Esterlar odatda karboksilik kislotalardan esterlanish reaksiyasi natijasida olingan birikmalar deb ataladi. Bunda OH- karboksil guruhidan alkoksi radikal bilan almashtiriladi. Natijada, formulasi odatda R-COO-R' shaklida yozilgan efirlar hosil bo'ladi.
Ester guruhi tuzilishi
Efir molekulalaridagi kimyoviy bog'lanishlarning qutbliligi karboksilik kislotalardagi bog'lanishlarning qutbliligiga o'xshaydi. Asosiy farq - mobil vodorod atomining yo'qligi, uning o'rniga uglevodorod qoldig'i joylashtirilgan. Biroq, elektrofil markaz ester guruhining uglerod atomida joylashgan. Ammo unga bog'langan alkil guruhining uglerod atomi ham musbat qutblangan.
Elektrofillik va demak, efirlarning kimyoviy xossalari karboksil guruhidagi H atomining oʻrnini egallagan uglevodorod qoldigʻining tuzilishi bilan belgilanadi. Agar uglevodorod radikali kislorod atomi bilan konjugatsiyalangan tizim hosil qilsa, u holda reaktivlik sezilarli darajada oshadi. Bu, masalan, akril va vinil esterlarda sodir bo'ladi.
Jismoniy xususiyatlar
Ko'pchilik esterlaryoqimli hidli suyuqliklar yoki kristall moddalardir. Ularning qaynash nuqtasi odatda shunga o'xshash molekulyar og'irlikdagi karboksilik kislotalardan past bo'ladi. Bu molekulalararo o'zaro ta'sirlarning kamayishini tasdiqlaydi va bu, o'z navbatida, qo'shni molekulalar o'rtasida vodorod aloqalarining yo'qligi bilan izohlanadi.
Biroq, efirlarning kimyoviy xossalari kabi, fizik xossalari ham molekulaning strukturaviy xususiyatlariga bogʻliq. Aniqrog'i, u hosil bo'lgan spirt va karboksilik kislota turi bo'yicha. Shu asosda efirlar uchta asosiy guruhga bo'linadi:
- Meva efirlari. Ular quyi karboksilik kislotalar va bir xil monohidrik spirtlardan hosil bo'ladi. Xarakterli yoqimli gulli-mevali hidli suyuqliklar.
- Mumlar. Ular yuqori (uglerod atomlari soni 15 dan 30 gacha) kislotalarning hosilalari va har biri bitta funktsional guruhga ega bo'lgan spirtlardir. Bu qo'llarda osongina yumshatuvchi plastik moddalardir. Asal mumining asosiy komponenti miritsil palmitat C15H31COOS31H63 va xitoycha - serotin kislotasining seril esteri C25H51COOS26H53. Ular suvda erimaydi, lekin xloroform va benzolda eriydi.
- Yog'lar. Glitserin va o'rta va yuqori karboksilik kislotalardan hosil bo'ladi. Hayvonlarning yog'lari, qoida tariqasida, normal sharoitda qattiq, lekin harorat ko'tarilganda oson eriydi (sariyog ', cho'chqa yog'i va boshqalar). O'simlik yog'lari suyuq holat bilan tavsiflanadi (zig'ir urug'i,zaytun moyi, soya yog'i). Efirlarning fizik va kimyoviy xossalaridagi farqlarga ta'sir qiluvchi bu ikki guruhning tuzilishidagi asosiy farq kislota qoldig'ida bir nechta bog'lanishning mavjudligi yoki yo'qligi hisoblanadi. Hayvon yog'lari to'yinmagan karboksilik kislotalarning glitseridlari, o'simlik yog'lari esa to'yingan kislotalardir.
Kimyoviy xossalari
Efirlar nukleofillar bilan reaksiyaga kirishadi, natijada alkoksi guruhi almashadi va nukleofil agentning atsillanishi (yoki alkillanishi). Agar efirning strukturaviy formulasida a-vodorod atomi mavjud boʻlsa, u holda efir kondensatsiyasi mumkin.
1. Gidroliz. Kislota va gidroksidi gidroliz bo'lishi mumkin, bu esterifikatsiyaning teskari reaktsiyasi. Birinchi holda, gidroliz teskari bo'lib, kislota katalizator vazifasini bajaradi:
R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH
Asosiy gidroliz qaytarilmas va odatda sovunlanish deb ataladi, yog'li karboksilik kislotalarning natriy va kaliy tuzlari esa sovun deb ataladi:
R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ
2. Ammonoliz. Ammiak nukleofil agent sifatida harakat qilishi mumkin:
R-SOO-R' + NH3 ―> R-SO-NH2 + R'-OH
3. Interesterifikatsiya. Efirlarning bunday kimyoviy xossasini ularni tayyorlash usullari bilan ham bog'lash mumkin. Spirtli ichimliklar ta'sirida H+ yoki OH- ishtirokida kislorod bilan birlashtirilgan uglevodorod radikalini almashtirish mumkin:
R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH
4. Vodorod bilan qaytarilish ikkita molekula hosil bo'lishiga olib keladiturli spirtli ichimliklar:
R-SO-OR' + LiAlH4 ―> R-SE2-OE + R'OH
5. Yonish esterlarga xos bo'lgan yana bir reaksiya:
2C3–COO–CE3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O
6. Gidrogenatsiya. Efir molekulasining uglevodorod zanjirida bir nechta bog'lanish mavjud bo'lsa, u holda vodorod molekulalari ularga biriktirilishi mumkin, bu esa platina yoki boshqa katalizatorlar ishtirokida sodir bo'ladi. Masalan, yog'lardan qattiq vodorodlangan yog'larni (margarin) olish mumkin.
Efirlarni qoʻllash
Efirlar va ularning hosilalari turli sohalarda qo'llaniladi. Ularning aksariyati turli xil organik birikmalarni yaxshi eriydi, parfyumeriya va oziq-ovqat sanoatida polimerlar va poliester tolalarini olish uchun ishlatiladi.
Etil asetat. Nitroselüloza, tsellyuloza asetat va boshqa polimerlar uchun erituvchi sifatida, laklarni ishlab chiqarish va eritish uchun ishlatiladi. Yoqimli hidi tufayli u oziq-ovqat va parfyumeriya sanoatida qo'llaniladi.
Butil asetat. Bundan tashqari, erituvchi sifatida ishlatiladi, lekin allaqachon polyester qatronlar.
Vinil asetat (CH3-COO-CH=CH2). U elimlar, laklar, sintetik tolalar va plyonkalar tayyorlash uchun polimer asos sifatida ishlatiladi.
Malonik efir. Maxsus kimyoviy xossalari tufayli bu ester kimyoviy sintezda karboksilik kislotalar, geterotsiklik birikmalar, aminokarboksiliklarni olish uchun keng qo'llaniladi.kislotalar.
Ftalatlar. Ftal kislota efirlari polimerlar va sintetik kauchuklarga plastiklashtiruvchi qo'shimchalar sifatida, dioktil ftalat esa repellent sifatida ishlatiladi.
Metilakrilat va metilmetakrilat. Turli ta'sirlarga chidamli organik shisha plitalar hosil qilish uchun osongina polimerlanadi.
