Kamaytirilgan aminlarni olishning to'g'ri yo'li qanday? Bu erda haddan tashqari alkillanishga olib kelmaydigan aminlarni olishning yanada ko'p qirrali usuli. Bu usul hatto kimyoda yangi boshlanuvchilar uchun ham juda oddiy va shaffofdir. Bir nechta oddiy reaktsiyalar. Biroq, sizga tijoratda topish qiyin bo'lgan bir qator reagentlar kerak bo'ladi. Bu usul, masalan, aminokislotalarning qaytaruvchi aminatsiyasini amalga oshirish uchun ishlatilishi mumkin.
Boshlash
Aldegid yoki ketondan boshlab, imin hosil qiling (azot aldegid yoki ketonga o'xshash). Iminni natriy siyanoborogidrid (NaBH3CN), natriy borgidrid (NaBH4) yoki natriy asetoksiborogidrid (NaBH(Oac)3) kabi qaytaruvchi vosita bilan kamaytiring. Bu yangi amin bo'lib chiqdi. Oraliq iminni izolyatsiya qilishning hojati yo'q (baribir biroz beqaror bo'lishi mumkin). Qaytarilish joyida (ya'ni, xuddi shu reaksiya kolbasida) amalga oshirilishi mumkin.keyin tasvirni shakllantirish uchun etarli vaqt bering.
Bu jarayon reduktiv aminatsiya deb ataladi. "Reduktiv aminatsiya" nomi ham uchraydi. Mana aniq misol: gidro-metilbenzilamin.
Deylik, sizda benzilamin kabi birlamchi amin bor va siz gidro-metilbenzilamin yasamoqchisiz. Buni qanday qilasiz? Benzilaminni alken agenti bilan to'g'ridan-to'g'ri davolash (masalan, metil yodid) keraksiz uchinchi darajali aminning sezilarli darajada shakllanishiga olib keladi (ya'ni, dekillanish).
Ha, siz uchinchi darajali amindan hosil bo'lgan ikkilamchi aminni ajratishga urinib ko'rishingiz mumkin, ammo biz bu usul beradigan 10-30% konsentratsiyaga rozi bo'lmaymiz. Aralashmalarni ajratish qog'ozda yaxshi, lekin amalda bu haqiqiy og'riq bo'lishi mumkin. Buni qilishning boshqa yo'li bormi? Reduktiv aminatsiyani sinab ko'ring. Bu azot-uglerod aloqalarini shakllantirishning ancha boshqariladigan usuli.
Imin hosil bo'lgandan keyin uni aminga aylantirish kerak. Bu jarayon uchun tanish qaytaruvchi vosita natriy borgidrid (NaBH4) ishlatilishi mumkin. Eslatib o'tamiz, NaBH4 aldegidlar va ketonlarni kamaytirish uchun ishlatiladi. Yana ikkita keng tarqalgan ishlatiladigan reduktiv aminatsiyani kamaytiradigan moddalar mavjud: natriy siyanoborogidrid (NaBH3CN) va natriy asetoksiborogidrid (NaBH (Oac) 3). Bizning maqsadlarimiz uchun ularni bir xil deb hisoblash mumkin. Amalda NaBH3CN NaBH4 dan biroz yaxshiroq.
Ilova
Reduktiv aminatsiya judako'p qirrali va aminlarda turli xil alkil guruhlarini yaratish uchun ishlatilishi mumkin. Eng yaxshi tomoni shundaki, guruhlar bir marta chiqadi.
Ketonlar ham ishlaydi
Ketonlar-chi? Ular ham ishlaydi! Ketondan foydalaning, bu bizni amindagi tarvaqaylab ketgan alkil o'rnini bosuvchi moddalarga olib boradi. Masalan, keyingi reduktiv aminatsiyada asetondan foydalanish izopropil guruhini beradi. Bundan tashqari, hammasi oddiy.
Keyingi aminlanish qaytaruvchi aminlanish reaksiyasining yana bir foydali xususiyatidir. Xususiyat shundaki, ikkita (yoki uchtasi, agar biri ammiak bilan boshlangan bo'lsa) ketma-ketlikda ishlatilishi mumkin. Masalan, uchinchi darajali amin sinteziga qarang. Shuni ta'kidlash kerakki, bu erda reaktsiyalar ketma-ketligi muhim emas. Biz birinchi navbatda benzaldegid, ikkinchidan aseton bilan reduktiv aminatsiya qilishimiz mumkin va shunga qaramay bir xil mahsulotni olishimiz mumkin.
Molekulyar reduktiv aminatsiya
Nihoyat, o'quvchilarga doimo bosh og'rig'iga sabab bo'ladigan intramolekulyar holat bor. Agar molekulada amin va karbonil guruhlari bo'lsa, u tsiklik aminni berishi mumkin. Jiringlash mahsulotini tortib olayotganda, burchaklaringizni hisoblash va raqamlash tavsiya etiladi. Ko‘pgina talabalar qayta chizishda xato qiladilar, bu sarflangan vaqtga arziydi.
Orqaga qarab ishlash: reduktiv aminatsiyani rejalashtirish
Bu biroz vaqt talab qilishi mumkin, ammo reduktiv aminatsiya aminlarni hosil qilishning juda kuchli usuli hisoblanadi. Omin mahsulotidan xomashyo qanday ko'rinishga ega bo'lishigacha orqaga qarab fikr yuritish juda foydali.
Umuman olganda, reduktiv aminatsiya aminlarni hosil qilish uchun juda kuchli va foydali protokol hisoblanadi. Har bir talaba buni tushunishi mumkin. Agar siz ushbu reaktsiyalarni uyda takrorlashni istasangiz, yangi boshlanuvchilar uchun eng oson yo'li glutamik kislotani reduktiv aminatsiya qilishdir.
