Dikarboksilik kislotalar ikkita funktsional bir valentli karboksil guruhiga ega bo'lgan moddalardir - COOH, ularning vazifasi ushbu moddalarning asosiy xususiyatlarini aniqlashdan iborat.
Ularning umumiy formulasi HOOC-R-COOH. Va bu erda "R" molekulaning funktsional guruhiga bog'langan atomlar bo'lgan har qanday organik 2 valentli radikalni anglatadi. Biroq, bu haqda batafsil bilib olishingiz mumkin.
Jismoniy xususiyatlar
Dikarboksilik birikmalar qattiq moddalardir. Quyidagi jismoniy xususiyatlarni ajratish mumkin:
- Suvda juda yaxshi eriydi. Shu bilan birga, vodorod molekulalararo aloqalar hosil bo'ladi.
- H2O dagi eruvchanlik chegarasi C6-C7 chegarasida. Va bu tushunarli, chunki molekulalardagi karboksil qutb guruhining tarkibi sezilarli.
- Erituvchilarda yomon eriydiorganik kelib chiqishi.
- Spirtlar va xloridlarga qaraganda ancha yuqori haroratlarda eritiladi. Bu ularning vodorod aloqalarining yuqori mustahkamligi bilan bog'liq.
- Agar karboksilik birikmalar qizdirilsa, ular turli moddalar ajralib chiqishi bilan parchalana boshlaydi.
Kimyoviy xossalari
Ular karboksilik kislotalar uchun xuddi monokarboksilik kislotalar bilan bir xil. Nega? Chunki ularda karboksil guruhi ham bor. U, o'z navbatida, ikkita elementdan iborat:
- Karbonil. >C=O. Guruh \u003d C \u003d O organik birikmalar (uglerodni o'z ichiga olganlar).
- Gidroksil. -U. Organik va noorganik turdagi birikmalarning OH guruhi. Kislorod va vodorod atomlari orasidagi bog'lanish kovalentdir.
Karbonil va gidroksil o'zaro ta'sir qiladi. Ko'rib chiqilayotgan birikmalarning kislotali xususiyatlarini aniq nima aniqlaydi? O-H aloqasining qutblanishi elektron zichligining karbonil kislorodga siljishiga olib kelishi haqiqati.
Suvli eritmalarda karboksil guruhining moddalari ionlarga ajraladi (parchalanadi). Bu shunday ko'rinadi: R-COOH=R-COO- + H+. Aytgancha, kislotalarning yuqori qaynash nuqtalari va ularning suvda erish qobiliyati vodorod molekulalararo bog'lanishlarining shakllanishi bilan bog'liq.
Ajralish
Bu dikarboksilik kislotalarning xossalaridan biri boʻlib, eritilganda moddaning ionlarga parchalanishida namoyon boʻladi. Ikki bosqichda sodir bo'ladi:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Birinchi bosqich uchundikarboksilik kislotalar monokarboksilik kislotalarga qaraganda kuchliroqdir. №1 sabab statistik omil. Molekulada 2 ta karboksil guruhi mavjud. 2-sonli sabab - ularning o'zaro ta'siri. Bu ko'p hollarda sodir bo'ladi, chunki guruhlar bir nechta bog'lanish zanjiri orqali bog'langan yoki uzoqda emas.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ammo ikkinchi bosqichda bu guruhning kislotalari monokarboksiliklarga qaraganda zaifroq bo'ladi. Ehtimol, etandiyonik (oksalik) bundan mustasno. Vodorod kationini ajratish qiyinroq. Bu ko'proq energiya talab qiladi. H+ -2 zaryadli aniondan ajratish -1 dan ko'ra qiyinroq.
Dikarboksilik kislotalarning dissotsiatsiyasi faqat suvli eritmalarda sodir bo'ladi, ammo boshqa hollarda bu kimyoviy jarayon erish paytida ham mumkin.
Boshqa reaktsiyalar
Ko'rib chiqilayotgan birikmalar tuzlar hosil qilishi mumkin. Va monokarboksilik kabi oddiy emas, balki nordon. Ular tarkibida ikki turdagi kationlarning mavjudligi bilan tavsiflanadi - metall (ba'zi reaktsiyalarda, ular o'rniga ammoniy ionlari) va vodorod. Ular, shuningdek, kislota qoldig'ining ko'p zaryadlangan anioniga ega - manfiy zaryadlangan atom.
Bu tuzlarning nomi gidroliz jarayonida muhitning kislotali reaksiyasini berishi bilan bog’liq. Shuni ta'kidlash kerakki, bu birikmalar vodorod zarrasi va metall ionlari bilan qoldiqga ajraladi.
Shuningdek, dikarbon kislotalarning kimyoviy xossalari ularning kislota galogenidlarini hosil qilish qobiliyatini aniqlaydi. Bu birikmalarda gidroksil guruhi kuchli oksidlovchi galogen bilan almashtiriladi.
Xususiyatlar
Xelatlarning hosil bo'lishi dikarbon kislotalarning xossalariga ham tegishli ekanligini ta'kidlamaslik mumkin emas. Bular kompleks hosil qiluvchi (markaziy ion) bilan siklik guruhlardan tashkil topgan kompleks birikmalardir.
Xelatlar turli xil elementlarni ajratish, analitik aniqlash va konsentratsiyalash uchun ishlatiladi. Qishloq xoʻjaligi va tibbiyotda esa marganets, temir, mis va boshqalar kabi mikroelementlarni oziq-ovqatga kiritish uchun ishlatiladi.
Yana bir qancha dikarboksilik kislotalar siklik angidridlarni hosil qiladi - R1CO-O-COR2 birikmalari, ular atsillash xususiyatiga ega nukleofillar, elektronga boy kimyoviy moddalar bilan reaksiyaga kirishadi.
Va dikarbon kislotalarning oxirgi xususiyati ularning polimerlar (yuqori molekulyar og'irlikdagi moddalar) hosil bo'lishidir. Bu boshqa polifunksional birikmalar bilan reaksiya natijasida yuzaga keladi.
Olish usullari
Ularning koʻpi bor va ularning har biri maʼlum turdagi dikarbon kislotasini sintez qilishga qaratilgan. Ammo ba'zi umumiy usullar mavjud:
- Ketonlarning oksidlanishi - karbonil guruhi bilan organik birikmalar=CO.
- Nitrillarning gidrolizi. Ya'ni R-C≡N formulali organik birikmalarning suv bilan parchalanishi. Nitrillar odatda qattiq yoki suyuq moddalar boʻlib, yaxshi eruvchanligi bilan ajralib turadi.
- Diollarning karbonillanishi - ikkita gidroksil guruhi bo'lgan moddalar. Reaksiya C=O karbonil guruhlarini kiritishni o'z ichiga oladiuglerod oksidi bilan reaksiyaga kirishib, havodan engilroq va hid va ta'mga ega bo'lmagan o'ta zaharli gaz.
- Diollarning oksidlanishi.
Ushbu usullarning har biri dikarboksilik kislotalarni ishlab chiqarishga olib keladi. Tabiatda ular juda ko'p. Ularning aksariyatining ismlarini hamma biladi, shuning uchun ular haqida ham qisqacha gapirib o‘tish joiz.
Kislotalarning turlari
E'tibor berish kerak bo'lgan birinchi narsa, ularning barchasi ikkita nomga ega:
- Tizimli. U "-dioik" qo'shimchasi qo'shilgan holda alkan (atsiklik uglevodorod) nomi bilan berilgan.
- Arzimas. Kislota olinadigan tabiiy mahsulot nomi bilan berilgan.
Endi esa toʻgʻridan-toʻgʻri ulanishlar haqida. Shunday qilib, eng mashhur kislotalardan ba'zilari:
- Oksalat/etandiy. NOOS-COON. Karambola, rhubarb, otquloq tarkibida mavjud. K altsiy va kaliy oksalatlar (tuzlar va efirlar) shaklida ham mavjud.
- Malon/propandiy. NOOS-CH2-COOH. Qand lavlagi sharbatida topilgan.
- Amber/butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Bu spirt va suvda yaxshi eriydigan rangsiz kristallarga o'xshaydi. Amberda va ko'pchilik o'simliklarda topilgan. Bu turdagi dikarboksilik kislotaning tuzlari va efirlari suksinatlar deb ataladi.
- Glutarik/Pentandioik. HOOC-(CH2)3-COOH. Siklik ketonning nitrat kislota bilan oksidlanishi va vaniadiy oksidi ishtirokida olingan.
- Adipik/Geksandioik. NOOS(CH2)4COOH. qabul qilishsiklogeksanning ikki bosqichda oksidlanishi orqali.
Yuqoridagilarga qo'shimcha ravishda geptandiy kislotasi, nonanediyik, dekandiyik, undekandiyik, dodekandiyik, tridekandiyik, heksadekandioik, heneikosandioik va boshqalar mavjud.
Aromatik dikarboksilik kislotalar
Ular haqida ham bir necha so'z aytish kerak. Ftal kislotalar bu guruhning eng muhim vakili hisoblanadi. Ular sanoat ahamiyatiga ega mahsulot emas, lekin ular qiziqish uyg'otadi. Ular ftalik angidridni ishlab chiqarish natijasida hosil bo'lganligi sababli - bo'yoqlar, qatronlar va dori vositalarining ayrim komponentlari sintezlanadigan modda.
Terafil kislotasi ham bor. U spirtlar bilan o'zaro ta'sirlanib, efirlarni - okso kislotalarning hosilalarini beradi. U sanoatda faol qo'llaniladi. Teraflik kislota yordamida to'yingan poliesterlar olinadi. Va ular oziq-ovqat idishlari, video, foto, audio yozuvlar uchun plyonkalar, ichimliklar uchun shishalar va boshqalarni ishlab chiqarishda qo'llaniladi.
E'tibor va izoftalik aromatik kislota ta'kidlash lozim. U komonomer sifatida ishlatiladi - polimerizatsiya reaktsiyasi natijasida polimer hosil qiluvchi past molekulyar og'irlikdagi modda. Bu xususiyat kauchuk va plastmassa ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Bundan tashqari, izolyatsion materiallar ishlab chiqarish uchun ham ishlatiladi.
Ilova
Bu haqda oxirgi so'z. Agar ikki asosli karboksilik kislotalardan foydalanish haqida gapiradigan bo'lsak, shuni ta'kidlash kerak:
- Ular xomashyo, foydalanishkislota galogenidlari, ketonlar, vinil efirlar va boshqa muhim organik birikmalar hosil qiladi.
- Ba'zi kislotalar efirlarni ishlab chiqarishda ishtirok etadi, ular keyinchalik parfyumeriya, to'qimachilik sanoati, charm biznesida qo'llaniladi.
- Ularning ba'zilari konservantlar va erituvchilarda mavjud.
- Suntetik poliamid tolasi bo'lgan kapron ishlab chiqarish ularsiz ajralmas hisoblanadi.
- Ba'zi kislotalar polietilentereftalat deb ataladigan termoplastik ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi.
Biroq, bu faqat ba'zi sohalar. Ikki asosli kislotalarning o'ziga xos turlari qo'llaniladigan boshqa ko'plab sohalar mavjud. Masalan, oksalat sanoatda mordan sifatida ishlatiladi. Yoki metall qoplamalar uchun cho'ktirgich sifatida. Suberik dorilar sintezida ishtirok etadi. Azelaik moyga chidamli elektr simlari, shlanglar va quvurlarni ishlab chiqarishda ishlatiladigan poliesterlarni tayyorlash uchun ishlatiladi. Demak, agar o‘ylab ko‘rsangiz, ikki asosli kislotalar qo‘llanilmaydigan joylar juda kam.
