Bunday birikma bor: tartarik kislota. Bu vino sanoatining chiqindi mahsulotidir. Dastlab, tartarik kislota uzum sharbatida uning kislotali natriy tuzi shaklida mavjud. Biroq, fermentatsiya jarayonida maxsus xamirturush ta'sirida shakar spirtga aylanadi va bundan tartarik kislota tuzining eruvchanligi pasayadi. Keyin cho'kma hosil bo'ladi, bu tatar deb ataladi. U kristallanadi, kislotalanadi va oxirida kislotaning o'zi olinadi. Biroq, u bilan hamma narsa unchalik oddiy emas.
Paster
Aslida, eritmada ikkita kislota mavjud: tartarik va boshqasi uzum. Ular tartarik kislotaning optik faolligi bilan farqlanadi (qutblangan yorug'lik tekisligini o'ngga aylantiradi), uzum kislotasi esa yo'q. Lui Paster bu hodisani tadqiq qildi va kislotalarning har biri hosil qilgan kristallar bir-birining oyna tasviri ekanligini aniqladi, ya'ni u kristallarning shakli va moddalarning optik faolligi o'rtasidagi bog'liqlikni taklif qildi. 1848 yilda bir qator tajribalardan so'ng u tartarik kislotalarning yangi izomeriyasini e'lon qildi va uni enantiomerizm deb atadi.
Vant Xoff
Jeykob van't Xoff assimetrik (yoki xiral) uglerod atomi deb ataladigan tushunchani kiritdi. Bu organik molekulada to'rt xil atom bilan bog'langan ugleroddir. Masalan, tartarik kislotada zanjirdagi ikkinchi atom qo'shnilarida karboksil guruhiga ega,vodorod, kislorod va tartarik kislotaning ikkinchi qismi. Ushbu konfiguratsiyada uglerod o'z bog'larini tetraedr shaklida joylashtirganligi sababli, bir-birining oyna tasviri bo'ladigan ikkita birikmani olish mumkin, ammo ularni o'zgartirmasdan, ularni bir-birining ustiga "superpozitsiya qilish" mumkin emas. molekuladagi bog'lanish tartibi. Aytgancha, xirallikni aniqlashning bu usuli Lord Kelvinning taklifidir: ideal tekis oynada xirallikka ega bo'lgan nuqtalar guruhini (bizning holatda, nuqtalar molekuladagi atomlar) ko'rsatishni nuqtalar guruhining o'zi bilan birlashtirib bo'lmaydi..
Molekulalar simmetriyasi
Oynali tushuntirish oddiy va chiroyli ko'rinadi, ammo haqiqatan ham ulkan molekulalar o'rganiladigan zamonaviy organik kimyoda bu spekulyativ usul jiddiy qiyinchiliklar bilan bog'liq. Shuning uchun ular matematikaga murojaat qilishadi. To'g'rirog'i, simmetriya. Simmetriya deb ataladigan elementlar mavjud - eksa, tekislik. Biz molekulani buralib, simmetriya elementini o‘zgarmas holda qoldiramiz va molekula ma’lum bir burchakdan (360°, 180° yoki boshqa biror narsadan) o‘tgandan so‘ng, xuddi boshidagidek ko‘rinishni boshlaydi.
Van't Xoff tomonidan kiritilgan juda assimetrik uglerod atomi esa eng oddiy simmetriya turining asosidir. Bu atom molekulaning chiral markazidir. U tetraedraldir: har birida turli o'rinbosarlarga ega bo'lgan to'rtta bog' mavjud. Shunday qilib, bunday atomni o'z ichiga olgan o'q bo'ylab ulanishni aylantirsak, biz 360 ° to'liq aylangandan keyingina bir xil rasmga ega bo'lamiz.
Umuman olganda, molekulaning chiral markazi faqat bitta bo'lishi mumkin emasatom. Misol uchun, bunday qiziqarli birikma bor - adamantan. Bu tetraedrga o'xshaydi, uning har bir chekkasi qo'shimcha ravishda tashqariga egilgan va har bir burchakda uglerod atomi mavjud. Tetraedr o'z markaziga nisbatan simmetrikdir, odamantan molekulasi ham xuddi shunday. Va agar odamantanning to'rtta bir xil "tugunlari" ga to'rt xil o'rinbosar qo'shilsa, u ham nuqta simmetriyasiga ega bo'ladi. Axir, agar siz uni ichki "tortishish markazi" ga nisbatan aylantirsangiz, rasm faqat 360 ° dan keyin dastlabki rasmga to'g'ri keladi. Bu erda assimetrik atom o'rniga, xiral markaz rolini adamantanning "bo'sh" markazi bajaradi.
Bioorganik birikmalardagi stereoizomerlar
Xirallik biologik faol birikmalar uchun juda muhim xususiyatdir. Hayotiy faoliyat jarayonlarida faqat ma'lum bir tuzilishga ega bo'lgan izomerlar ishtirok etadi. Va tana uchun muhim bo'lgan deyarli barcha moddalar kamida bitta chiral markazga ega bo'ladigan tarzda joylashtirilgan. Eng mashhur misol - shakar. Bu glyukoza. Uning zanjirida oltita uglerod atomi mavjud. Ulardan to'rtta atomning yonida to'rt xil o'rinbosar mavjud. Bu shuni anglatadiki, glyukoza uchun 16 ta optik izomer mavjud. Ularning barchasi alkogol guruhiga eng yaqin bo'lgan assimetrik uglerod atomining konfiguratsiyasiga ko'ra ikkita katta guruhga bo'linadi: D-saxaridlar va L-saxaridlar. Tirik organizmdagi metabolik jarayonlarda faqat D-saxaridlar ishtirok etadi.
Shuningdek, bioorganik kimyoda stereoizomerizm uchun juda keng tarqalgan misol aminokislotalardir. Hammasi tabiiyaminokislotalar karboksil guruhiga eng yaqin uglerod atomiga yaqin aminokislotalarga ega. Shunday qilib, har qanday aminokislotada bu atom assimetrik bo'ladi (turli o'rinbosarlar - karboksil guruhi, aminokislotalar, vodorod va zanjirning qolgan qismi; bundan mustasno, ikkita vodorod atomli glitsin).
Shunga koʻra, ushbu atomning konfiguratsiyasiga koʻra, barcha aminokislotalar ham D-seriyasi va L-seriyasiga boʻlinadi, faqat tabiiy jarayonlarda, shakarlardan farqli oʻlaroq, L-seriya ustunlik qiladi.
