Alkanlar yoki parafinli uglevodorodlar organik birikmalarning barcha sinflari ichida eng oddiylaridir. Ularning asosiy xususiyati molekulada faqat bitta yoki to'yingan bog'larning mavjudligi, shuning uchun boshqa nom - to'yingan uglevodorodlar. Ma’lum bo‘lgan neft va gazdan tashqari alkanlar ko‘pgina o‘simlik va hayvon to‘qimalarida ham uchraydi: masalan, tsets pashshasi feromonlari o‘z zanjirlarida 18, 39 va 40 uglerod atomlarini o‘z ichiga olgan alkanlardir; alkanlar o'simliklarning yuqori himoya qatlamida (kutikula) ham ko'p miqdorda uchraydi.
Umumiy ma'lumot
Alkanlar uglevodorodlar sinfiga kiradi. Bu har qanday birikma formulasida faqat uglerod (C) va vodorod (H) bo'lishini anglatadi. Yagona farq shundaki, molekuladagi barcha aloqalar bitta. Uglerodning valentligi 4 ga teng, shuning uchun birikmadagi bitta atom har doim to'rtta boshqa atom bilan bog'langan bo'ladi. Bundan tashqari, kamida bitta aloqa uglerod-uglerod turiga tegishli bo'ladi, qolganlari uglerod-uglerod va uglerod-vodorod bo'lishi mumkin (vodorod valentligi 1, shuning uchun vodorod-vodorod aloqalari haqida o'ylang.taqiqlangan). Shunga ko'ra, faqat bitta C-C bog'iga ega bo'lgan uglerod atomi birlamchi, ikkita C-C aloqasi - ikkilamchi, uchta - uchinchi va to'rtta o'xshashlik bo'yicha to'rtlamchi deb ataladi.
Rasmdagi barcha alkanlarning molekulyar formulalarini yozsangiz:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
va boshqalar. Ushbu toifadagi har qanday birikmani tavsiflovchi universal formulani yaratish oson:
C H2n+2.
Bu parafinli uglevodorodlar uchun umumiy formuladir. Ular uchun barcha mumkin bo'lgan formulalar to'plami gomologik qatordir. Seriyaning eng yaqin ikki aʼzosi orasidagi farq (-CH2-).
Alkanlar nomenklaturasi
Toʻyingan uglevodorodlar qatoridagi birinchi va eng oddiy metan CH4. Keyingi o'rinda etan C2H6, ikkita uglerod atomiga ega, propan C3H 8, butan C4H10 va gomologik qatorning beshinchi a'zosidan alkanlar uglerod soniga qarab nomlanadi. molekuladagi atomlar: pentan, geksan, geptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan va boshqalar. Biroq, bir nechta uglerodlar bir xil chiziqli zanjirda bo'lsa, ularni "bir vaqtning o'zida" deb atash mumkin. Bu har doim ham shunday emas.
Bu rasmda molekulyar formulalari bir xil boʻlgan bir nechta tuzilmalar koʻrsatilgan: C8H18. Biroq, bizda uch xil aloqa mavjud. Bundaybir molekulyar formula uchun bir necha xil tuzilish formulalari mavjud bo'lgan hodisa izomeriya, birikmalar esa izomerlar deb ataladi. Bu erda uglerod skeletining izomeriyasi mavjud: bu izomerlarning molekuladagi uglerod-uglerod bog'lanish tartibida farqlanishini bildiradi.
Chiziqli tuzilishga ega boʻlmagan barcha izomerlar shoxlangan deb ataladi. Ularning nomenklaturasi molekuladagi eng uzun uzluksiz uglerod atomlari zanjiriga asoslanadi va "tarmoqlar" "asosiy" zanjirdan ugleroddagi vodorod atomlaridan birining o'rnini bosuvchi moddalar hisoblanadi. Shunday qilib, 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan olinadi. Raqam asosiy zanjirning uglerod raqamini, keyin bir xil oʻrinbosarlar sonini, soʻngra oʻrinbosar nomini, keyin esa asosiy zanjir nomini koʻrsatadi.
Alkanlar tuzilishi
Uglerod atomidagi barcha toʻrt bogʻlanish kovalent sigma bogʻlanishdir. Ularning har birini hosil qilish uchun uglerod tashqi energiya darajasida o'zining to'rtta orbitalidan birini ishlatadi - 3s (bir bo'lak), 3p (uch bo'lak). Bog'lanishda har xil turdagi orbitallar ishtirok etganligi sababli, hosil bo'lgan bog'lanishlar energiya xususiyatlariga ko'ra har xil bo'lishi kutilmoqda. Biroq, bu kuzatilmaydi - metan molekulasida to'rttasi ham bir xil.
Bu hodisani tushuntirish uchun duragaylanish nazariyasidan foydalaniladi. U quyidagicha ishlaydi: kovalent bog'lanish, xuddi bog'langan atomlar o'rtasida joylashgan ikkita elektron (juftdagi har bir atomdan bittadan) deb taxmin qilinadi. Masalan, metanda to'rtta bunday bog'lanish mavjud, shuning uchun to'rttamolekuladagi elektron juftlari bir-birini itaradi. Ushbu doimiy itarishni minimallashtirish uchun metandagi markaziy atom o'zining to'rtta bog'lanishini imkon qadar bir-biridan uzoqda joylashganki tarzda tartibga soladi. Shu bilan birga, undan ham katta foyda olish uchun u o'zining barcha orbitallarini (3s - bitta va 3p - uchta) aralashtirib, so'ngra to'rtta yangi bir xil sp3-gibrid orbitallarni yaratadi. ulardan. Natijada, vodorod atomlari joylashgan kovalent bog'lanishlarning "uchlari" muntazam tetraedrni hosil qiladi, uning o'rtasida uglerod joylashgan. Bu hiyla sp3-gibridizatsiya deb ataladi.
Alkanlardagi barcha uglerod atomlari sp3-gibridlanishda.
Jismoniy xususiyatlar
Uglerod atomlari soni 1 dan 4 gacha bo'lgan alkanlar - gazlar, 5 dan 17 gacha - benzin hidiga o'xshash o'tkir hidli suyuqliklar, 17 dan yuqori - qattiq moddalar. Alkanlarning qaynash va erish nuqtalari ularning molyar massasi (va shunga mos ravishda molekuladagi uglerod atomlari soni) ortishi bilan ortadi. Aytish joizki, bir xil molyar massada shoxlangan alkanlar tarvaqaylab ketgan izomerlariga qaraganda sezilarli darajada past erish va qaynash nuqtalariga ega. Demak, ulardagi molekulalararo bog'lar kuchsizroq, shuning uchun moddaning umumiy tuzilishi tashqi ta'sirlarga nisbatan kamroq chidamli bo'ladi (va qizdirilganda bu bog'lar tezroq parchalanadi).
Bunday farqlarga qaramay, o'rtacha hisobda barcha alkanlar juda qutbsiz: ular suvda amalda erimaydi (va suv qutbli erituvchidir). Lekin o'zlarinormal sharoitda suyuqlik bo'lgan to'yinmagan uglevodorodlar qutbsiz erituvchilar sifatida faol ishlatiladi. n-geksan, n-geptan, n-oktan va boshqalar shunday ishlatiladi.
Kimyoviy xossalari
Alkanlar faol emas: hatto boshqa organik moddalar bilan solishtirganda, ular juda cheklangan reaktivlar ro'yxati bilan reaksiyaga kirishadilar. Asosan, bular radikal mexanizm bo'yicha ketadigan reaktsiyalar: xlorlash, bromlash, nitrlash, sulfonlash va boshqalar. Metan xlorlash zanjir reaksiyalarining klassik namunasidir. Uning mohiyati quyidagicha.
Kimyoviy zanjir reaktsiyasi bir necha bosqichdan iborat.
- birinchi navbatda zanjir tug'iladi - birinchi erkin radikallar paydo bo'ladi (bu holda bu fotonlar ta'sirida sodir bo'ladi);
- Keyingi qadam - zanjirni rivojlantirish. Uning jarayonida qandaydir erkin radikal va molekulaning o'zaro ta'siri natijasida yangi moddalar hosil bo'ladi; bu yangi erkin radikallarni chiqaradi, ular o'z navbatida boshqa molekulalar bilan reaksiyaga kirishadilar va hokazo;
- ikkita erkin radikal toʻqnashib, yangi modda hosil qilganda, zanjir uzilishi sodir boʻladi – yangi erkin radikallar hosil boʻlmaydi va reaksiya shu tarmoqda parchalanadi.
Bu yerda oraliq reaksiya mahsulotlari xlorometan CH3Cl va diklorometan CH2Cl2va triklorometan (xloroform) CHCl3 va uglerod tetraklorid CCl4. Bu shuni anglatadiki, radikallar har kimga hujum qilishi mumkin: metanning o'zi ham, hamvodorodni galogen bilan almashtiradigan reaksiyaning oraliq mahsulotlari.
Sanoat uchun eng muhim reaksiya parafinli uglevodorodlarning izomerlanishidir. Bunda ularning shoxlangan izomerlari tarmoqlanmagan alkanlardan olinadi. Bu avtomobil yoqilg'isining xususiyatlaridan biri bo'lgan birikmaning detonatsiyaga chidamliligini oshiradi. Reaksiya alyuminiy xlorid katalizatori AlCl3 da 300oC atrofida amalga oshiriladi.
Alkanlarning yonishi
Boshlang'ich maktabdan beri ko'pchilik har qanday organik birikma yonib suv va karbonat angidrid hosil qilishini bilishadi. Alkanlar bundan mustasno emas; ammo, bu holda, yana bir narsa ancha muhim. Parafinli uglevodorodlarning, ayniqsa, gazsimon uglevodorodlarning xossasi yonish jarayonida katta miqdorda issiqlik ajralib chiqishidir. Shuning uchun deyarli barcha asosiy yoqilg'ilar kerosinlardan ishlab chiqariladi.
Uglevodorod asosidagi minerallar
Bular kislorodsiz uzoq kimyoviy oʻzgarishlar yoʻlini bosib oʻtgan qadimgi tirik organizmlarning qoldiqlari. Tabiiy gaz o'rtacha 95% metandan iborat. Qolganlari etan, propan, butan va kichik aralashmalardir.
Moy bilan hamma narsa qiziqroq. Bu uglevodorodlarning eng xilma-xil sinflarining butun to'plamidir. Lekin asosiy qismini alkanlar, sikloalkanlar va aromatik birikmalar egallaydi. Yog'larning kerosinli uglevodorodlari molekuladagi uglerod atomlari soniga ko'ra fraktsiyalarga (to'yinmagan qo'shnilarni o'z ichiga oladi) bo'linadi:
- benzin (5-7S);
- benzin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerosin (12-18 C);
- gaz moyi (16-25 C);
- moylar - mazut, quyosh moyi, moylash materiallari va boshqalar (20-70 C).
Fraksiyaga ko'ra, xom neft har xil turdagi yoqilg'iga ketadi. Shu sababli yoqilg'i turlari (benzin, ligroin - traktor yoqilg'isi, kerosin - reaktiv yoqilg'isi, dizel yoqilg'isi) parafinli uglevodorodlarning fraksiyonel tasnifiga mos keladi.
