Ratsional nomenklatura oʻz nomini lotincha nisbat – “aql”dan olgan. Bu tizim birinchi marta organik birikmalarga ma'lum bir sinfga mansubligiga qarab mantiqiy nomlar berishga imkon berdi. U hech qanday tarzda ularning molekulalarining strukturaviy xususiyatlarini aks ettirmaydigan arzimas nomlarni almashtirdi. Ko‘p sonli organik birikmalarning strukturaviy formulalarini eslab qolish esa hammaning qo‘lidan kelmaydi.
Radikal yoki funksional deb ham ataladigan yangi nomenklatura har qanday sinfning gomologik qatoridagi eng oddiy moddalarni asos qilib ola boshladi. Qolgan birikmalar esa ularning o'rnini bosuvchi hosilalari deb hisoblana boshladi. Birikmalarni nomlash uchun aniq talablar mavjud. 19-asrda bu qoidalar innovatsion boʻlib, ularning paydo boʻlishi radikallar nazariyasi, tiplar nazariyasi va oʻsha davrdagi bir qator ilmiy risolalar tufayli mumkin boʻlgan.
Ratsional nomenklaturaning umumiy qoidalari
Gomolog qatorning birinchi yoki ikkinchi a'zosi nomning boshlang'ich nuqtasi sifatida olinadiorganik moddalar sinfi hisoblanadi. Molekulaning qolgan uglevodorod skeleti unga biriktirilgan radikallar sifatida yozilgan.
Oʻrinbosarlarning oʻzi nomlari alkanlarning gomologik qatori asosida hosil boʻladi, -an qoʻshimchalarini -yl bilan almashtiradi, masalan, metil, etil va hokazo. Tarmoqlangan radikallar nomiga, oxirgi uglerodga. atom qaysi ikki guruh -CH biriktirilgan 3, prefiks iso- qo'shing. Masalan, izopropil, izobutil.
Oʻrinbosarlarning tarmoqlanishini koʻrsatishning yana bir keng tarqalgan usuli bu sec- va tert- prefikslarini qoʻshishdir. Ushbu yozuv ikkilamchi yoki uchinchi darajali uglerod atomining erkin valentlikka ega ekanligini ko'rsatadi. Agar erkin valentlik molekulaning tarmoqlanmagan qoldig'ining oxirida bo'lsa, u holda n harfi qo'shiladi ("normal" so'zidan), lekin aslida u kamdan-kam yoziladi.
Molekulaning asosiy fragmentiga nisbatan radikallarning oʻrnini aks ettirish uchun bir necha usullar mavjud:
- raqamlar;
- Yunon harflari;
- prefikslar sim. yoki molekula simmetriyasini tavsiflovchi assimetrik;
- siklik birikmalarni tavsiflashda o- (orto), m- (meta) yoki p- (para) harflarini qoʻshish orqali;
- geteroatomlar nomiga mos keladigan harflar (N - azot uchun, O - kislorod uchun, S - oltingugurt uchun va boshqalar).
Bir xil oʻrinbosarlar soni di-, tri-, tetra-, penta- va hokazo prefikslar yordamida koʻrsatilgan.
Ratsional nomenklaturaga misollarorganik birikmalar:
- S3-S2-S2-S(S 3)2-S(S3)-CH3 - dimetilpropilizopropilmetan;
- S3-S2-S(S3)-S 2-CH3 - metiletil-sek-butilmetan;
- S6D5-S(S3)-CH 3 - izopropilbenzol;
- H3C-Cė2-CBr-Cė2-CH 2-CH3 - etilpropil bromometan;
- BUT-S6N4-S2N 5 - o-gidroksietilbenzol.
Alkanlar
Ratsional nomenklatura qoidalariga ko'ra, alkanlar metan yoki etan sifatida qaralib, ularda vodorod atomlari turli uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi. Bundan tashqari, murakkab molekulalarda metan qoldig'i eng kam vodorodlangan uglerod atomi hisoblanadi, ya'ni ko'p miqdordagi o'rinbosarlar bilan bog'langan.
Radikallarning nomlari ustunlik tartibida, ya'ni ularning tuzilishining murakkabligini oshirish orqali yoziladi, prefikslarni ko'paytirish esa bu tartibga ta'sir qilmaydi.
Agar molekulada uglevodorod boʻlmagan oʻrinbosarlar, masalan, galogenlar boʻlsa, ularning nomlari qolgan radikallardan keyin tilga olinadi.
| Molekulyar formula | Soddalashtirilgan struktura formulasi | IUPAC nomi | Ratsional ism | Radikal nomi |
| C4 | C4 | metan | metan | metil |
| C2D6 | C3-CH3 | etan | metilmetan | etil |
| C3D8 | CH3-CH2-CH3 | propan | dimetilmetan | ichdi |
| C4D10 | SN3-S2-Se2-S3 | butan | dimetiletan | butil |
| C5D12 | SN3-(S2)3-S 3 | pentan | metiletiletan | pentil |
| C6D14 | CH3-(C2)4-C 3 | geksan | dietiletan | geksil |
| C7D16 | CH3-(C2)5-C 3 | geptan | etilpropiletan | geptil |
| C8D18 | SN3-(S2)6-S 3 | oktan | dipropiletan | oktil |
| C9D20 | CH3-(C2)7-C 3 | nonane | propilbutil etan | nonil |
| C10D22 | CH3-(C2)8-C 3 | Dekan | dibutiletan | desil |
Alkenlar
Qo'sh C=C bog'iga ega bo'lgan uglevodorodlar odatda almashtirilgan etilen deb hisoblanadi. Radikallarning joylashishi sim so'zlari bilan ko'rsatiladi. (nosimmetrik) yoki yunoncha harflar. Agar bir xil turdagi o'rinbosarlar turli xil uglerod atomlari bilan qo'sh bog'langan bo'lsa, unda bunday alken simmetrik, bir xil bo'lsa, nosimmetrik deyiladi.
O'rinbosarlari yuqori tarmoqlangan tuzilishga ega bo'lgan va alkenni ratsional nomenklatura bo'yicha nomlash juda muammoli bo'lgan hollarda, birikma metan hosilasi deb hisoblanadi. Bunda qoʻsh bogʻlanish oʻrinbosarlardan birining bir qismi boʻlib, nom uchun asos sifatida eng kam vodorodlangan uglerod atomi tanlanadi.
Dienes
Den uglevodorodlarini ratsional nomenklatura bo’yicha nomlash xususiyatlari molekuladagi ko’p bog’lanishlarning o’zaro joylashishiga bog’liq. Agar birikmadagi qo'sh uglerod-uglerod bog'lari to'plangan yoki konjugatsiyalangan bo'lsa, u holda modda mos ravishda allen yoki divinil hosilasi hisoblanadi. Agar qo'sh bog'lar izolyatsiya qilingan bo'lsa, ya'ni ular orasida ikki yoki undan ortiq yagona bog'lar joylashgan bo'lsa, u holda moddalar metan yoki etan hosilalari deb ataladi. Va bir nechta bog'lanishlar o'rinbosarlarda.
| Soddalashtirilgan struktura formulasi | Ism |
| CH2=C=CH2 | Allen |
| S3-S=S=CH2 | metilallen |
| S2=S-Se=CH2 | divinil |
| S3-S2-S=S=CH2 | etilalen |
| S3-Sé=So-CH=CH2 | a-metildivinil |
| S2=Se-Se2-S=CH2 | divinilmetan |
| S3-S=S=S-CH3 | sim.dimetilalen |
| S3-S(S3)=S=Se2 | nonsym.dimethylallene |
| S2=S(S3)-S=S2 | b-metildivinil |
Alkinlar
Ratsional nomenklatura alkinlarni asetilen bilan almashtirilgan deb hisoblaydi. Etilen uglevodorodlaridan farqli o'laroq, C≡C bog'langan uglevodorod molekulalarida, unda bir xil uglerod atomiga ikkita radikal bog'langan bo'lishi mumkin emas. Shuning uchun ularning nisbiy pozitsiyasini ko'rsatishga hojat yo'q. Faqat radikallarning nomlarini ularning murakkabligi bo'yicha sanab o'tish kerak.
Agar molekula murakkab tuzilishga ega boʻlsa, uning nomini tuzishda ular alkinlar kabi harakat qiladi. Bunda uchlik bog`lanish o`rnini bosuvchining tarkibida, masalan, atsetilenilda aks etadi va asos sifatida metan yoki etan olinadi. Bunda avval chegaralovchi radikallar, so'ngra bir xil miqdordagi uglerod atomiga ega bo'lgan to'yinmagan radikallar qayd etiladi. Misollar:
- N3S-S≡S-CH3 - dimetilasetilen;
- E3S-SE2-S≡S-SO2-SO 2-S3 - etilpropilatsetilen;
- HC≡S-S(C3)(C2E5) -S(S3)-CH3 - metiletilatsetilenilizopropilmetan.
Aromatik birikmalar
Monoyadroli aromatik uglevodorodlar ratsional nomenklatura boʻyicha benzolning almashtirilgan birikmalari sifatida koʻrib chiqiladi. Radikallarning o'zaro joylashishi o, m yoki p harflari bilan belgilanadi.
Murakkab uglevodorod skeletiga ega molekulalarda benzol halqasining mavjudligi tegishli radikal nomi shaklida aks etadi. Fenollar tarkibida gidroksil guruhi mavjudligi oksi-, masalan, oksibenzol prefiksi bilan ko'rsatiladi.
Spirtli ichimliklar
Spirtlarning ratsional nomenklaturasi ushbu toifadagi har bir turdagi birikmalar uchun o'ziga xos xususiyatlarga ega. Karbinol (metil spirti) hosilalari sifatida monohidrik spirtlar olinadi. Bunday holda, radikallarning nomlari ulardagi uglerod atomlarini ko'paytirish tartibida yoziladi:
- CH3-CH2-OH - metilkarbinol;
- S3-SN(ON)-S≡SN - metilatsetilenilkarbinol.
Molekulalarida -OH gidroksil guruhlari qo'shni uglerod atomlarida joylashgan ikki atomli spirtlarga etilen glikollar deyiladi:
S3-S(ON)-S2(ON) - metiletilen glikol.
Va agar gidroksillar qo'shni bilan bog'lanmagan bo'lsauglerod atomlari, keyin ular orasida joylashgan metilen guruhlari soni -CH2- nomlarda yoziladi:
- O-So2-S2-S2-S 2-OH - tetrametilen glikol;
- O-So2-S2-S2-S 2-S2-S2-OH - geksametilen glikol.
Aldegidlar va ketonlar
Aldegidlarning ratsional nomenklatura boʻyicha nomlari etanalning tuzilishiga asoslanadi, bu holda u atsetaldegid deb ataladi. Masalan:
- CH3-SONE - asetaldegid;
- S3-S2-S2-SOz - etilastik aldegid;
- CH3-S(S3)-CH - dimetilasetik aldegid.
Agar birikmada bir nechta funksional guruhlar mavjud boʻlsa, u holda -SON guruhi aldo- prefiksini qoʻshish orqali koʻrsatiladi:
NOS-CH2-COOH - aldopropion kislotasi.
Ketonlar >C=O karbonil guruhi bilan bogʻlangan oʻrinbosarlar roʻyxati va keton soʻzini qoʻshish orqali nomlanadi:
- CH3-CO-CH3 - dimetil keton;
- S2=S-CO-Se3 - metilvinil keton.
Grek alifbosidagi harflar nafaqat bir nechta karbonil guruhlarning oʻzaro joylashishini, balki asosiy uglevodorod zanjiridagi oʻrinbosarlarni ham bildiradi:
- H3C-CO-CO-CH3 - a-diketon;
- C3-CO-CO2-CO-CO3 - b- diketon;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (a-bromometil)etilketon.
Karboksilik kislotalar
Tarmoqlanmagan uglevodorod zanjiriga ega boʻlgan bir asosli karboksilik kislotalar uchun arzimas nomlar qoʻllaniladi (butirik, sirka va boshqalar). Agar molekula tarmoqlangan tuzilishga ega bo'lsa, unda ratsional nomenklatura bo'yicha uning nomi sirka kislotasi yoki uning gomologlari bilan birlashtirilgan mos keladigan radikallardan iborat. Shunday qilib, bir xil kislota bir nechta ratsional nomga ega bo'lishi mumkin:
- H3C-CH(CH3)-COOH - dimetilasetik yoki metilpropion kislotasi;
- D3S-SE2-S(S3)-SOOOK - metiletilasetik yoki a-metilbutirik kislota.
Agar oʻrinbosarlarning oʻrni yunoncha harflar bilan belgilangan boʻlsa, hisoblash karbonil ugleroddan emas, balki keyingisidan boshlanadi. Ratsional nomenklaturaga ko'ra, to'yinmagan kislotalarning nomlari, agar qo'sh bog'lanish a va b uglerod atomlari orasida joylashgan bo'lsa, akril kislota molekulasiga asoslanadi. Boshqa hollarda, o'rinbosarlarning bir qismi sifatida bir nechta bog'lanish ko'rsatiladi. Misollar:
- H2C=CH-COOH - akril kislota;
- H3C-HC=CH-COOH - b-metilakril kislota;
- D2S=Se-Se(S3)-SOON - metilvinilatsirka kislotasi.
Esterlar
Ratsional nomenklaturaga ko'ra, efirlarning nomlari ikkita qoldiqdan tuzilgan: kislota va spirtning ahamiyatsiz nomi.radikal. Masalan:
- CH3-COO-CH3 - metil asetat
- S3-S2-COO-CH3 - propionovometil efir
- S3-S2-S2-SOO-SO(S 3)-S3 - izobutirik efir
- CH3-COO-C5H11 - sirka izoamil efiri.
Sikloalkanlar
Cheklangan siklik uglevodorodlar halqa hosil qiluvchi metilen guruhlari -CH2- soniga qarab nomlanadi. Ularning soni tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- va hokazo prefikslar bilan ko'rsatilgan. Agar tsikl bir yoki bir nechta o'rinbosarlarga ulangan bo'lsa, unda ularning nomlari birinchi bo'lib ro'yxatga olinadi.
Zamonaviy kimyoda ratsional nomenklatura Jenevadagidek keng tarqalgan emas. Shunga qaramay, bir vaqtning o'zida aynan uning tamoyillari turli birikmalar uchun zamonaviy nomlash tizimlarini yaratishga asos solgan.
Ratsional nomenklaturaning asosiy kamchiligi bu nomning tuzilishi asos boʻlgan moddani tanlashga qoʻyiladigan talablarning noaniqligidir. Bu juda murakkab tarvaqaylab ketgan tuzilishga ega birikmalar bir nechta nomga ega bo'lishi mumkinligiga olib keladi. Va ayniqsa qiyin holatlarda ularning qurilishi mutlaqo mumkin emas. Biroq, organik moddalarning ayrim sinflari, masalan, alkanlar yoki spirtlar uchun, hatto bugungi kunda ham uning qoidalariga muvofiq tanlangan nomlar juda tez-tez ishlatiladi.
