Nitrobenzol nima? Bu aromatik yadro va unga biriktirilgan nitroguruh bo'lgan organik birikma. Tashqi ko'rinishida, haroratga qarab, ular yorqin sariq rangli kristallar yoki yog'li suyuqlikdir. Bodom hidi bor. Zaharli.
Nitrobenzolning tuzilish formulasi
Nitroguruh juda kuchli elektron zichligi qabul qiluvchi hisoblanadi. Shuning uchun nitrobenzol molekulasi salbiy induktiv va salbiy mezomer ta'sirga ega. Nitro guruhi aromatik yadroning elektron zichligini kuchli o'ziga tortadi va uni o'chiradi. Elektrofil reagentlar endi yadroga unchalik kuchli tortilmaydi va shuning uchun nitrobenzol bunday reaksiyalarda unchalik faol qatnashmaydi. Nitrobenzolga boshqa nitroguruhni to'g'ridan-to'g'ri qo'shish uchun mononitrobenzol sinteziga qaraganda ancha qattiqroq sharoitlar kerak. Xuddi shu narsa halogenlar, sulfoguruhlar va boshqalarga ham tegishli.
Nitrobenzolning tuzilish formulasidan azotning kislorod bilan bir bog`i bitta, ikkinchisi esa qo`sh bog`langanligini ko`rish mumkin. Lekin, aslida, mezomerik effekt tufayli ularning ikkalasi ham ekvivalent va bir xil uzunlikdagi 0,123 nm.
Nitrobenzolni sanoatda olish
Nitrobenzol ko'plab moddalar sintezida muhim oraliq mahsulotdir. Shuning uchun u sanoat miqyosida ishlab chiqariladi. Nitrobenzolni olishning asosiy usuli benzolni nitrlashdir. Buning uchun odatda nitratlash aralashmasi (konsentrlangan sulfat va nitrat kislota aralashmasi) ishlatiladi. Reaksiya taxminan 50 ° C haroratda 45 daqiqa davomida amalga oshiriladi. Nitrobenzolning unumi 98% ni tashkil qiladi. Shuning uchun bu usul asosan sanoatda qo'llaniladi. Uni amalga oshirish uchun davriy va doimiy turdagi maxsus qurilmalar mavjud. 1995 yilda AQShda nitrobenzol ishlab chiqarish yiliga 748 000 tonnani tashkil etdi.
Benzolni nitratlash oddiygina konsentrlangan nitrat kislota bilan ham amalga oshirilishi mumkin, ammo bu holda mahsulot unumdorligi past bo'ladi.
Nitrobenzolni laboratoriyada olish
Nitrobenzolni olishning yana bir usuli bor. Bu yerda xom ashyo sifatida anilin (aminobenzol) ishlatiladi, u peroksi birikmalar bilan oksidlanadi. Shu tufayli aminokislotalar nitroguruh bilan almashtiriladi. Ammo bu reaksiya jarayonida bir nechta qo'shimcha mahsulotlar hosil bo'ladi, bu esa ushbu usuldan sanoatda samarali foydalanishga to'sqinlik qiladi. Bundan tashqari, nitrobenzol asosan anilin sintezi uchun ishlatiladi, shuning uchun nitrobenzol ishlab chiqarish uchun anilindan foydalanishning ma'nosi yo'q.
Jismoniy xususiyatlar
Xona haroratida nitrobenzol achchiq bodom hidli rangsiz yog'li suyuqlikdir. 5,8 ° C haroratda, usariq rangli kristalllarga qattiqlashadi. Nitrobenzol 211°S da qaynaydi, 482°S da oʻz-oʻzidan alangalanadi. Bu modda, deyarli har qanday aromatik birikma kabi, suvda erimaydi, lekin u organik birikmalarda, ayniqsa benzolda juda eriydi. Uni bug'da distillash ham mumkin.
Elektrofil almashtirish
Nitrobenzol uchun, har qanday aren uchun bo'lgani kabi, yadroga elektrofil almashinish reaktsiyalari xarakterlidir, garchi ular nitro guruhining ta'siri tufayli benzol bilan solishtirganda biroz qiyin. Demak, dinitrobenzolni nitrobenzoldan yuqori haroratda nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan keyingi nitrlash orqali olish mumkin. Olingan mahsulot asosan (93%) meta-dinitrobenzoldan iborat bo'ladi. Hatto trinitrobenzolni to'g'ridan-to'g'ri yo'l bilan olish mumkin. Ammo buning uchun undan ham qattiqroq shartlar, shuningdek, bor trifloriddan foydalanish kerak.
Xuddi shu tarzda nitrobenzolni sulfonlash mumkin. Buning uchun juda kuchli oltingugurtlashtiruvchi vosita - oleum (oltingugurt oksidi VI ning sulfat kislotadagi eritmasi) dan foydalaning. Reaksiya aralashmasining harorati kamida 80 ° C bo'lishi kerak. Boshqa elektrofil almashtirish reaktsiyasi to'g'ridan-to'g'ri galogenlanishdir. Katalizator sifatida kuchli Lyuis kislotalari (alyuminiy xlorid, bor triflorid va boshqalar) va yuqori haroratlar ishlatiladi.
Nukleofil almashtirish
Strukturaviy formuladan koʻrinib turibdiki, nitrobenzol kuchli elektron donor birikmalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. BuEhtimol, nitro guruhining ta'siri tufayli. Bunday reaksiyaga ishqoriy metallarning kontsentrlangan yoki qattiq gidroksidlari bilan o'zaro ta'siri misol bo'la oladi. Lekin bu reaksiya natriy nitrobenzol hosil qilmaydi. Nitrobenzolning kimyoviy formulasi, aksincha, yadroga gidroksil guruhi qo'shilishi, ya'ni nitrofenol hosil bo'lishini ko'rsatadi. Lekin bu juda og'ir sharoitlarda sodir bo'ladi.
Xuddi shunday reaksiya organomagniy birikmalari bilan sodir bo'ladi. Uglevodorod radikali yadroga orto yoki para holatida nitroguruhga biriktirilgan. Bu holda yon jarayon nitro guruhining aminokislotalarga qisqarishi hisoblanadi. Agar bir nechta nitroguruhlar mavjud bo'lsa, nukleofil almashinish reaktsiyalari osonroq bo'ladi, chunki ular yadroning elektron zichligini yanada kuchliroq tortadi.
Qayta tiklash reaktsiyasi
Ma'lumki, nitro birikmalar aminlargacha qaytarilishi mumkin. Nitrobenzol ham bundan mustasno emas, uning formulasi bu reaksiya ehtimolini ko'rsatadi. Ko'pincha sanoatda anilin sintezi uchun ishlatiladi.
Ammo nitrobenzol boshqa ko'plab qayta tiklash mahsulotlarini berishi mumkin. Ko'pincha atomik vodorod bilan qaytarilish uni chiqarish vaqtida qo'llaniladi, ya'ni reaksiya aralashmasida kislota-metall reaktsiyasi amalga oshiriladi va chiqarilgan vodorod nitrobenzol bilan reaksiyaga kirishadi. Odatda bu oʻzaro taʼsir natijasida anilin hosil boʻladi.
Agar nitrobenzol ammoniy xlorid eritmasida rux kukuni bilan ishlansa, reaksiya mahsuloti N-fenilgidroksilamin bo'ladi. Bu birikmani standart usulda osongina anilinga aylantirish yoki kuchli oksidlovchi vosita bilan nitrobenzolga qayta oksidlanishi mumkin.
Qaytarilish platina, palladiy yoki nikel ishtirokida molekulyar vodorod bilan gaz fazasida ham amalga oshirilishi mumkin. Bunday holda, anilin ham olinadi, ammo benzol halqasining o'zini kamaytirish imkoniyati mavjud, bu ko'pincha istalmagan. Ba'zida Raney nikel kabi katalizator ham ishlatiladi. Bu g'ovakli nikel, vodorod bilan to'yingan va 15% alyuminiydan iborat.
Nitrobenzolni kaliy yoki natriy alkogolatlar bilan qaytarganda azoksibenzol hosil boʻladi. Agar ishqoriy muhitda kuchliroq qaytaruvchi vositalardan foydalansangiz, siz azobenzol olasiz. Bu reaktsiya ham juda muhim, chunki uning yordami bilan ba'zi bo'yoqlar sintezlanadi. Azobenzol gidrozobenzolni hosil qilish uchun ishqoriy muhitda keyingi qaytarilishi mumkin.
Dastlab nitrobenzolning qaytarilishi ammoniy sulfid bilan amalga oshirildi. Bu usul 1842 yilda N. N. Zinin tomonidan taklif qilingan, shuning uchun reaktsiya uning nomini oldi. Ammo hozirda unumdorligi past bo'lgani uchun u amalda kam qo'llaniladi.
Ilova
Nitrobenzolning o'zi juda kamdan-kam hollarda, faqat selektiv erituvchi (masalan, tsellyuloza efirlari uchun) yoki engil oksidlovchi vosita sifatida ishlatiladi. Ba'zan u metall parlatish eritmalariga qo'shiladi.
Deyarli barcha ishlab chiqarilgan nitrobenzol boshqa foydali moddalarni (masalan, anilin) sintez qilish uchun ishlatiladi, bu esa o'z navbatidadorilar, bo'yoqlar, polimerlar, portlovchi moddalar va boshqalarni sintez qilish uchun ishlatiladi.
Xavf
Fizik va kimyoviy xossalari tufayli nitrobenzol juda xavfli birikma hisoblanadi. U NFPA 704 bo'yicha sog'liq uchun xavfli bo'lgan to'rtdan uchtasi darajasiga ega. Nafas olish yoki shilliq pardalar orqali yuborishdan tashqari, teri orqali ham so'riladi. Nitrobenzolning katta konsentratsiyasi bilan zaharlanganda, odam hushini yo'qotishi va o'lishi mumkin. Past konsentratsiyalarda zaharlanish belgilari buzuqlik, bosh aylanishi, tinnitus, ko'ngil aynishi va qusishni o'z ichiga oladi. Nitrobenzol bilan zaharlanishning o'ziga xos xususiyati infektsiyaning yuqori darajasidir. Semptomlar juda tez namoyon bo'ladi: reflekslar buziladi, qonda methemoglobin hosil bo'lishi tufayli qora jigarrang bo'ladi. Ba'zida terida toshmalar paydo bo'lishi mumkin. Qo'llash uchun etarli bo'lgan kontsentratsiya juda past, ammo halokatli dozasi haqida aniq ma'lumotlar yo'q. Ixtisoslashgan adabiyotlarda odamni o'ldirish uchun 1-2 tomchi nitrobenzol yetarli ekanligi haqida ma'lumot ko'pincha uchraydi.
Davolash
Nitrobenzol bilan zaharlanganda jabrlanuvchi zudlik bilan zaharli joydan olib tashlanishi va ifloslangan kiyimlardan qutulishi kerak. Nitrobenzolni teridan olib tashlash uchun tana iliq sovunli suv bilan yuviladi. Har 15 daqiqada jabrlanuvchi karbogen bilan nafas oladi. Engil zaharlanish uchun sistamin, piridoksin yoki lipoik kislotani olish kerak. Keyinchalik og'ir holatlarda metilen ko'k yoki xromosmonni tomir ichiga yuborish tavsiya etiladi. Daog'iz orqali nitrobeznol bilan zaharlanish, darhol qusishni qo'zg'atish va oshqozonni iliq suv bilan yuvish kerak. Har qanday yog', jumladan sutni qabul qilish kontrendikedir.
