Eng oddiy organik birikmalar toʻyingan va toʻyinmagan uglevodorodlardir. Bularga alkanlar, alkinlar, alkenlar sinfidagi moddalar kiradi.
Ularning formulalari vodorod va uglerod atomlarini ma'lum ketma-ketlik va miqdorda o'z ichiga oladi. Ular tabiatda tez-tez uchraydi.
Alkenlarni aniqlash
Ularning boshqa nomi - olefinlar yoki etilen uglevodorodlari. Bu birikmalar sinfi 18-asrda moysimon suyuqlik etilen xlorid topilganda shunday nomlangan.
Alkenlar vodorod va uglerod elementlaridan tashkil topgan moddalardir. Ular asiklik uglevodorodlarga tegishli. Ularning molekulasi ikkita uglerod atomini bir-biriga bog'laydigan bitta qo'sh (to'yinmagan) bog'dan iborat.
Alken formulalari
Birikmalarning har bir sinfi oʻzining kimyoviy belgilariga ega. Ularda davriy sistema elementlarining belgilari har bir moddaning birikmalarining tarkibi va tuzilishini bildiradi.
Alkenlarning umumiy formulasi quyidagicha belgilanadi: CH2n, bu yerda n soni 2 dan katta yoki teng. Uni dekodlashda har bir uglerod atomi uchun ikkita vodorod atomi mavjudligini koʻrish mumkin.
Gomolog qatordagi alkenlarning molekulyar formulalari quyidagi tuzilmalar bilan ifodalanadi: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Ko'rinib turibdiki, har bir keyingi uglevodorodda yana bitta uglerod va yana 2 vodorod mavjud.
Molekuladagi atomlar orasidagi kimyoviy birikmalarning joylashuvi va tartibining grafik belgisi mavjud bo'lib, u alkenlarning tuzilish formulasini ko'rsatadi. Valentlik chiziqlari yordamida uglerodlarning vodorodlar bilan bog'lanishi ko'rsatilgan.
Alkenlarning tuzilish formulasi barcha kimyoviy elementlar va bogʻlar koʻrsatilganda kengaytirilgan shaklda koʻrsatilishi mumkin. Olefinlarning qisqacha ifodasi bilan uglerod va vodorodning valent chiziqlar yordamida birikmasi ko'rsatilmagan.
Skelet formulasi eng oddiy tuzilishni bildiradi. Singan chiziq molekula asosini tasvirlaydi, unda uglerod atomlari uning tepalari va uchlari bilan, vodorod esa havolalar bilan ko'rsatilgan.
Olefin nomlari qanday shakllanadi
Tizimli nomenklatura asosida alkenlarning formulalari va ularning nomlari toʻyingan uglevodorodlar bilan bogʻliq boʻlgan alkanlarning tuzilishidan tuzilgan. Buning uchun ikkinchisining nomida -an qo'shimchasi -ilen yoki -en bilan almashtiriladi. Bunga misol sifatida dan butilen hosil bo'lishi mumkinbutan va pentandan penten.
Uglerod atomlariga nisbatan qoʻsh bogʻlanish oʻrnini koʻrsatish uchun nom oxirida arabcha raqamni koʻrsating.
Alkenlar qoʻsh bogʻdan iborat boʻlgan eng uzun zanjirli uglevodorod nomi bilan atalgan. Zanjirni raqamlashning boshlanishi uchun odatda uglerod atomlarining to'yinmagan birikmasiga eng yaqin bo'lgan oxiri tanlanadi.
Agar alkenlarning tuzilish formulasi shoxlarga ega boʻlsa, u holda radikallarning nomlarini va ularning sonini koʻrsating va ularning oldiga uglerod zanjiridagi oʻrniga mos keladigan raqamlar qoʻyiladi. Keyin uglevodorodning o'zi nomidan keyin keladi. Odatda raqamlardan keyin chiziqcha qo'yiladi.
Cheksiz radikal filiallar mavjud. Ularning nomlari ahamiyatsiz bo'lishi yoki tizimli nomenklatura qoidalariga muvofiq tuzilgan bo'lishi mumkin.
Masalan, HHC=CH- etenil yoki vinil deb ataladi.
Izomerlar
Alkenlarning molekulyar formulalari izomeriyani bildira olmaydi. Biroq, etilen molekulasidan tashqari, ushbu toifadagi moddalar uchun fazoviy o'zgarishlar xosdir.
Etilen uglevodorodlarining izomerlari uglerod skeleti, toʻyinmagan bogʻlanish holati boʻyicha, sinflararo yoki fazoviy boʻlishi mumkin.
Alkenlarning umumiy formulasi zanjirdagi uglerod va vodorod atomlarining sonini aniqlaydi, lekin u qoʻsh bogʻning mavjudligi va joylashishini koʻrsatmaydi. Misol tariqasida siklopropanni C3H6 (propilen) ning sinflararo izomeri sifatida keltirish mumkin. Izomeriyaning boshqa turlari C4H8 yokibuten.
Buten-1 yoki buten-2da to`yinmagan bog`lanishning turli pozitsiyalari kuzatiladi, birinchi holatda qo`sh birikma birinchi uglerod atomi yaqinida, ikkinchisida esa zanjirning o`rtasida joylashgan. Uglerod skeletidagi izomeriyani metilpropen) va izobutilen ((CH3)2C=CH2) misolida ko’rib chiqish mumkin.
Fazal modifikatsiyasi buten-2 ga trans- va cis-pozitsiyada xosdir. Birinchi holda, yon radikallar qo'sh bog'langan asosiy uglerod zanjirining tepasida va ostida joylashgan, ikkinchi izomerda o'rinbosarlar bir tomonda joylashgan.
Olefin xarakteristikasi
Alkenlarning umumiy formulasi ushbu sinfning barcha vakillarining fizik holatini aniqlaydi. Etilendan boshlanib, butilen bilan tugaydigan (C2 dan C4 gacha) moddalar gazsimon shaklda mavjud. Shunday qilib, rangsiz eten shirin hidga ega, suvda eruvchanligi past, molekulyar og'irligi havonikidan kamroq.
Suyuq shaklda C5 dan C17 gacha boʻlgan gomologik diapazondagi uglevodorodlar keltirilgan. Asosiy zanjirda 18 ta uglerod atomiga ega boʻlgan alkendan boshlab, fizik holatning qattiq holatga oʻtishi sodir boʻladi.
Barcha olefinlar suvli muhitda yomon eruvchan, ammo organik erituvchilarda, masalan, benzol yoki benzinda yaxshi eruvchan deb hisoblanadi. Ularning molekulyar og'irligi suvnikidan kamroq. Uglerod zanjirining ko'payishi bu birikmalarning erishi va qaynashi paytida harorat ko'rsatkichlarining oshishiga olib keladi.
Olefinlarning xossalari
Alkenlarning tuzilish formulasiskeletda ikkita uglerod atomining p- va s-birikmasining qo'sh bog'i mavjudligini ko'rsatadi. Molekulaning bu tuzilishi uning kimyoviy xossalarini belgilaydi. p-bog'i unchalik kuchli emas deb hisoblanadi, bu esa bir juft atom qo'shilishi natijasida olingan ikkita yangi s-bog'larning hosil bo'lishi bilan uni yo'q qilishga imkon beradi. To'yinmagan uglevodorodlar elektron donorlardir. Ular elektrofil qo‘shish jarayonlarida ishtirok etadilar.
Barcha alkenlarning muhim kimyoviy xossasi digalogen hosilalariga oʻxshash birikmalar ajralib chiqishi bilan galogenlanish jarayonidir. Galogen atomlari uglerodlarga qo'sh bog'lanish orqali ulanishga qodir. Masalan, propilenning 1, 2-dibromopropan hosil bo'lishi bilan bromlanishi:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Bromli suvda rangni alkenlar bilan neytrallash jarayoni qoʻsh bogʻlanish mavjudligining sifatli dalili hisoblanadi.
Muhim reaktsiyalar platina, palladiy yoki nikel kabi katalitik metallar ta'sirida vodorod molekulasi qo'shilishi bilan olifinlarning gidrogenatsiyasini o'z ichiga oladi. Natijada to'yingan bog'langan uglevodorodlar hosil bo'ladi. Buten gidrogenlash reaksiyasida alkanlar, alkenlar formulalari quyida keltirilgan:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Olefinlarga galogen vodorod molekulasini qo'shish jarayoniMarkovnikov tomonidan kashf etilgan qoida bo'yicha olib boriladigan
gidrogalogenlash deyiladi. Masalan, propilenning gidrobromlanishi 2-bromopropan hosil qiladi. Unda vodorod eng ko'p vodorodlangan deb hisoblanadigan uglerod bilan qo'sh bog'da birlashadi:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Kislotalar taʼsirida alkenlarning suv qoʻshish reaksiyasiga gidratlanish deyiladi. Natijada spirtli propanol-2 molekulasi paydo bo'ladi:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Sulfat kislotasi bilan alkenlarga ta'sir qilganda sulfonlanish jarayoni sodir bo'ladi:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reaksiya kislotali efirlarning, masalan, izopropilsulfat kislotaning hosil boʻlishi bilan davom etadi.
Alkenlar kislorod ta'sirida yonish jarayonida suv va karbonat angidrid gazini hosil qilish uchun oksidlanishga moyil:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Olefin birikmalari va suyultirilgan kaliy permanganatning eritma holidagi o’zaro ta’siri glikollar yoki ikki atomli spirtlarning hosil bo’lishiga olib keladi. Bu reaksiya oksidlovchi ham bo‘lib, etilen glikol hosil qiladi va eritma rangini o‘zgartiradi:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alken molekulalari erkin radikal bilan polimerizatsiya jarayonida ishtirok etishi mumkin.yoki kation-anion mexanizmi. Birinchi holda, peroksidlar ta'sirida polietilen kabi polimer olinadi.
Ikkinchi mexanizmga koʻra, kislotalar katyonik katalizatorlar, metallorganik moddalar esa anion katalizatorlar boʻlib, stereoselektiv polimer ajralib chiqadi.
Alkanlar nima
Ularni parafinlar yoki toʻyingan asiklik uglevodorodlar deb ham atashadi. Ular chiziqli yoki tarvaqaylab ketgan tuzilishga ega bo'lib, unda faqat to'yingan oddiy bog'lanishlar mavjud. Bu sinfning gomologik qatorining barcha vakillari umumiy formulaga ega C H2n+2.
Ular faqat uglerod va vodorod atomlarini o'z ichiga oladi. Alkenlarning umumiy formulasi toʻyingan uglevodorodlarning belgilanishidan hosil boʻladi.
Alkanlarning nomlari va ularning xarakteristikalari
Bu sinfning eng oddiy vakili metan. Undan keyin etan, propan va butan kabi moddalar keladi. Ularning nomi yunoncha sonning ildiziga asoslangan bo'lib, unga -an qo'shimchasi qo'shiladi. Alkanlarning nomlari IUPAC nomenklaturasida keltirilgan.
Alkenlar, alkinlar, alkanlarning umumiy formulasi faqat ikkita turdagi atomlarni o'z ichiga oladi. Bularga uglerod va vodorod elementlari kiradi. Har uch sinfdagi uglerod atomlarining soni bir xil, farq faqat vodorodning bo'linishi yoki qo'shilishi mumkin bo'lgan sonida kuzatiladi. Toʻyingan uglevodorodlardan toʻyinmagan birikmalar olinadi. Molekuladagi parafinlarning vakillari olefinlarga qaraganda 2 ta ko'proq vodorod atomini o'z ichiga oladi, bu tasdiqlaydi.alkanlarning umumiy formulasi, alkenlar. Alken strukturasi qoʻsh bogʻning mavjudligi sababli toʻyinmagan hisoblanadi.
Agar alkanlardagi vodorod va uglerod atomlari sonini korrelyatsiya qilsak, u holda qiymat uglevodorodlarning boshqa sinflari bilan solishtirganda maksimal boʻladi.
Metandan butangacha (C1 dan C4 gacha), moddalar gazsimon shaklda mavjud.
Suyuq holatda C5 dan C16 gacha boʻlgan gomologik diapazondagi uglevodorodlar keltirilgan. Asosiy zanjirda 17 ta uglerod atomiga ega boʻlgan alkandan boshlab, fizik holatning qattiq holatga oʻtishi sodir boʻladi.
Ular uglerod skeletida izomeriya va molekulaning optik modifikatsiyalari bilan tavsiflanadi.
Parafinlarda uglerod valentliklari qo'shni uglerodlar yoki vodorodlar tomonidan to'liq egallab, s tipidagi bog'lanish hosil bo'lgan deb hisoblanadi. Kimyoviy nuqtai nazardan, bu ularning zaif xususiyatlarini keltirib chiqaradi, shuning uchun alkanlar to'yingan yoki to'yingan uglevodorodlar deb ataladi, ular yaqinlikdan mahrum.
Ular molekulaning radikal galogenlanishi, sulfoxlorlanishi yoki nitrlanishi bilan bogʻliq boʻlgan oʻrnini bosish reaksiyalariga kirishadi.
Parafinlar yuqori haroratlarda oksidlanish, yonish yoki parchalanish jarayonidan o'tadi. Reaksiya tezlatgichlari ta'sirida vodorod atomlarining yo'q qilinishi yoki alkanlarning dehidratsiyasi sodir bo'ladi.
Alkinlar nima
Ular atsetilenik uglevodorodlar deb ham ataladi, ular uglerod zanjirida uch tomonlama bog’lanishga ega. Alkinlarning tuzilishi general tomonidan tasvirlanganformula C H2n–2. Bu shuni ko'rsatadiki, alkanlardan farqli o'laroq, atsetilen uglevodorodlarida to'rtta vodorod atomi yo'q. Ular ikkita p-birikma hosil qilgan uchlik bog' bilan almashtiriladi.
Bunday struktura ushbu sinfning kimyoviy xossalarini belgilaydi. Alkenlar va alkinlarning tuzilish formulasi ularning molekulalarining toʻyinmaganligini, shuningdek, qoʻsh (H2CgeCH2) mavjudligini aniq koʻrsatadi.) va uch (HC≡CH) bog'lanish.
Alkinlarning nomi va ularning xarakteristikalari
Eng oddiy vakili asetilen yoki HC≡CH. U etin deb ham ataladi. U to'yingan uglevodorod nomidan kelib chiqqan bo'lib, unda -an qo'shimchasi olib tashlanadi va -in qo'shiladi. Uzun alkinlarning nomlarida bu raqam uchlik bogʻlanish joyini koʻrsatadi.
To`yingan va to`yinmagan uglevodorodlarning tuzilishini bilib, alkinlarning umumiy formulasi qaysi harf ostida ko`rsatilganligini aniqlash mumkin: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Toʻgʻri javob uchinchi variant.
Asetilendan butangacha (C2 dan C4 gacha), moddalar tabiatda gazsimon.
Suyuq holatda C5 dan C17 gacha boʻlgan gomologik intervalli uglevodorodlar mavjud. Asosiy zanjirda 18 ta uglerod atomiga ega boʻlgan alkindan boshlab, fizik holatning qattiq holatga oʻtishi sodir boʻladi.
Ular uglerod skeletida, uchlik bogʻlanish holatida izomeriya, shuningdek molekulaning sinflararo modifikatsiyalari bilan tavsiflanadi.
Poatsetilenli uglevodorodlarning kimyoviy xossalari alkenlarga o'xshaydi.
Agar alkinlar uch tomonlama terminal bogʻga ega boʻlsa, ular alkinid tuzlari hosil boʻlishi bilan kislota rolini oʻynaydi, masalan, NaC≡CNa. Ikkita p-bog'ning mavjudligi natriy atsetiledin molekulasini kuchli nukleofilga aylantirib, almashtirish reaksiyalariga kirishadi.
Asetilen mis xlorid ishtirokida xlorlanishdan o'tadi va dikloroatsetilen olinadi, diasetilen molekulalari ajralib chiqishi bilan haloalkinlar ta'sirida kondensatsiyalanadi.
Alkinlar elektrofil qo'shilish reaktsiyalarida ishtirok etadi, ularning printsipi galogenlanish, gidrogalogenlanish, gidratlanish va karbonillanishdir. Biroq bunday jarayonlar qoʻsh bogʻli alkenlarga qaraganda kuchsizroq kechadi.
Asetilenik uglevodorodlar uchun alkogol, birlamchi amin yoki vodorod sulfidi molekulasining nukleofil tipidagi qoʻshilish reaksiyalari mumkin.
