish yordamida kechsa, 43% 1-xlorpropan, 57% 2-xlorpropan olinadi. Reaksiya shartlariga qarab, olingan izomerlarning nisbati o'zgarishi mumkin.
Bromlanish reaksiyasining tabiati
Alkanlarning bromlanish reaksiyalari natijasida deyarli toza modda osongina ajralib chiqadi. Masalan, n-propan molekulasining 1-bromopropan - 3%, 2-bromopropan - 97%. Shuning uchun, bromlash ko'pincha laboratoriyalarda ma'lum bir moddani sintez qilish uchun ishlatiladi.
Alkanlarning sulfatlanishi
Alkanlar ham radikal almashtirish mexanizmi bilan sulfonlanadi. Reaksiya sodir bo'lishi uchun kislorod va oltingugurt oksidi SO2 (oltingugurt angidrid) bir vaqtning o'zida alkanga ta'sir qiladi. Reaksiya natijasida alkan alkilsulfonik kislotaga aylanadi. Butan sulfonatsiyasiga misol:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Alkanlarni sulfoksidlanishning umumiy formulasi:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Alkanlarni sulfoxlorlash
Sulfoxlorlashda oksidlovchi sifatida kislorod oʻrniga xlor ishlatiladi. Alkansulfonik xloridlar shu tarzda olinadi. Sulfoxlorlanish reaksiyasi barcha uglevodorodlarga xosdir. Bu xona haroratida va quyosh nurida sodir bo'ladi. Organik peroksidlar katalizator sifatida ham ishlatiladi. Bunday reaktsiya faqat uglerod va vodorod atomlari bilan bog'liq bo'lgan ikkilamchi va birlamchi aloqalarga ta'sir qiladi. Reaksiya zanjiri uzilishi sababli modda uchinchi darajali atomlarga etib bormaydi.
Konovalovning reaktsiyasi
Nitratlanish reaksiyasi, alkanlarning galogenlanish reaksiyasi kabi, erkin radikal mexanizmga muvofiq davom etadi. Reaksiya yuqori darajada suyultirilgan (10 - 20%) nitrat kislota (HNO3) yordamida amalga oshiriladi. Reaktsiya mexanizmi: reaksiya natijasida alkanlar birikmalar aralashmasini hosil qiladi. Reaksiyani katalizlash uchun haroratning 140⁰ gacha ko'tarilishi va normal yoki ko'tarilgan muhit bosimi qo'llaniladi. Nitrlash jarayonida oldingi almashtirish reaktsiyalaridan farqli o'laroq, faqat C-H emas, balki C-C aloqalari yo'q qilinadi. Bu yorilish sodir bo'layotganini anglatadi. Bu bo'linish reaktsiyasi.
Oksidlanish va yonish reaksiyalari
Alkanlar ham erkin radikal turiga qarab oksidlanadi. Parafinlar uchun oksidlanish reaktsiyasi yordamida qayta ishlashning uchta turi mavjud.
- Gaz fazasida. Shunday qilibaldegidlar va past spirtlarni oling.
- Suyuq fazada. Borik kislotasi qo'shilishi bilan termal oksidlanishdan foydalaning. Bu usul bilan S10 dan S20 gacha yuqori spirtlar olinadi.
- Suyuq fazada. Karboksilik kislotalarni sintez qilish uchun alkanlar oksidlanadi.
Oksidlanish jarayonida erkin radikal O2 vodorod komponentini toʻliq yoki qisman almashtiradi. To'liq oksidlanish yonishdir.
Yaxshi yonuvchi alkanlar issiqlik elektr stantsiyalari va ichki yonuv dvigatellari uchun yoqilg'i sifatida ishlatiladi. Yonayotgan alkanlar juda ko'p issiqlik energiyasini ishlab chiqaradi. Murakkab alkanlar ichki yonuv dvigatellariga joylashtiriladi. Oddiy alkanlarda kislorod bilan o'zaro ta'sir portlashga olib kelishi mumkin. Asf alt, parafin va sanoat uchun turli moylash materiallari alkanlar bilan reaksiyalar natijasida hosil boʻlgan chiqindilardan tayyorlanadi.
