Karboksilik kislotalar: fizik xossalari. Karboksilik kislotalarning tuzlari

2024 Muallif: Angel Austin | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 05:45

Deyarli hammaning uyida sirka bor. Va ko'pchilik uning asosi sirka kislotasi ekanligini biladi. Ammo kimyoviy nuqtai nazardan bu nima? Ushbu turkumning yana qanday organik birikmalari mavjud va ularning xususiyatlari qanday? Keling, ushbu masalani tushunishga harakat qilaylik va cheklovchi monobazik karboksilik kislotalarni o'rganamiz. Bundan tashqari, kundalik hayotda nafaqat sirka kislotasi, balki boshqalar ham qo'llaniladi va bu kislotalarning hosilalari odatda har bir uyda tez-tez mehmon bo'ladi.

Karboksilik kislotalar sinfi: umumiy xarakteristikalar

Kimyo fani nuqtai nazaridan ushbu birikmalar sinfiga kislorodli molekulalar kiradi, ular atomlarning maxsus guruhi - karboksil funktsional guruhiga ega. Bu -COOHga o'xshaydi. Shunday qilib, barcha to'yingan bir asosli karboksilik kislotalarning umumiy formulasi: R-COOH, bu erda R har qanday miqdordagi uglerod atomlarini o'z ichiga olishi mumkin bo'lgan radikal zarrachadir.

Bunga ko'ra, bu sinf birikmalarining ta'rifini quyidagicha berish mumkin. Karboksilik kislotalar organik kislorod o'z ichiga olgan molekulalar bo'lib, ular bir yoki bir nechta funktsional guruhlar -COOH - karboksil guruhlarini o'z ichiga oladi.

Bu moddalarning maxsus kislotalarga tegishli ekanligi karboksil tarkibidagi vodorod atomining harakatchanligi bilan izohlanadi. Elektron zichligi notekis taqsimlangan, chunki kislorod guruhdagi eng elektronegativ hisoblanadi. Bundan O-H aloqasi kuchli qutblanadi va vodorod atomi juda zaif bo'ladi. U osongina bo'linadi, kimyoviy o'zaro ta'sirga kiradi. Shuning uchun tegishli ko'rsatkichlardagi kislotalar shunga o'xshash reaktsiyani beradi:

• fenolftalein - rangsiz;
• lakmus - qizil;
• universal - qizil;
• metiloranj - qizil va boshqalar.

Vodorod atomi tufayli karboksilik kislotalar oksidlovchi xususiyatga ega. Biroq, boshqa atomlarning mavjudligi ularning tiklanishiga, boshqa ko'plab o'zaro ta'sirlarda ishtirok etishiga imkon beradi.

Tasnifi

Karboksilik kislotalarni guruhlarga bo'lish uchun bir nechta asosiy xususiyatlar mavjud. Ulardan birinchisi radikalning tabiati. Ushbu omilga ko'ra ular quyidagilarga ajratadilar:

• Alitsiklik kislotalar. Misol: sinchona.
• Aromatik. Misol: benzoy.
• Alifatik. Misol: sirka, akril, oksalat va boshqalar.
• Geterotsiklik. Misol: nikotin.

Agar molekuladagi bogʻlanishlar haqida gapiradigan boʻlsak, unda kislotalarning ikkita guruhini ham ajratishimiz mumkin:

• marginal - faqat barcha ulanishlaryagona;
• cheksiz - ikkita, bitta yoki bir nechta mavjud.

Shuningdek, funktsional guruhlar soni tasniflash belgisi sifatida xizmat qilishi mumkin. Shunday qilib, quyidagi toifalar ajratilgan.

1. Yagona-asosiy - faqat bitta -COOH-guruhi. Misol: formik, stearik, butan, valerik va boshqalar.
2. Dibazik - mos ravishda ikki guruh -COOH. Misol: oksalik, malonik va boshqalar.
3. Multibasic - limon, sut va boshqalar.

Keyingi maqolada biz faqat alifatik qatorning cheklovchi bir asosli karboksilik kislotalarini muhokama qilamiz.

Kashfiyot tarixi

Vinochilik qadim zamonlardan beri rivojlangan. Va siz bilganingizdek, uning mahsulotlaridan biri sirka kislotasi. Shu sababli, ushbu birikmalar sinfining mashhurligi tarixi Robert Boyl va Iogann Glauber davriga to'g'ri keladi. Biroq, uzoq vaqt davomida bu molekulalarning kimyoviy tabiatini aniqlab bo'lmadi.

Oxir oqibat, vitalistlarning qarashlari uzoq vaqt davomida hukmronlik qilib, tirik mavjudotlarsiz organiklarning paydo bo'lish imkoniyatini inkor etib kelgan. Ammo 1670 yilda D. Rey birinchi vakilni - metan yoki formik kislotani olishga muvaffaq bo'ldi. U buni jonli chumolilarni kolbada qizdirish orqali amalga oshirdi.

Keyinchalik olimlar Berzelius va Kolbening ishi bu birikmalarni noorganik moddalardan (koʻmirni distillash yoʻli bilan) sintez qilish imkoniyatini koʻrsatdi. Natijada sirka kislotasi paydo bo'ldi. Shunday qilib, karboksilik kislotalar (fizik xossalari, tuzilishi) o'rganildi va barcha kashfiyotlar uchun boshlang'ich qo'yildi.bir qator alifatik birikmalarning boshqa vakillari.

Jismoniy xususiyatlar

Bugun ularning barcha vakillari batafsil oʻrganildi. Ularning har biri uchun siz har tomonlama xususiyatni topishingiz mumkin, shu jumladan sanoatda qo'llanilishi va tabiatda bo'lish. Biz karboksilik kislotalar nima ekanligini, ularning fizik xususiyatlari va boshqa parametrlarini ko'rib chiqamiz.

Demak, bir nechta asosiy xarakterli parametrlar mavjud.

1. Agar zanjirdagi uglerod atomlari soni beshtadan oshmasa, bular o'tkir hidli, harakatchan va uchuvchi suyuqliklardir. Beshdan ortiq - og'ir yog'li moddalar, undan ham ko'proq - qattiq, kerosinga o'xshash.
2. Birinchi ikkita vakilning zichligi bittadan oshadi. Qolgan hamma narsa suvdan engilroq.
3. Qaynash nuqtasi: zanjir qanchalik katta bo'lsa, qiymat shunchalik yuqori bo'ladi. Struktura qanchalik shoxlangan bo'lsa, shuncha past bo'ladi.
4. Erish nuqtasi: zanjirdagi uglerod atomlari sonining tengligiga bog'liq. Hattokilarda ham yuqori, toqlarida esa pastroq.
5. Suvda juda yaxshi eriydi.
6. Kuchli vodorod aloqalarini hosil qila oladi.

Bunday xususiyatlar strukturaning simmetriyasi va shuning uchun kristall panjaraning tuzilishi, uning mustahkamligi bilan izohlanadi. Molekulalar qanchalik sodda va tuzilgan bo'lsa, karboksilik kislotalarning ishlashi shunchalik yuqori bo'ladi. Bu birikmalarning fizik xossalari ularni sanoatda qo‘llash sohalari va usullarini aniqlash imkonini beradi.

Kimyoviy xossalari

Yuqorida aytib o'tganimizdek, bu kislotalar turli xil xususiyatlarni namoyon qilishi mumkin. Bilan reaksiyalarularning ishtiroki ko'plab birikmalarning sanoat sintezi uchun muhimdir. Keling, bir asosli karboksilik kislota ko'rsatishi mumkin bo'lgan eng muhim kimyoviy xususiyatlarni belgilaylik.

1. Ajralish: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Kislotali xususiyatlarni ko'rsatadi, ya'ni asosiy oksidlar, shuningdek ularning gidroksidlari bilan o'zaro ta'sir qiladi. U oddiy metallar bilan standart sxema bo'yicha o'zaro ta'sir qiladi (ya'ni faqat bir qator kuchlanishlarda vodoroddan oldin turganlar bilan).
3. Kuchliroq kislotalar (noorganik) boʻlgan asos kabi tutadi.
4. Birlamchi alkogolga tushirish mumkin.
5. Maxsus reaksiya - esterlanish. Bu spirtlar bilan oʻzaro taʼsir qilish natijasida murakkab mahsulot – efir hosil boʻladi.
6. Dekarboksillanish reaksiyasi, ya'ni birikmadan karbonat angidrid molekulasini ajratib olish.
7. Fosfor va oltingugurt kabi elementlarning galogenidlari bilan taʼsir oʻtkazishga qodir.

Karboksilik kislotalar qanchalik koʻp qirrali ekanligi ayon. Kimyoviy kabi jismoniy xususiyatlar ham juda xilma-xildir. Bundan tashqari, shuni aytish kerakki, umuman olganda, kislotalar kabi kuch jihatidan barcha organik molekulalar noorganik hamkasblariga qaraganda ancha zaifdir. Ularning dissotsilanish konstantalari 4, 8 dan oshmaydi.

Olish usullari

Toʻyingan karboksilik kislotalarni olishning bir qancha asosiy usullari mavjud.

1. Laboratoriyada bu oksidlanish orqali amalga oshiriladi:

• spirtli ichimliklar;
• aldegidlar;
• alkinler;
• alkilbenzollar;
• alkenlarni yoʻq qilish.

2. Gidroliz:

• esterlar;
• nitrillar;
• amidlar;
• trihaloalkanlar.

3. Dekarboksillanish - CO molekulasining chiqarilishi ₂.

4. Sanoatda sintez zanjirda ko'p miqdordagi uglerod atomlari bo'lgan uglevodorodlarni oksidlash orqali amalga oshiriladi. Jarayon ko'plab qo'shimcha mahsulotlarni chiqarish bilan bir necha bosqichda amalga oshiriladi.

5. Ayrim individual kislotalar (chumoli, sirka, butirik, valerik va boshqalar) tabiiy ingredientlar yordamida maxsus usullarda olinadi.

Toʻyingan karboksilik kislotalarning asosiy birikmalari: tuzlar

Karboksilik kislotalarning tuzlari sanoatda ishlatiladigan muhim birikmalardir. Ular ikkinchisining o'zaro ta'siri natijasida olinadi:

• metallar;
• asosiy oksidlar;
• amfoter oksidlar;
• ishqor;
• amfoter gidroksidlar.

Ular orasida ishqoriy metallar natriy va kaliy va eng yuqori to'yingan kislotalar - palmitik, stearik o'rtasida hosil bo'lganlar alohida ahamiyatga ega. Axir, bunday o'zaro ta'sirning mahsulotlari sovun, suyuq va qattiqdir.

Sovunlar

Demak, agar shunga oʻxshash reaksiya haqida gapiradigan boʻlsak: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, natijadagi mahsulot - natriy stearat - o'z tabiatiga ko'ra kiyimlarni yuvish uchun ishlatiladigan oddiy kir sovunidir.

Agar siz kislotani bilan almashtirsangizpalmitik va metalldan kaliyga, siz kaliy palmitat olasiz - qo'l yuvish uchun suyuq sovun. Shu sababli, karboksilik kislotalarning tuzlari aslida organik tabiatning muhim birikmalari ekanligini aniq aytish mumkin. Ularning sanoat ishlab chiqarishi va ishlatilishi o'z miqyosida juda katta. Er yuzidagi har bir odam qancha sovun sarflashini tasavvur qilsangiz, bu tarozilarni tasavvur qilish oson.

Karboksilik kislotalarning efirlari

Organik moddalar tasnifida o'z o'rniga ega bo'lgan maxsus birikmalar guruhi. Bu esterlar sinfidir. Ular karboksilik kislotalarning spirtlar bilan reaksiyasidan hosil bo'ladi. Bunday o'zaro ta'sirlarning nomi esterifikatsiya reaktsiyalaridir. Umumiy ko'rinish tenglama bilan ifodalanishi mumkin:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Ikki radikalli mahsulot efirdir. Shubhasiz, reaksiya natijasida karboksilik kislota, spirt, efir va suv sezilarli o'zgarishlarga uchradi. Shunday qilib, vodorod kislota molekulasini kation shaklida tark etadi va spirtdan ajralib chiqqan gidrokso guruhi bilan uchrashadi. Natijada suv molekulasi paydo bo'ladi. Kislotadan qolgan guruh spirtdagi radikalni o'ziga biriktirib, efir molekulasini hosil qiladi.

Nega bu reaksiyalar shunchalik muhim va ularning mahsulotlarining sanoat ahamiyati nimada? Gap shundaki, esterlar quyidagicha ishlatiladi:

• oziq-ovqat qo'shimchalari;
• aromatiklar;
• parfyum komponenti;
• erituvchilar;
• laklar, bo'yoqlar, plastmassa komponentlari;
• dorilar va boshqalar.

Ulardan foydalanish sohalari sanoatda ishlab chiqarish hajmini oqlash uchun etarlicha keng ekanligi aniq.

Etanik kislota (sirka)

Bu butun dunyoda ishlab chiqarish hajmi bo'yicha eng keng tarqalganlardan biri bo'lgan alifatik seriyaning cheklovchi monobazik karboksilik kislotasi. Uning formulasi CH₃COOH. Bunday tarqalish uning xususiyatlariga bog'liq. Axir, uni qo'llash sohalari juda keng.

1. Bu E-260 kodi ostidagi xun takviyesi.
2. Oziq-ovqat sanoatida konservalash uchun ishlatiladi.
3. Tibbiyotda dorilar sintezi uchun ishlatiladi.
4. Xushbo'y birikmalar tayyorlashdagi ingredient.
5. Erituvchi.
6. Matolarni bosib chiqarish, bo'yash jarayoni ishtirokchisi.
7. Koʻpgina moddalarning kimyoviy sintezi reaksiyalarida zaruriy komponent.

Kundalik hayotda uning 80% li eritmasi odatda sirka mohiyati deb ataladi va agar siz uni 15% gacha suyultirsangiz, shunchaki sirka olasiz. Sof 100% kislota muzli sirka kislotasi deb ataladi.

Formik kislota

Ushbu sinfning birinchi va eng oddiy vakili. Formula - NCOON. Bu, shuningdek, E-236 kodi ostida oziq-ovqat qo'shimchasidir. Uning tabiiy manbalari:

• chumolilar va asalarilar;
• qichitqi o'ti;
• ignalar;
• mevalar.

Asosiy foydalanish:

• hayvon yemini saqlash va tayyorlash uchun;
• parazitlarni nazorat qilish uchun ishlatiladi;
• matolarni bo'yash, detallarni bo'yash uchun;
• qanday qiliberituvchi;
• oqartuvchi;
• tibbiyotda - asboblar va jihozlarni dezinfeksiya qilish uchun;
• laboratoriyada karbon monoksit olish uchun.

Jarrohlikda ham bu kislota eritmalari antiseptik sifatida ishlatiladi.