Bertello reaktsiyasi. Organik kimyoda nominal reaksiyalar

Mundarija:

Bertello reaktsiyasi. Organik kimyoda nominal reaksiyalar
Bertello reaktsiyasi. Organik kimyoda nominal reaksiyalar
Anonim

Organik kimyo - bu tadqiqot va tajribalar uchun ulkan soha. Reaksiyalarning soni va bir xil moddani olish usullari ba'zan tasavvurni hayratda qoldirishi mumkin. Buning ajablanarli joyi yo'q, bu tartibsizliklar orasida eng muhimi kashfiyot qilgan olimlarning ismlari bilan belgilanadi. Shuning uchun kimyoda ko'plab nominal reaktsiyalar mavjud - ularning tadqiqotchilari nomi bilan atalgan. Ular muhokama qilinadi.

Organik sintez tarixi

Ilgari, juda uzoq vaqt oldin, barcha kimyo ikki qismga - "tirik" va "jonsiz" ga bo'lingan deb ishonishgan. Endi bu tasnif taxminan organik va noorganiklarga bo'linish bilan mos keladi, ammo keyinchalik "tirik" kimyoning birikmalarini laboratoriyada olish mumkin emas, balki ularni faqat ular mavjud bo'lgan tabiiy materiallardan ajratib olish mumkinligiga ishonishgan. Bu "tirik" kimyodagi barcha jarayonlarni o'ziga xos tarzda tartibga soluvchi sirli tirik kuch haqida.

Bu e'tiqodlar 1824 yilda Fridrix Voler tomonidan "jonsiz" ammiak va karbonat angidriddan "tirik" kimyoning karbamidini olgan holda rad etilgan. Reaktsiya yuqori darajada amalga oshirildiharorat va bosim, lekin hech qanday "tirik kuchlar" ishtirokisiz. Keyinchalik Velerning shogirdi Adolf Kolbe triklorosirka kislotasini sintez qildi. Bu uzoq reaktsiyalar zanjiri edi, lekin boshida faqat ko'mir bor edi. Trikloroatsetik kislotadan esa sirka kislotasini oldi.

Bertello reaktsiyalari

Marselin Berthelot
Marselin Berthelot

Avvalgi dalillar kuchli edi, lekin ular hali ham juda oz edi. Va bu erda frantsuz kimyogari Marselin Berthelot o'yinga kirdi. U vodorod sulfidi va uglerod disulfidi yordamida barcha organik moddalarning asosi bo'lgan metanni sintez qildi. Ushbu gazlarni mis katalizatoridan o'tkazish orqali kerakli birikma olingan. Bertelotning navbatdagi tajribasi natriy ishqor va uglerod oksididan chumoli kislota olish reaksiyasidir. Keyin ular asetilenni sintez qilishdi - Berthelot uglerod elektrodlarida vodorod elektrolizidan foydalangan, Wehler gidrolizlangan karbid.

Bu ikki uglevodoroddan (metan va asetilen) tashqari, Berthelot yana ko'plab murakkablarni - benzol, etilen va ularning hosilalarini oldi. Etilen va suvdan etil spirti sulfat kislota ishtirokida olingan - bu Berthelot reaktsiyasi fermentatsiya paytida bir xil etil spirti hosil bo'lishida ishtirok etishi kerak bo'lgan "hayot kuchi" ni yana bir rad etish bo'lib xizmat qildi, oldingi olish usuli.

Bartelot glitserin va yog 'kislotalaridan tabiiy yog'larni olishga muvaffaq bo'ldi. Birgalikda olingan bu reaktsiyalarning barchasi nihoyat "jonsiz kuch" g'oyasini rad etdi va shu bilan organik sintez kimyosining boshlanishi - turli xil organik moddalarni olish usullarini o'rganish boshlandi.ulanishlar.

Laboratoriya reaktsiyalari

Eng ommabop, kimyogarlardan boshqa hech kimga ma'lum bo'lmagan kam sonli reaktsiyalardan biri bu Tollens testi yoki kumush oyna reaktsiyasi. Bu aldegid, chumoli kislotasi (va bir qator kamroq mashhur birikmalar) oksidlanishidan va kumushning bir vaqtning o'zida qaytarilishidan iborat bo'lib, u silliq yuzaga doimiy y altiroq qatlam shaklida - xuddi shu oyna shaklida yotqiziladi.

kumush oyna reaktsiyasi
kumush oyna reaktsiyasi

Organik kimyoda yana bir taniqli nominal reaksiya Kucherov reaksiyasi - kislotali muhitda simob tuzlari yordamida alkinlarning hidratsiyasi. Natijada, avvalo enol hosil bo'ladi - to'yinmagan spirt, keyin u karbonil birikmasiga (aldegid yoki keton) aylanadi.

Dils-Alder reaktsiyasi ham qiziqish uyg'otadi. Buni so'z bilan tushuntirish juda qiyin va juda oddiy - rasmda.

Diels Alder reaktsiyasi
Diels Alder reaktsiyasi

Birinchidan, reaktsiyaga konjugatsiyalangan dien kiradi (bunday dien bitta orqali qo'sh bog'lanishga ega), ikkinchidan, qo'sh bog'ga ega bo'lgan, oddiy emas, balki elektron zichligi kamaygan dienofil - shuning uchun ko'p bog'ning yonidagi dienofil elektronni tortib oluvchi guruh (karbonil, karboksil yoki boshqa) bo'lib, bu zichlikni o'ziga tortadi. Keyin dien olti a'zoli halqa hosil qilib, dienofil ko'p bog'iga biriktiriladi.

Sanoat sintezi

Butadienning sintezi, ayniqsa, rus fani uchun muhim reaktsiyalardan biri - sintetik kauchuk ishlab chiqarish uchun asosdir. Bu Lebedev reaktsiyasi deb ataladi. Etil spirti murakkab katalizator - alyuminiy oksidi, rux oksidi va 400-500 oS haroratda o'tkaziladi. Jarayon bir bosqichda amalga oshiriladi va bu foydalidir; aynan uning sharofati bilan SSSR 1926 yilda eng muhim sanoat polimerlaridan biri - sintetik kauchuk, ya'ni kauchuk ishlab chiqarish uchun zarur bo'lgan xomashyoni oldi.

Bosqichlar bo'yicha Lebedev reaktsiyasi
Bosqichlar bo'yicha Lebedev reaktsiyasi

Fisher-Tropsh jarayoni ham katta ahamiyatga ega. U temir yoki kob alt katalizatorlari bilan sintez gazidan (uglerod oksidi va vodorod aralashmasi) turli xil suyuq uglevodorodlarni olishdan iborat. Sintez mahsulotlaridan yana yonilg'i - benzin yoki dizel (jarayondan foydalanishning asosiy yo'nalishi) olish mumkin. Shuningdek, sintez mahsulotlarining tarkibini ma'lum katalizatorlarni tanlash orqali o'zgartirish mumkin: jarayon metan, tarmoqlangan zanjirli uglevodorodlar, yuqori parafinlar, metanol va boshqalarni ishlab chiqarishga yo'n altirilishi mumkin.

Turli oʻqishlar

Ko'pincha turli tillardagi ilmiy adabiyotlarda bir xil reaktsiyaning nomi boshqacha bo'lishi mumkin. Masalan, butun rus tilidagi adabiyotda Vagner reaksiyasi deb ataladigan alkenlarning ikki atomli spirtlarga - glikollarga engil oksidlanish reaktsiyasi dunyoning qolgan qismida nomsiz qolmoqda.

Karboksilik kislotalarning kumush tuzlari galogenlar bilan reaksiyaga kirishib, galogenlangan uglevodorodlar hosil qiladigan reaksiya ham mavjud. Reaksiya jarayonida karboksil guruhi chiqib ketadi, shuning uchun galogenlangan uglevodorod zanjirida bitta kamroq uglerod atomi mavjud. Biz buni odatda reaktsiya deb ataymiz. Borodin - Hundisker, ammo nemis va ingliz ilmiy adabiyotlarida u odatda Hundisker reaktsiyasi sifatida tanilgan.

Aslida Berthelot deb nomlangan reaksiya qayerda?

Rus tilidagi organik kimyoda toʻliq Berthelotga tegishli nominal reaksiya yoʻq. 600 oS da asetilenni trimerizatsiya qilish orqali benzol olish Zelinskiy yoki Berthelot-Zelinskiy reaksiyasidir. Berthelot-Zelinskiy reaktsiyasini Zelinskiy-Kazanskiy reaktsiyasi bilan aralashtirib yubormaslik kerak: ikkala holatda ham benzol, faqat birinchisida - atsetilendan, ikkinchisida - siklogeksandan olinadi. Biroq, ammiakni aniqlashga xizmat qiladigan Berthelot usuli deb ataladigan usul mavjud. Bu reaksiyada ishtirok etuvchi Berthelot reaktivi – fenolning natriy gipoxlorit bilan ishqoriy muhitdagi eritmasi ammiak bilan reaksiyaga kirishib, ko‘k indofenol hosil qiladi.

Berthelot usuli mexanizmi
Berthelot usuli mexanizmi

Usul analitik kimyoda keng qoʻllaniladi (xususan, siydikda fenolni aniqlash yoki ammiak va karbonat angidridga parchalanadigan karbamidning oʻzini aniqlash uchun).

Tavsiya: