Tuzilish va molekulyar formula: asetilen

2024 Muallif: Angel Austin | [email protected]. Oxirgi o'zgartirilgan: 2023-12-17 05:45

Asetilenning tuzilish xususiyatlari uning xossalari, ishlab chiqarilishi va ishlatilishiga ta'sir qiladi. Moddaning tarkibi belgisi - S₂N₂ - uning eng oddiy va yalpi formulasi. Asetilen ikkita uglerod atomidan hosil bo'lib, ular o'rtasida uch tomonlama bog'lanish paydo bo'ladi. Uning mavjudligi etin molekulasining turli xil formulalari va modellarida aks ettirilgan bo'lib, ular strukturaning moddaning xususiyatlariga ta'siri muammosini tushunishga imkon beradi.

Alkinlar. Umumiy formula. Asetilen

Alkin uglevodorodlar yoki atsetilenik uglevodorodlar asiklik, toʻyinmagan. Uglerod atomlari zanjiri yopiq emas, unda bitta va ko'p bog'lar mavjud. Alkinlarning tarkibi C H_{2n – 2} xulosa formulasida aks ettirilgan. Ushbu toifadagi moddalar molekulalarida bir yoki bir nechta uchlik aloqalar mavjud. Asetilen birikmalari to'yinmagan. Demak, uglerodning faqat bitta valentligi vodorod hisobiga amalga oshadi. Qolgan uchta bog'lanish boshqa uglerod atomlari bilan o'zaro ta'sirlashganda ishlatiladi.

Alkinlarning birinchi va eng mashhur vakili - asetilen yoki etin. Moddaning ahamiyatsiz nomi lotincha "acetum" - "sirka" va "sirka" so'zidan kelib chiqqanYunoncha - "hyle" - "daraxt". Gomologik qatorning ajdodi 1836 yilda kimyoviy tajribalarda topilgan, keyinchalik moddani E. Davi va M. Berthelot (1862) ko'mir va vodoroddan sintez qilgan. Oddiy haroratda va normal atmosfera bosimida asetilen gazsimon holatda bo'ladi. Bu rangsiz gaz, hidsiz, suvda ozgina eriydi. Etin etanol va asetonda osonroq eriydi.

Asetilenning molekulyar formulasi

Etin gomologik turkumining eng oddiy a'zosi, uning tarkibi va tuzilishi formulalarni aks ettiradi:

1. S₂N₂ - etin tarkibi molekulyar rekord, bu moddaning ikkita uglerod atomidan hosil bo'lishi va vodorod atomlarining soni bir xil. Ushbu formuladan foydalanib, siz birikmaning molekulyar va molyar massalarini hisoblashingiz mumkin. Janob (S₂N₂)=26 a. e.m., M (S₂N₂)=26,04 g/mol.
2. N:S:::S:N - atsetilenning elektron nuqta formulasi. "Lyuis tuzilmalari" deb nomlangan bunday tasvirlar molekulaning elektron tuzilishini aks ettiradi. Yozishda qoidalarga rioya qilish kerak: vodorod atomi, kimyoviy bog'lanish hosil qilganda, geliy valentlik qobig'ining konfiguratsiyasiga, boshqa elementlarga - tashqi elektronlarning oktetiga ega bo'lishga intiladi. Har bir yoʻgʻon nuqta tashqi energiya darajasidagi ikkita atom yoki yakka elektron juftlik uchun umumiyni bildiradi.
3. H-C≡C-H - atomlar orasidagi bog'lanish tartibi va ko'pligini aks ettiruvchi atsetilenning strukturaviy formulasi. Bir tire bir juft elektron o‘rnini egallaydi.

Asetilen molekulasi modellari

Elektronlarning taqsimlanishini ko'rsatuvchi formulalar atom orbital modellarini, molekulalarning fazoviy formulalarini (stereokimyoviy) yaratish uchun asos bo'lib xizmat qildi. 18-asrning oxirlaridayoq shar va tayoq modellari keng tarqaldi - masalan, atsetilenni hosil qiluvchi uglerod va vodorodni bildiruvchi turli rang va o'lchamdagi sharlar. Molekulaning tuzilish formulasi har bir atomdagi kimyoviy bog'lanishlar va ularning sonini bildiruvchi tayoqchalar shaklida taqdim etilgan.

Asetilenning shar va tayoq modeli 180° ga teng bogʻlanish burchaklarini takrorlaydi, ammo molekuladagi yadrolararo masofalar taxminan aks etadi. To'plar orasidagi bo'shliqlar atomlar bo'shlig'ini elektron zichligi bilan to'ldirish g'oyasini yaratmaydi. Kamchilik Dreiding modellarida yo'q qilinadi, ular atomlarning yadrolarini to'plar sifatida emas, balki tayoqlarni bir-biriga bog'lash nuqtalari sifatida belgilaydilar. Zamonaviy hajmli modellar atom va molekulyar orbitallarning aniqroq tasvirini beradi.

Asetilen gibrid atom orbitallari

Hayajonlangan holatdagi uglerod uchta p-orbital va juftlashtirilmagan elektronli bitta s-ni o'z ichiga oladi. Metan hosil bo'lishida (CH₄₎ ular vodorod atomlari bilan ekvivalent bog'lanishni yaratishda ishtirok etadilar. Mashhur amerikalik tadqiqotchi L. Pauling atom orbitallarining gibrid holati (AO) haqidagi ta`limotni ishlab chiqdi. Kimyoviy reaksiyalarda uglerodning xulq-atvorini tushuntirish - bu shakl va energiya bo'yicha AO ning tekislanishi, yangi bulutlarning paydo bo'lishi. gibridorbitallar kuchliroq bog'lanishni ta'minlaydi, formula barqarorroq bo'ladi.

Asetilen molekulasidagi uglerod atomlari metandan farqli ravishda sp-gibridlanishga uchraydi. s- va p elektronlar shakli va energiyasi bilan aralashtiriladi. Yadroning qarama-qarshi tomonlariga yo'n altirilgan 180° burchak ostida joylashgan ikkita sp-orbital paydo bo'ladi.

Uch tomonlama aloqa

Asetilenda uglerodning gibrid elektron bulutlari bir xil qo'shni atomlar va C-H juftlarida vodorod bilan s-bog'larni yaratishda ishtirok etadi. Bir-biriga perpendikulyar ikkita gibrid bo'lmagan p-orbitallar qoladi. Etin molekulasida ular ikkita p bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etadilar. s bilan birgalikda uchta bog'lanish paydo bo'ladi, bu strukturaviy formulada aks etadi. Asetilen etan va etilendan atomlar orasidagi masofa bilan farq qiladi. Uch tomonlama bog'lanish qo'sh bog'lanishdan qisqaroq, lekin katta energiya zaxirasiga ega va kuchliroqdir. s- va p-bog'larning maksimal zichligi perpendikulyar hududlarda joylashgan bo'lib, bu silindrsimon elektron bulutining hosil bo'lishiga olib keladi.

Asetilendagi kimyoviy bog'lanishning xususiyatlari

Etin molekulasi chiziqli shaklga ega bo'lib, u asetilenning kimyoviy formulasini - H-C≡C-H ni muvaffaqiyatli aks ettiradi. Uglerod va vodorod atomlari bitta to'g'ri chiziq bo'ylab joylashgan, ular orasida 3 ta s- va 2 ta p-bog'lar paydo bo'ladi. Erkin harakat, CC o'qi bo'ylab aylanish mumkin emas, bu bir nechta bog'lanishlar mavjudligi bilan oldini oladi. Boshqa uch tomonlama ulanish xususiyatlari:

• ikkita uglerod atomini bogʻlovchi elektron juftlar soni - 3;
• uzunlik - 0,120 nm;
• buzilish energiyasi - 836kJ/mol.

Taqqoslash uchun: etan va etilen molekulalarida bitta va qo’sh kimyoviy bog’lanish uzunligi mos ravishda 1,54 va 1,34 nm, C-C uzilish energiyasi 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol

Asetilen gomologlari

Asetilen alkinlarning eng oddiy vakili boʻlib, molekulalarida uchlik bogʻlanish ham mavjud. Propin CH₃C≡CH - asetilen gomologi. Alkinlarning uchinchi vakili - butin-1 ning formulasi CH₃CH₂C≡CH. Asetilen - etinning ahamiyatsiz nomi. Alkinlarning tizimli nomenklaturasi IUPAC qoidalariga amal qiladi:

Chiziqli molekulalarda

asosiy zanjirning nomi ko'rsatilgan bo'lib, u yunoncha raqamdan kelib chiqqan bo'lib, unga -in qo'shimchasi va uchlik bog'lanishdagi atom soni, masalan, etin, propin qo'shiladi., butin-1;

atomlarning asosiy zanjirini raqamlash molekulaning uchlik bogʻlanishga eng yaqin uchidan boshlanadi;

tarmoqlangan uglevodorodlar uchun avval yon shoxchaning nomi, so'ngra -in qo'shimchasi bilan asosiy atom zanjirining nomi keladi.

ismning soʻnggi qismi uchlik bogʻ molekulasidagi joyni koʻrsatuvchi raqam, masalan, butin-2.

Alkinlarning izomeriyasi. Xususiyatlarning tuzilishga bog'liqligi

Etin va propinning uch tomonlama bogʻlanish pozitsiyasi izomerlari yoʻq, ular butin bilan boshlanadi. Uglerod skeleti izomerlari pentin va undan keyingi gomologlarda uchraydi. Uch tomonlama bog'lanishga kelsak, fazoviylik yo'qatsetilen uglevodorodlarining izomeriyasi.

Etinning dastlabki 4 ta gomologi suvda yomon eriydigan gazlardir. Asetilen uglevodorodlari C₅ – C₁₅ - suyuqliklar. Qattiq moddalar C₁₇ uglevodorodidan boshlab etin gomologlaridir. Alkinlarning kimyoviy tabiatiga uch tomonlama bog'lanish sezilarli darajada ta'sir qiladi. Ushbu turdagi uglevodorodlar etilenga qaraganda faolroq, ular turli zarralarni biriktiradilar. Bu xususiyat etinning sanoat va texnologiyada keng qo'llanilishi uchun asosdir. Asetilenni yoqishda katta miqdorda issiqlik ajralib chiqadi, u gazni kesish va metallarni payvandlashda ishlatiladi.