Galogenlangan uglevodorodlar: olinishi, kimyoviy xossalari, qoʻllanilishi

2024 Muallif: Angel Austin | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 05:45

Uglevodorodlar organik birikmalarning juda katta sinfidir. Ular bir nechta asosiy moddalar guruhlarini o'z ichiga oladi, ularning deyarli har biri sanoatda, kundalik hayotda va tabiatda keng qo'llaniladi. Maqolada muhokama qilinadigan halogenli uglevodorodlar alohida ahamiyatga ega. Ular nafaqat yuqori sanoat ahamiyatiga ega, balki ko'plab kimyoviy sintezlar, dori vositalari va boshqa muhim birikmalar olish uchun muhim xom ashyo hisoblanadi. Keling, ularning molekulalarining tuzilishi, xossalari va boshqa xususiyatlariga alohida e'tibor beraylik.

Galogenlangan uglevodorodlar: umumiy xarakteristikalar

Kimyoviy fan nuqtai nazaridan, bu birikmalar sinfiga bir yoki bir nechta vodorod atomlari u yoki bu halogen bilan almashtirilgan barcha uglevodorodlar kiradi. Bu moddalarning juda keng toifasi, chunki ular katta sanoat ahamiyatiga ega. Qisqa vaqt ichida odamlartibbiyotda, kimyo sanoatida, oziq-ovqat sanoatida va kundalik hayotda qoʻllanilishi zarur boʻlgan uglevodorodlarning deyarli barcha halogen hosilalarini sintez qilishni oʻrgandi.

Bu birikmalarni olishning asosiy usuli laboratoriya va sanoatda sintetik yoʻldir, chunki ularning deyarli hech biri tabiatda uchramaydi. Galogen atomi mavjudligi tufayli ular yuqori reaktivdir. Bu ularning kimyoviy sintezda oraliq mahsulot sifatida qo'llanilishini aniqlaydi.

Galogenlangan uglevodorodlarning koʻplab vakillari boʻlgani uchun ularni turli mezonlarga koʻra tasniflash odat tusiga kiradi. U zanjirning tuzilishiga ham, bogʻlarning koʻpligiga ham, galogen atomlari va ularning joylashuvidagi farqga ham asoslanadi.

Uglevodorodlarning galogen hosilalari: tasnifi

Birinchi ajratish varianti barcha organik birikmalarga taalluqli umumiy qabul qilingan tamoyillarga asoslanadi. Tasniflash uglerod zanjiri turidagi farqga, uning siklikligiga asoslanadi. Shu asosda ular ajratadilar:

• cheklangan galogenlangan uglevodorodlar;
• cheksiz;
• aromatik;
• alifatik;
• atsiklik.

Quyidagi boʻlinish halogen atomining turiga va uning molekuladagi miqdoriy tarkibiga asoslanadi. Shunday qilib, ajrating:

• mono hosilalari;
• derivativlar;
• uch-;
• tetra-;
• penta hosilalari va boshqalar.

Agar galogenning turi haqida gapiradigan bo'lsak, unda kichik guruh nomi ikki so'zdan iborat. Masalan, monoxloro hosilasi,triyod hosilasi, tetrabromohaloalken va boshqalar.

Tasniflashning yana bir varianti ham mavjud boʻlib, unga koʻra asosan toʻyingan uglevodorodlarning galogen hosilalari ajratiladi. Bu halogen biriktirilgan uglerod atomining soni. Shunday qilib, ajrating:

• asosiy hosilalar;
• ikkinchi darajali;
• uchinchi va hokazo.

Har bir o'ziga xos vakilni barcha belgilar bo'yicha tartiblash va organik birikmalar tizimidagi to'liq o'rnini aniqlash mumkin. Masalan, CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3 tarkibiga ega birikmashunday tasniflashi mumkin. Bu pentenning to'yinmagan alifatik trikloro hosilasidir.}

Molekulaning tuzilishi

Galogen atomlarining mavjudligi ham fizik, ham kimyoviy xossalarga, ham molekula tuzilishining umumiy xususiyatlariga ta'sir qilmasligi mumkin. Ushbu birikmalar sinfining umumiy formulasi R-Hal bo'lib, bu erda R har qanday tuzilishdagi erkin uglevodorod radikali va Hal bir yoki bir nechta halogen atomidir. Uglerod va galogen o'rtasidagi bog'lanish kuchli qutblangan, buning natijasida molekula umuman ikkita ta'sirga moyil bo'ladi:

• manfiy induktiv;
• mezometrik ijobiy.

Ulardan birinchisi ancha aniqroq, shuning uchun Hal atomi har doim elektron tortib oluvchi oʻrinbosarlar xossalarini namoyon etadi.

Aks holda, molekulaning barcha strukturaviy xususiyatlari oddiy uglevodorodlarnikidan farq qilmaydi. Xususiyatlari zanjirning tuzilishi va uning tuzilishi bilan izohlanadidallanish, uglerod atomlari soni, aromatik xususiyatlarning kuchi.

Uglevodorodlarning galogen hosilalari nomenklaturasi alohida e'tiborga loyiqdir. Ushbu ulanishlarning to'g'ri nomi nima? Buning uchun siz bir nechta qoidalarga amal qilishingiz kerak.

1. Zanjirning raqamlanishi halogen atomiga eng yaqin chetidan boshlanadi. Agar bir nechta bog'lanish mavjud bo'lsa, u holda ortga hisoblash elektronni tortib oluvchi o'rinbosardan emas, balki undan boshlanadi.
2. Prefiksda Hal nomi ko'rsatilgan, u chiqadigan uglerod atomining soni ham ko'rsatilishi kerak.
3. Oxirgi qadam atomlarning asosiy zanjirini (yoki halqasini) nomlashdir.

Oʻxshash nomga misol: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dikloropropen-1.

Shuningdek, nom ratsional nomenklaturaga muvofiq berilishi mumkin. Bunda radikalning nomi talaffuz qilinadi, keyin esa -id qo'shimchasi bilan galogenning nomi. Misol: CH₃-CH₂-CH₂Br - propil bromid.

Organik birikmalarning boshqa sinflari kabi galogenlangan uglevodorodlar ham maxsus tuzilishga ega. Bu ko'plab vakillarni tarixiy nomlar bilan belgilash imkonini beradi. Masalan, halotan CF₃CBrClH. Molekula tarkibida bir vaqtning o'zida uchta halogenning mavjudligi ushbu moddani maxsus xususiyatlar bilan ta'minlaydi. U tibbiyotda qo'llaniladi, shuning uchun u eng ko'p qo'llaniladigan tarixiy nomdir.

Sintez usullari

Uglevodorodlarning galogen hosilalarini olish usullari yetarlixilma-xil. Laboratoriyada va sanoatda ushbu birikmalarni sintez qilishning beshta asosiy usuli mavjud.

1. Oddiy oddiy uglevodorodlarning galogenlanishi. Umumiy reaksiya sxemasi: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Jarayonning xususiyatlari quyidagilardan iborat: xlor va brom bilan ultrabinafsha nurlanish kerak, yod bilan reaktsiya deyarli mumkin emas yoki juda sekin. Ftor bilan o'zaro ta'sir juda faol, shuning uchun bu halogenni sof shaklda ishlatish mumkin emas. Bundan tashqari, aromatik hosilalarni galogenlashda maxsus texnologik katalizatorlar - Lyuis kislotalaridan foydalanish kerak. Masalan, temir yoki alyuminiy xlorid.
2. Uglevodorodlarning galogen hosilalarini olish ham gidrogalogenlash orqali amalga oshiriladi. Biroq, buning uchun boshlang'ich birikma, albatta, to'yinmagan uglevodorod bo'lishi kerak. Misol: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Ko'pincha bunday elektrofil qo'shilish xloretilen yoki vinilxlorid olish uchun ishlatiladi, chunki bu birikma sanoat sintezlari uchun muhim xom ashyo hisoblanadi.
3. Gidrogalogenlarning spirtlarga ta'siri. Reaksiyaning umumiy ko'rinishi: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Xususiyat - katalizatorning majburiy mavjudligi. Fosfor, oltingugurt, rux yoki temir xloridlari, sulfat kislota, rux xloridning xlorid kislotadagi eritmasi - Lukas reaktivi.
4. Kislota tuzlarining oksidlovchi bilan dekarboksillanishi. Usulning yana bir nomi - Borodin-Hunsdicker reaktsiyasi. Xulosa - karbonat angidrid molekulasini olib tashlashoksidlovchi vosita - halogen ta'sirida karboksilik kislotalarning kumush hosilalaridan. Natijada uglevodorodlarning galogen hosilalari hosil bo'ladi. Umumiy reaksiyalar quyidagicha ko‘rinadi: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Goloformlar sintezi. Boshqacha qilib aytganda, bu metanning trigalogen hosilalarini ishlab chiqarishdir. Ularni ishlab chiqarishning eng oson yo'li asetonni halogenlarning gidroksidi eritmasi bilan davolashdir. Natijada, haloform molekulalarning hosil bo'lishi sodir bo'ladi. Aromatik uglevodorodlarning galogen hosilalari sanoatda xuddi shu tarzda sintezlanadi.

Ko'rib chiqilayotgan sinfning cheksiz vakillarining sinteziga alohida e'tibor berilishi kerak. Asosiy usul - alkinlarni simob va mis tuzlari bilan halogenlar ishtirokida ishlov berish, bu zanjirda qo'sh bog'langan mahsulot hosil bo'lishiga olib keladi.

Aromatik uglevodorodlarning galogen hosilalari arenlar yoki alkilarenlarni yon zanjirga galogenlash reaksiyalari natijasida olinadi. Bular muhim sanoat mahsulotlari, chunki ular qishloq xoʻjaligida insektitsid sifatida ishlatiladi.

Jismoniy xususiyatlar

Uglevodorodlarning galogen hosilalarining fizik xossalari bevosita molekula tuzilishiga bogʻliq. Qaynoq va erish nuqtalari, agregatsiya holatiga zanjirdagi uglerod atomlari soni va yon tomonga mumkin bo'lgan shoxchalar ta'sir qiladi. Ular qanchalik ko'p bo'lsa, ballar shunchalik yuqori bo'ladi. Umuman olganda, jismoniy parametrlarni bir nechta nuqtalarda tavsiflash mumkin.

1. Agregat holati: birinchi eng pastvakillari - gazlar, S₁₂ dan keyingi - suyuqliklar, yuqorida - qattiq moddalar.
2. Deyarli barcha vakillar o'ziga xos o'tkir yoqimsiz hidga ega.
3. Suvda juda yomon eriydi, lekin o'zini juda yaxshi erituvchi. Ular organik birikmalarda juda yaxshi eriydi.
4. Qaynash va erish nuqtalari asosiy zanjirdagi uglerod atomlari soni ortib boradi.
5. Ftor hosilalaridan tashqari barcha birikmalar suvdan ogʻirroqdir.
6. Asosiy zanjirda qancha shoxchalar boʻlsa, moddaning qaynash nuqtasi shunchalik past boʻladi.

Koʻpgina umumiy oʻxshashliklarni aniqlash qiyin, chunki vakillar tarkibi va tuzilishi jihatidan bir-biridan juda farq qiladi. Shuning uchun, uglevodorodlarning ma'lum bir qatoridan har bir o'ziga xos birikma uchun qiymatlarni berish yaxshiroqdir.

Kimyoviy xossalari

Kimyo sanoati va sintez reaksiyalarida e'tiborga olinishi kerak bo'lgan eng muhim parametrlardan biri bu galogenlangan uglevodorodlarning kimyoviy xossalaridir. Ular barcha vakillar uchun bir xil emas, chunki farqning bir qancha sabablari bor.

1. Uglerod zanjirining tuzilishi. Eng oddiy almashtirish reaktsiyalari (nukleofil turdagi) ikkilamchi va uchinchi darajali haloalkillar bilan sodir bo'ladi.
2. Galogen atomining turi ham muhim. Uglerod va Hal o'rtasidagi bog'lanish kuchli qutblangan bo'lib, bu erkin radikallarning chiqishi bilan uzishni osonlashtiradi. Biroq, yod va uglerod orasidagi bog'lanish eng oson uziladi, bu qatordagi bog'lanish energiyasining muntazam o'zgarishi (kamayishi) bilan izohlanadi: F-Cl-Br-I.
3. Aromatikning mavjudligiradikal yoki bir nechta bog'lanish.
4. Radikalning tuzilishi va shoxlanishi.

Umuman olganda, galogenlangan alkillar nukleofil almashtirish bilan yaxshi reaksiyaga kirishadi. Axir, qisman musbat zaryad halogen bilan bog'lanishni buzgandan so'ng, uglerod atomida to'plangan. Bu butun radikalning elektronegativ zarrachalarning akseptoriga aylanishiga imkon beradi. Masalan:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- va boshqalar.

Bu uglevodorodlarning halogen hosilalaridan organik birikmalarning deyarli har qanday sinfiga oʻtish mumkinligini tushuntiradi, shunchaki kerakli funksional guruhni taʼminlaydigan mos reagentni tanlash kifoya.

Umuman olganda, uglevodorodlarning galogen hosilalarining kimyoviy xossalari quyidagi oʻzaro taʼsirlarga kirishish qobiliyati deb aytishimiz mumkin.

1. Har xil turdagi nukleofil zarralar bilan - almashtirish reaktsiyalari. Natijada quyidagilar bo'lishi mumkin: spirtlar, efirlar va efirlar, nitro birikmalar, aminlar, nitrillar, karboksilik kislotalar.
2. Eliminatsiya yoki degidrogalogenlanish reaksiyalari. Ishqorning alkogolli eritmasiga ta'sir qilish natijasida galogen vodorod molekulasi parchalanadi. Shunday qilib alken hosil bo'ladi, past molekulyar og'irlikdagi qo'shimcha mahsulotlar - tuz va suv. Reaksiya misoli: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _{(spirtli ichimliklar)} →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Bu jarayonlar muhim alkenlarni sintez qilishning asosiy usullaridan biridir. Jarayon har doim yuqori harorat bilan birga keladi.
3. Vurts sintez usuli bilan normal tuzilishdagi alkanlarni olish. Reaksiyaning mohiyati halogen bilan almashtirilgan uglevodorodga (ikki molekula) metall natriy bilan ta'sir qilishdir. Kuchli elektropozitiv ion sifatida natriy birikmadan halogen atomlarini qabul qiladi. Natijada, ajralib chiqqan uglevodorod radikallari o'zaro bog'lanish orqali yangi strukturaning alkanini hosil qiladi. Misol: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Aromatik uglevodorodlarning gomologlarini Fridel-Krafts usulida sintez qilish. Jarayonning mohiyati alyuminiy xlorid ishtirokida haloalkilning benzolga ta'siridir. O'zgartirish reaktsiyasi natijasida toluol va vodorod xlorid hosil bo'ladi. Bunday holda, katalizatorning mavjudligi zarur. Benzolning o'zidan tashqari, uning gomologlari ham shu tarzda oksidlanishi mumkin.
5. Greignard suyuqligini olish. Ushbu reagent tarkibida magniy ioniga ega bo'lgan halogen bilan almashtirilgan uglevodoroddir. Dastlab, efirdagi metall magniy haloalkil hosilasiga ta'sir qiladi. Natijada Greignard reaktivi deb ataladigan RMgHal umumiy formulali murakkab birikma hosil bo'ladi.
6. Alkanga qaytarilish reaksiyalari (alken, arena). Vodorodga ta'sir qilganda amalga oshiriladi. Natijada uglevodorod va qoʻshimcha mahsulot - galogen vodorod hosil boʻladi. Umumiy misol: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Bular asosiy oʻzaro taʼsirlarturli tuzilishdagi uglevodorodlarning galogen hosilalari osonlikcha kirib borishi mumkin. Albatta, har bir vakil uchun o'ziga xos reaktsiyalar hisobga olinishi kerak.

Molekulalarning izomeriyasi

Galogenlangan uglevodorodlarning izomeriyasi mutlaqo tabiiy hodisadir. Axir, ma'lumki, zanjirdagi uglerod atomlari qancha ko'p bo'lsa, izomerik shakllar soni shunchalik ko'p bo'ladi. Bundan tashqari, toʻyinmagan vakillarda bir nechta bogʻlar mavjud, bu ham izomerlarning paydo boʻlishiga olib keladi.

Ushbu birikmalar sinfi uchun bu hodisaning ikkita asosiy turi mavjud.

1. Radikal va asosiy zanjirning uglerod skeletining izomeriyasi. Bu, shuningdek, molekulada mavjud bo'lsa, ko'p bog'lanishning holatini ham o'z ichiga oladi. Oddiy uglevodorodlarda bo'lgani kabi, uchinchi vakilidan boshlab, bir xil molekulyar, ammo strukturaviy formulalari har xil bo'lgan birikmalarning formulalarini yozish mumkin. Bundan tashqari, halogen bilan almashtirilgan uglevodorodlar uchun izomerik shakllar soni ularga mos keladigan alkanlarga (alkenlar, alkinlar, arenlar va boshqalar) nisbatan kattaroq tartibdir.
2. Gologenning molekuladagi holati. Uning nomdagi o'rni raqam bilan ko'rsatilgan va u faqat bittaga o'zgargan taqdirda ham bunday izomerlarning xossalari allaqachon butunlay boshqacha bo'ladi.

Bu yerda fazoviy izomeriya haqida gap boʻlishi mumkin emas, chunki galogen atomlari buni imkonsiz qiladi. Boshqa barcha organik birikmalar singari, haloalkil izomerlari nafaqat tuzilishi, balki fizik va kimyoviy xossalari bilan ham farqlanadi.xususiyatlar.

Toʻyinmagan uglevodorodlar hosilalari

Bunday aloqalar koʻp, albatta. Biroq, bizni to'yinmagan uglevodorodlarning galogen hosilalari qiziqtiradi. Ularni uchta asosiy guruhga bo‘lish ham mumkin.

1. Vinil - Hal atomi to'g'ridan-to'g'ri ko'p bog'lanishning uglerod atomida joylashganida. Molekula misoli: CH₂=CCL_2.
2. Izolyatsiya qilingan holatda. Galogen atomi va ko'p bog'lanish molekulaning qarama-qarshi qismlarida joylashgan. Misol: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Allil hosilalari - galogen atomi bir uglerod atomi orqali qoʻsh bogʻlanishda joylashgan, yaʼni alfa holatidadir. Misol: CH₂=CH-CH₂-CL.

Vinilxlorid CH₂=CHCL alohida ahamiyatga ega. Izolyatsiya materiallari, suv o'tkazmaydigan matolar va boshqalar kabi muhim mahsulotlarni hosil qilish uchun polimerizatsiya reaktsiyalariga qodir.

Toʻyinmagan galogen hosilalarining yana bir vakili xloroprendir. Uning formulasi CH₂=CCL-CH=CH₂. Ushbu birikma yong'inga chidamliligi, uzoq xizmat muddati va yomon gaz o'tkazuvchanligi bilan ajralib turadigan qimmatbaho kauchuk turlarini sintez qilish uchun xom ashyo hisoblanadi.

Tetrafloroetilen (yoki Teflon) yuqori sifatli texnik parametrlarga ega polimerdir. Texnik qismlar, idishlar, turli xil jihozlarning qimmatbaho qoplamasini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Formula - CF₂=CF₂.

Aromatikuglevodorodlar va ularning hosilalari

Aromatik birikmalar tarkibida benzol halqasi mavjud. Ular orasida halogen hosilalarining butun guruhi ham mavjud. Tuzilishi boʻyicha ikkita asosiy turni ajratish mumkin.

1. Agar Hal atomi toʻgʻridan-toʻgʻri yadro, yaʼni aromatik halqa bilan bogʻlangan boʻlsa, unda birikmalar haloarenlar deb ataladi.
2. Galogen atomi halqaga emas, balki atomlarning yon zanjiriga, ya'ni radikal yon shoxiga bog'langan. Bunday birikmalar arilalkilgalogenidlar deb ataladi.

Ko'rib chiqilayotgan moddalar orasida amaliy ahamiyatga ega bo'lgan bir nechta vakillar bor.

1. Gekaxlorbenzol - C₆Cl₆. 20-asrning boshidan beri u kuchli fungitsid, shuningdek, insektitsid sifatida ishlatilgan. U yaxshi dezinfektsiyalash ta'siriga ega, shuning uchun ekishdan oldin urug'larni kiyinish uchun ishlatilgan. U yoqimsiz hidga ega, suyuqlik juda o'tkir, shaffof va lakrimatsiyaga olib kelishi mumkin.
2. Benzil bromid S₆N₅CH₂Br. Organometall birikmalar sintezida muhim reagent sifatida ishlatiladi.
3. Xlorobenzol C₆H₅CL. O'ziga xos hidli suyuqlik rangsiz modda. U bo'yoqlar, pestitsidlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Bu eng yaxshi organik erituvchilardan biridir.

Sanoatda foydalanish

Uglevodorodlarning galogen hosilalari sanoatda va kimyoviy sintezda qoʻllaniladi.juda keng. Biz allaqachon to'yinmagan va aromatik vakillar haqida gapirgan edik. Keling, ushbu seriyadagi barcha birikmalarning umumiy foydalanish sohalarini belgilaymiz.

1. Qurilishda.
2. Erituvchi sifatida.
3. Matolar, kauchuklar, kauchuklar, bo'yoqlar, polimer materiallar ishlab chiqarishda.
4. Koʻp organik birikmalar sintezi uchun.
5. Ftor hosilalari (freonlar) sovutish moslamalaridagi sovutgichlardir.
6. Pestitsidlar, insektitsidlar, fungitsidlar, moylar, quritish moylari, qatronlar, moylash materiallari sifatida ishlatiladi.
7. Izolyatsiya qiluvchi materiallar va hokazolarni ishlab chiqarishga o'ting.