Naften kislotalari (NA) molekulyar og'irligi 120 dan 700 gacha yoki undan ortiq atom massa birligiga ega bo'lgan bir nechta siklopentil va siklogeksilkarboksilik kislotalarning aralashmasidir. Asosiy fraktsiya 9 dan 20 gacha uglerod atomiga ega uglerod skeleti bo'lgan karboksilik kislotalardir. Olimlarning ta'kidlashicha, naften kislotalari (NA) 10-16 uglerod atomiga ega bo'lgan sikloalifatik karboksilik kislotalardir, ammo og'ir yog'larda 50 tagacha uglerod atomiga ega kislotalar topilgan.
Etimologiya
Bu atama oʻz ildizlarini uglevodorodlarni tasniflashda qoʻllaniladigan biroz arxaik “naften” (sikloalifatik, ammo aromatik boʻlmagan) atamasidan oladi. 1900-yillarning boshlarida mavjud bo'lgan analitik usullar faqat bir nechtasini aniqlik bilan aniqlashga imkon berganda, dastlab neftga asoslangan kislotalarning murakkab aralashmasini tasvirlash uchun ishlatilgan.naftenik turdagi komponentlar. Bugungi kunda naften kislotasi neftda mavjud bo'lgan barcha karboksilik kislotalarga (siklik, asiklik yoki aromatik birikmalar bo'ladimi) va N va S kabi geteroatomlarni o'z ichiga olgan karboksilik kislotalarga nisbatan qo'llaniladi. Ko'plab tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, ko'pchilik sikloalifatik kislotalar ham to'g'ri va shoxlangan zanjirli alifatik kislotalar va aromatik kislotalar. Ba'zi kislotalar tarkibida > 50% birlashtirilgan alifatik va aromatik kislotalar mavjud.
Formula
Naften kislotalari CnH2n-z O2 umumiy formulasi bilan ifodalanadi, bu erda n - uglerod atomlari soni va z - gomologik qator. To‘yingan asiklik kislotalar uchun z qiymati 0 ga teng, monotsiklik kislotalarda 2 ga, bisiklik kislotalarda 4 ga, trisiklik kislotalarda 6 ga va tetratsiklik kislotalarda 8 ga ortadi.
Naftenatlar deb ataladigan kislotalarning tuzlari turli xil ilovalarda hidrofobik metall ionlari manbalari sifatida keng qo'llaniladi. Naften kislotasi va palmitik kislotaning alyuminiy va natriy tuzlari Ikkinchi jahon urushi paytida napalm hosil qilish uchun birlashtirildi. Va napalm muvaffaqiyatli sintez qilindi. "Napalm" so'zi "naftenik kislota" va palmitik kislota so'zlaridan kelib chiqqan.
Moy ulanishi
Naften kislotasining tabiati, kelib chiqishi, olinishi va tijorat maqsadlarida qoʻllanilishi ancha vaqtdan beri oʻrganilgan. Ma'lumki, xom neft Ruminiya, Rossiya, Venesuela, Shimoliy dengiz, Xitoy va G'arbiy Afrikadagi konlardan olinadi. AQSh xom neftiga nisbatan ko'p miqdorda kislotali birikmalarni o'z ichiga oladi. Ba'zi Kaliforniya neft mahsulotlarining karboksilik kislota miqdori ayniqsa yuqori (4% gacha), bu erda karboksilik kislotalarning eng keng tarqalgan sinflari sikloalifatik va aromatik kislotalar ekanligi xabar qilinadi.
Tarkibi
Tarkibi xom neft tarkibiga va qayta ishlash va oksidlanish sharoitlariga qarab o'zgaradi. Naftenik kislotalarga boy bo'lgan fraktsiyalar neftni qayta ishlash uskunasiga korroziyadan zarar etkazishi mumkin, shuning uchun kislota korroziyasi (NAC) hodisasi yaxshi o'rganilgan. Yuqori kislotali xom neft odatda yuqori umumiy kislota soni (TAN) xom neft yoki yuqori kislotali xom neft (HAC) deb ataladi. Naften kislotalari Atabaska neft qumlaridan (AOS) neft qazib olish natijasida suvda asosiy ifloslantiruvchi hisoblanadi. Kislotalarning baliq va boshqa organizmlar uchun ham o‘tkir, ham surunkali zaharliligi bor.
Ekologik
Toksikologiya fanlarida chop etilgan tez-tez iqtibos keltiriladigan maqolasida Rojers ta'kidlaganidek, naften kislotasi aralashmalari neft qumlari ishlab chiqarishdan kelib chiqadigan eng muhim atrof-muhitni ifloslantiruvchi moddalardir. Ularning aniqlashicha, eng yomon sharoitlarda suvdagi kislotalar yovvoyi sutemizuvchilar uchun o‘tkir zaharlanish ehtimoli yo‘q, lekin takroriy ta’sir qilish salomatlikka salbiy ta’sir ko‘rsatishi mumkin.
2002 yilgi maqolasida100 martadan ortiq iqtibos keltirgan holda, Rojers va boshqalar katta hajmdagi Atabasca Oil Sands Tailings Pond (TPW) suvidan kislotalarni samarali ajratib olish uchun mo'ljallangan erituvchiga asoslangan laboratoriya amaliyoti haqida xabar berishdi. Naften kislotalari AOS qoldiqlari suvida (TPW) taxminiy kontsentratsiyasi 81 mg/L ni tashkil qiladi, bu TPW uchun juda past darajadir.
Oʻchirish
Naften kislotasi neft moddalaridan nafaqat korroziyani kamaytirish, balki tijorat uchun foydali mahsulotlarni qayta tiklash uchun ham chiqariladi. Ushbu kislotadan eng katta joriy va tarixiy foydalanish metall naftenatlar ishlab chiqarishdir. Kislotalar neft distillatlaridan gidroksidi ekstraktsiya yo'li bilan olinadi, kislota neytrallash jarayonida qayta tiklanadi va keyin aralashmalarni olib tashlash uchun distillanadi. Savdoda sotiladigan kislotalar kislota soni, nopoklik darajasi va rangi bo'yicha tasniflanadi. Metall naftenatlar va esterlar va amidlar kabi boshqa hosilalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
Naftenatlar
Naftenatlar mos keladigan asetatlarga o'xshash kislota tuzlari bo'lib, yaxshiroq aniqlangan, ammo unchalik foydali emas. Naftenatlar, neftdagi naften kislotalari kabi, bo'yoqlar kabi organik muhitda yaxshi eriydi. Ular sanoatda, shu jumladan foydali narsalarni ishlab chiqarishda qo'llaniladi: sintetik yuvish vositalari, moylash materiallari, korroziya inhibitörleri, yoqilg'i va moylash moylari qo'shimchalari, konservantlar.yog'och, insektitsidlar, fungitsidlar, akaritsidlar, namlash vositalari, napalma quyuqlashtiruvchi moddalar va yog'ochni bo'yash va sirtini tozalashda ishlatiladigan yog'ni quritish uchun.
Neft qumlari
Bir tadqiqot shuni ko'rsatadiki, naften kislotalari neft qumlaridan neft olish natijasida hosil bo'lgan barcha moddalar ichida eng faol atrof-muhitni ifloslantiruvchi hisoblanadi. Biroq, oqish va ifloslanish sharoitida, yovvoyi sutemizuvchilarda o'tkir zaharlanishning qoldiq suv havzasi suvida kislotalar ta'sirida yuzaga kelishi ehtimoldan yiroq emas, lekin takroriy ta'sir qilish hayvonlarning sog'lig'iga salbiy ta'sir ko'rsatishi mumkin. Kislotalar neft qumlari va chiqindi suvlarida 81 mg/l taxminiy konsentratsiyada mavjud.
Iqtisodiy Hamkorlik va Taraqqiyot Tashkilotining (OECD) toksikligini tekshirish protokollaridan foydalangan holda, amerikalik tadqiqotchilar oʻz tadqiqotlariga asoslanib, ogʻiz orqali qabul qilinganda tozalangan NA sutemizuvchilar uchun keskin genotoksik emasligini taʼkidladilar. Biroq, o'tkir yoki vaqti-vaqti bilan ta'sir qilish paytida qisqa muddatli ta'sir qilish natijasida NDT tomonidan etkazilgan zarar takroriy ta'sir qilishda to'planishi mumkin.
Siklopentan
Siklopentan - C5H10 kimyoviy formulasi va CAS raqami 287-92-3 boʻlgan yonuvchan alitsiklik uglevodorod, har biri tekislik ustida va pastda ikkita vodorod atomiga bogʻlangan besh uglerod atomidan iborat halqadan iborat. Ko'pincha shaklda taqdim etiladibenzinga o'xshash hidli rangsiz suyuqlik. Uning erish nuqtasi -94 ° C va qaynash nuqtasi 49 ° C. Siklopentan sikloalkanlar sinfiga kiradi va uglerod atomlarining bir yoki bir nechta halqalariga ega alkanlardir. Siklogeksanni alumina ishtirokida yuqori harorat va bosimda parchalash natijasida hosil bo'ladi.
Naften kislotalarini, jumladan siklopentanni ishlab chiqarish so'nggi yillarda o'zining avvalgi massaviy xususiyatini yo'qotdi.
U birinchi marta 1893 yilda nemis kimyogari Iogannes Vislikus tomonidan tayyorlangan. Yaqinda u ko'pincha naftenik kislotalar deb ataladi.
Ishlab chiqarishdagi roli
Siklopentan sintetik qatronlar va kauchuk yopishtiruvchi moddalar ishlab chiqarishda, shuningdek, muzlatgichlar va muzlatgichlar kabi ko'plab maishiy texnikalarda mavjud bo'lgan poliuretan izolyatsion ko'pik ishlab chiqarishda puflovchi vosita sifatida ishlatiladi, masalan, atrof-muhitga zararli alternativalarni almashtiradi. CFCs -11 va HCFC- 141b.
Ko'p siklopentan alkilatsiyasi (MAC) moylash materiallari past uchuvchanlikka ega va ba'zi maxsus ilovalarda qo'llaniladi.
Qo'shma Shtatlar yiliga yarim million kilogrammdan ortiq ushbu kimyoviy moddani ishlab chiqaradi. Rossiyada neftni qayta ishlashning tabiiy mahsuloti sifatida naften kislotalari (shu jumladan siklopentan) ishlab chiqariladi.
Sikloalkanlar katalitik reforming deb nomlanuvchi jarayon yordamida tayyorlanishi mumkin. Masalan, 2-metilbutanni platina katalizatori yordamida siklopentanga aylantirish mumkin. Bu, ayniqsa, ishlatiladiavtomobillar, chunki shoxlangan alkanlar tezroq yonadi.
Fizik va kimyoviy xususiyatlar
Ajablanarlisi shundaki, ularning siklogeksanlari geksagidrobenzol yoki geksanaftendan 10 °C yuqori qaynay boshlaydi, ammo bu topishmoq 1895 yilda Markovnikov, N. M. Kishner va Nikolay Zelinskiylar geksagidrobenzol va geksanaftenni metilsiklopentan sifatida qayta ishlatganlarida, bu kutilmagan javob natijasidir.
Siklogeksan nisbatan reaksiyaga kirishmasa ham, siklogeksanon va sikloheksanol hosil qilish uchun katalitik oksidlanishga uchraydi. "KA moyi" deb ataladigan sikloheksanon-sikloheksanol aralashmasi neylon prekursorlari bo'lgan adipik kislota va kaprolaktam uchun xom ashyo hisoblanadi.
Ilova
U ba'zi markali tuzatuvchi suyuqliklarda erituvchi sifatida ishlatiladi. Siklogeksan ba'zan qutbsiz organik erituvchi sifatida ishlatiladi, ammo bu maqsadda n-geksan ko'proq ishlatiladi. Bundan tashqari, ko'pincha qayta kristallanish erituvchisi sifatida ishlatiladi, chunki ko'plab organik birikmalar issiq siklogeksanda yaxshi eruvchanligini va past haroratlarda yomon eruvchanligini namoyish etadi.
Sikloheksan -87,1 °C da qulay kristalldan kristallga o'tish tufayli differentsial skanerlash kalorimetri (DSC) asboblarini kalibrlash uchun ham ishlatiladi.
Siklogeksan bug'lari issiqlik bilan ishlov berish uskunalarini ishlab chiqarishda vakuumli karbürleme pechlarida ishlatiladi.
Deformatsiya
6ta uchli halqa mukammal olti burchakli shakliga mos kelmaydi. Planar olti burchakli konformatsiya muhim burchak kuchlanishiga ega, chunki uning bog'lanishlari 109,5 daraja emas. Burilish deformatsiyasi ham muhim bo'ladi, chunki barcha bog'lanishlar tutilib qoladi.
Shuning uchun, burilish deformatsiyasini kamaytirish uchun sikloheksan "konformatsion stul" deb nomlanuvchi uch o'lchovli tuzilmani qabul qiladi. Yana ikkita oraliq konformerlar mavjud - eng beqaror konformer bo'lgan "yarim stul" va barqarorroq bo'lgan "burma qayiq". Bu ekssentrik nomlar birinchi marta 1890-yilda Hermann Saks tomonidan taklif qilingan, ammo keyinroq keng qabul qilingan.
Vodorod atomlarining yarmi halqa tekisligida (ekvator yo'nalishida), qolgan yarmi esa tekislikka perpendikulyar (eksenal) joylashgan. Ushbu konformatsiya siklogeksanning eng barqaror tuzilishini ta'minlaydi. Siklogeksanning "qayiq konformatsiyasi" deb nomlanuvchi yana bir konformatsiyasi bor, lekin u biroz barqarorroq "tabure" shakllanishiga aylanadi.
Sikloheksan barcha sikloalkanlar orasida eng past burchakka va burilish deformatsiyasiga ega, buning natijasida sikloheksan halqaning umumiy deformatsiyasida 0 hisoblanadi. Naftenik kislotalarning natriy tuzlari uchun ham xuddi shunday.
Fazalar
Sikloheksan ikkita kristall fazaga ega. Yuqori harorat fazasi I, +186 °C va harorat oralig'ida barqarorerish nuqtasi +280 °C, plastik kristall bo'lib, molekulalar ma'lum darajada harakat erkinligini saqlab qolishini anglatadi. Past haroratli (186 ° C dan past) II faza ko'proq tartiblangan. Qolgan ikkita past haroratli (metastabil) III va IV fazalar 30 MPa dan yuqori o'rtacha bosimni qo'llash orqali olingan va IV faza faqat deyterlangan sikloheksanda paydo bo'ladi (bosim qo'llanilishi barcha o'tish haroratini oshiradi, deb e'tibor bering).
