Organik kimyoda zanjirdagi uglerod miqdori har xil va C=C-bog’iga ega bo’lgan uglevodorod moddalarini uchratish mumkin. Ular gomologlar va alkenlar deyiladi. Tuzilishi tufayli ular alkanlarga qaraganda kimyoviy jihatdan faolroqdir. Ammo ularning reaktsiyalari qanday? Ularning tabiatda tarqalishini, olish va qo'llashning turli usullarini ko'rib chiqing.
Ular nima?
Olefinlar (yog'li) deb ham ataladigan alkenlar o'z nomlarini ushbu guruhning birinchi vakilining hosilasi bo'lgan eten xloriddan olgan. Barcha alkenlarda kamida bitta C=C qo‘sh bog‘lanish mavjud. C H2n - barcha olefinlarning formulasi va nomi molekulasida bir xil miqdordagi uglerodli alkandan hosil bo'lgan, faqat qo'shimchasi. -an -ene ga o'zgaradi. Ismning oxiridagi arab raqami defis orqali qo'sh bog'lanish boshlanadigan uglerod raqamini bildiradi. Asosiy alkenlarni ko'rib chiqing, jadval ularni eslab qolishingizga yordam beradi:
Alkan | Ism | Alkene | Ism |
C2H6 | etan | C2H4 | eten (etilen) |
C3H8 | propan | C3H6 | propen (propilen) |
C4H10 | butan | C4H8 | butene-1 |
C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amilen) |
C6H14 | geksan | C6H12 | geksen-1 (geksilen) |
C7H16 | geptan | C7H14 |
gepten-1 (geptilen) |
C8H18 | oktan | C8H16 | okten |
C9H20 | nonane | C9H18 | hech biri |
Agar molekulalar oddiy tarmoqlanmagan tuzilishga ega boʻlsa, unda -ilen qoʻshimchasini qoʻshing, bu jadvalda ham aks ettirilgan.
Ularni qayerdan topishingiz mumkin?
Alkenlarning reaktivligi juda yuqori boʻlgani uchun ularning tabiatdagi vakillari juda kam uchraydi. Olefin molekulasining hayot printsipi "do'st bo'laylik". Atrofda boshqa moddalar yo'q - bu muhim emas, biz polimerlarni hosil qilib, bir-birimiz bilan do'st bo'lamiz.
Ammo ular mavjud va oz sonli vakillari bogʻlangan neft gaziga, yuqoriroqlari esa Kanadada ishlab chiqarilgan neftga kiradi.
Alkenlarning birinchi vakili etendirmevalarning pishishini rag'batlantiradigan gormon, shuning uchun u flora vakillari tomonidan oz miqdorda sintezlanadi. Urg'ochi uy chivinlarida jinsiy jalb qiluvchi rol o'ynaydigan alken cis-9-trikosen mavjud. U Muskalur deb ham ataladi. (Atraktant - boshqa organizmdagi hid manbasini jalb qiladigan tabiiy yoki sintetik kelib chiqadigan modda). Kimyo nuqtai nazaridan, bu alken quyidagicha ko'rinadi:
Barcha alkenlar juda qimmatli xom ashyo boʻlganligi uchun ularni sunʼiy yoʻl bilan olish yoʻllari juda xilma-xildir. Eng keng tarqalganini ko'rib chiqing.
Agar sizga koʻp kerak boʻlsa?
Sanoatda alkenlar sinfi asosan kreking yo’li bilan olinadi, ya’ni. yuqori harorat, yuqori alkanlar ta'sirida molekulaning bo'linishi. Reaktsiya 400 dan 700 ° C gacha bo'lgan haroratda isitishni talab qiladi. Alkan xohlagancha bo'linadi, alkenlarni hosil qiladi, biz ko'rib chiqayotgan usullar, molekulyar tuzilishning ko'p variantlari bilan:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Boshqa keng tarqalgan usul degidrogenatsiya deb ataladi, bunda vodorod molekulasi alkanlar qatori vakilidan katalizator ishtirokida ajratiladi.
Laboratoriya sharoitida alkenlar va olish usullari har xil boʻlib, ular eliminatsiya reaksiyalariga (atomlar guruhini almashtirmasdan yoʻq qilish) asoslanadi. Ko'pincha suv atomlari spirtlar, galogenlar, vodorod yoki galogenidlardan chiqariladi. Alkenlarni olishning eng keng tarqalgan usuli - borligida spirtlardankislota katalizator sifatida. Boshqa katalizatorlardan foydalanish mumkin
Barcha eliminatsiya reaktsiyalari Zaytsev qoidasiga bo'ysunadi, unda:
Vodorod atomi kamroq vodorodga ega -OH guruhiga ega uglerodga tutashgan ugleroddan ajralib chiqadi.
Qoidani qoʻllaganingizdan soʻng, qaysi reaksiya mahsuloti ustunlik qiladi deb javob bering? Toʻgʻri javob berganingizni keyinroq bilib olasiz.
Kimyoviy xossalari
Alkenlar moddalar bilan faol reaksiyaga kirishib, ularning pi-bog’ini buzadi (C=C bog’ining boshqa nomi). Axir, u bitta (sigma aloqasi) kabi kuchli emas. To'yinmagan uglevodorod reaksiya (qo'shilish)dan keyin boshqa moddalar hosil qilmasdan to'yingan uglevodorodga aylanadi.
Quyidagilar inson faoliyatining turli turlarida amalga oshiriladigan alkenlarning eng keng tarqalgan reaksiyalari:
- vodorod qo'shilishi (gidrogenlash). Uning o'tishi uchun katalizator va isitishning mavjudligi kerak;
- galogen molekulalarining biriktirilishi (galogenlanish). Bu pi bog'iga sifatli reaktsiyalardan biridir. Axir, alkenlar bromli suv bilan reaksiyaga kirishganda, u jigarrangdan shaffof bo'lib qoladi;
- vodorod galogenidlari bilan reaksiya (gidrogalogenlash);
- suv qo'shilishi (hidratsiya). Reaksiya shartlari isitish va katalizator (kislota) mavjudligi;
Nosimmetrik olefinlarning galogen vodorod va suv bilan reaksiyalari Markovnikov qoidasiga bo’ysunadi. Bu shuni anglatadiki, vodorod allaqachon ko'proq bo'lgan uglerod-uglerod qo'sh aloqasidan uglerodga qo'shiladivodorod atomlari.
- yonish;
- qisman oksidlanish katalitik. Mahsulot siklik oksidlar;
- Vagner reaktsiyasi (neytral muhitda permanganat bilan oksidlanish). Bu alken reaktsiyasi yana bir yuqori sifatli C=C bog'idir. Oqayotganda kaliy permanganatning pushti eritmasi rangsizlanadi. Agar bir xil reaksiya birlashgan kislotali muhitda amalga oshirilsa, mahsulotlar har xil bo'ladi (karboksilik kislotalar, ketonlar, karbonat angidrid);
- izomerizatsiya. Barcha turlar xarakterlidir: sis- va trans-, qoʻsh bogʻlanish, sikllanish, skelet izomerlanishi;
- polimerizatsiya sanoat uchun olefinlarning asosiy xususiyati hisoblanadi.
Tibbiy ilovalar
Alkenlarning reaksiya mahsulotlari katta amaliy ahamiyatga ega. Ularning ko'pchiligi tibbiyotda qo'llaniladi. Glitserin propendan olinadi. Bu ko'p atomli spirt ajoyib erituvchi bo'lib, suv o'rniga ishlatilsa, eritmalar ko'proq konsentratsiyalangan bo'ladi. Tibbiy maqsadlarda unda alkaloidlar, timol, yod, brom va boshqalar eritiladi. Glitserin malham, pasta va kremlar tayyorlashda ham ishlatiladi. Bu ularning qurib ketishiga yo'l qo'ymaydi. O'z-o'zidan glitserin antiseptik hisoblanadi.
Vodorod xlorid bilan reaksiyaga kirishganda teriga surtilganda lokal behushlik sifatida, shuningdek inhalatsiyadan foydalangan holda kichik jarrohlik aralashuvlar bilan qisqa muddatli behushlik uchun ishlatiladigan hosilalar olinadi.
Alkadienlar bir molekulada ikkita qo'sh bog'lanishga ega alkenlardir. Ularning asosiy qo'llanilishi- sintetik kauchuk ishlab chiqarish, undan turli xil isitish prokladkalari va shpritslar, zondlar va kateterlar, qo'lqoplar, nipellar va boshqalar tayyorlanadi, bu bemorlarga g'amxo'rlik qilishda ajralmas hisoblanadi.
Sanoat ilovalari
Sanoat turi | Nima ishlatiladi | Ulardan qanday foydalanish mumkin |
Qishloq xoʻjaligi | ethene | sabzavot va mevalarning pishishini, o'simliklarning defoliatsiyasini, issiqxonalar uchun plyonkalarni tezlashtiradi |
Rangli boʻyoq | eten, buten, propen va boshqalar | erituvchilar, efirlar, erituvchilar olish uchun |
Muhandislik | 2-metilpropen, eten | sintetik kauchuk ishlab chiqarish, moylash moylari, antifriz |
Oziq-ovqat sanoati | ethene |
teflon, etil spirti, sirka kislotasi ishlab chiqarish |
Kimyo sanoati | eten, polipropilen | alkogollar, polimerlar (polivinilxlorid, polietilen, polivinilatsetat, poliizobutilen, atsetaldegid |
Konchilik | ethen va boshqalar | portlovchilar |
Alkenlar va ularning hosilalari sanoatda kengroq qo'llanilishini topdi. (Alkenlar qayerda va qanday ishlatiladi, yuqoridagi jadvalga qarang).
Bu alkenlar va ularning hosilalaridan foydalanishning kichik bir qismi. Har yili olefinlarga bo'lgan ehtiyoj ortib bormoqda, ya'ni ularni ishlab chiqarishga bo'lgan ehtiyoj ham ortadi.
(Javob: butene-2.)