Propilenning hidratsiyasi: reaksiya tenglamasi

Mundarija:

Propilenning hidratsiyasi: reaksiya tenglamasi
Propilenning hidratsiyasi: reaksiya tenglamasi
Anonim

Organik moddalar hayotimizda muhim o'rin tutadi. Ular bizni hamma joyda o'rab turgan polimerlarning asosiy tarkibiy qismidir: bular plastik qoplar, kauchuk va boshqa ko'plab materiallar. Polipropilen bu seriyadagi oxirgi qadam emas. U turli xil materiallarda ham mavjud va qurilish, maishiy maqsadlarda plastik stakanlar uchun material sifatida va boshqa kichik (lekin sanoat miqyosidagi) ehtiyojlar kabi bir qator sohalarda qo'llaniladi. Propilenni hidratsiya qilish kabi jarayon haqida gapirishdan oldin (buning sharofati bilan biz izopropil spirtini olishimiz mumkin), sanoat uchun zarur bo'lgan ushbu moddaning kashf etilishi tarixiga murojaat qilaylik.

propilen hidratsiyasi
propilen hidratsiyasi

Tarix

Shunday qilib, propilenning ochilish sanasi yo'q. Biroq, uning polimeri - polipropilen - 1936 yilda mashhur nemis kimyogari Otto Bayer tomonidan aniqlangan. Albatta, bunday muhim materialni qanday olish mumkinligi nazariy jihatdan ma'lum edi, ammo amalda buni amalga oshirish mumkin emas edi. Bu faqat XX asrning o'rtalarida, nemis va italyan kimyogarlari Ziegler va Natt to'yinmagan uglevodorodlarni (bir yoki bir nechta bog'lanishga ega) polimerizatsiyasi uchun katalizatorni kashf qilganlarida mumkin bo'ldi.keyinchalik ular uni Ziegler-Natta katalizatori deb atashdi. Shu paytgacha bunday moddalarning polimerizatsiya reaktsiyasini davom ettirish mutlaqo mumkin emas edi. Polikondensatsiya reaktsiyalari katalizator ta'sirisiz moddalar polimer zanjiriga qo'shilib, qo'shimcha mahsulotlarni hosil qilganda ma'lum edi. Lekin toʻyinmagan uglevodorodlar bilan buni qilishning iloji yoʻq edi.

Ushbu modda bilan bog'liq yana bir muhim jarayon uning hidratsiyasi edi. Foydalanish boshlangan yillarda propilen juda ko'p edi. Va bularning barchasi turli xil neft va gazni qayta ishlash kompaniyalari tomonidan ixtiro qilingan propenni qayta tiklash usullari bilan bog'liq (bu ba'zan tasvirlangan modda deb ham ataladi). Yog 'yorilib ketganda, u qo'shimcha mahsulot edi va uning hosilasi, izopropil spirti insoniyat uchun foydali bo'lgan ko'plab moddalarni sintez qilish uchun asos ekanligi ma'lum bo'lgach, BASF kabi ko'plab kompaniyalar uni ishlab chiqarish usullarini patentlashdi. va ushbu birikmani ommaviy savdoga boshladi. Propilen hidratsiyasi polimerizatsiyadan oldin sinab ko'rilgan va qo'llanilgan, shuning uchun polipropilendan oldin aseton, vodorod peroksid, izopropilamin ishlab chiqarila boshlandi.

propilen hidratsiya reaktsiyasi
propilen hidratsiya reaktsiyasi

Propenni neftdan ajratish jarayoni juda qiziq. Endi biz unga murojaat qilamiz.

Propilenni ajratish

Aslida nazariy ma'noda asosiy usul faqat bitta jarayon: neft va unga bog'liq gazlarning pirolizi. Ammo texnologik amaliyotlar shunchaki dengizdir. Gap shundaki, har bir kompaniya o'ziga xos yo'lni olishga va uni himoya qilishga intiladi.patent va shunga o'xshash boshqa kompaniyalar ham propenni xomashyo sifatida ishlab chiqarish va sotish yoki uni turli mahsulotlarga aylantirish uchun o'z yo'llarini izlamoqda.

Piroliz ("pyro" - olov, "lizis" - yo'q qilish) - yuqori harorat va katalizator ta'sirida murakkab va katta molekulalarni kichikroq molekulalarga parchalashning kimyoviy jarayoni. Ma'lumki, neft uglevodorodlar aralashmasi bo'lib, engil, o'rta va og'ir fraktsiyalardan iborat. Birinchisidan, eng past molekulyar og'irlikdagi propen va etan piroliz jarayonida olinadi. Bu jarayon maxsus pechlarda amalga oshiriladi. Eng ilg'or ishlab chiqarish kompaniyalari uchun bu jarayon texnologik jihatdan farq qiladi: ba'zilari issiqlik tashuvchisi sifatida qumdan foydalanadilar, boshqalari kvartsdan foydalanadilar, boshqalari koksdan foydalanadilar; siz pechlarni tuzilishiga ko'ra ham ajratishingiz mumkin: quvurli va an'anaviy, deyilganidek, reaktorlar mavjud.

Ammo piroliz jarayoni yetarlicha sof propenni olish imkonini beradi, chunki unga qoʻshimcha ravishda u yerda juda koʻp miqdordagi uglevodorodlar hosil boʻladi, keyinchalik ularni ancha energiya sarflaydigan usullar bilan ajratish kerak boʻladi. Shuning uchun, keyingi hidratsiya uchun toza moddani olish uchun alkanlarni dehidrogenlash ham qo'llaniladi: bizning holatlarimizda propan. Xuddi polimerizatsiya kabi, yuqoridagi jarayon o'z-o'zidan sodir bo'lmaydi. To'yingan uglevodorod molekulasidan vodorodning bo'linishi katalizatorlar ta'sirida sodir bo'ladi: uch valentli xrom oksidi va alyuminiy oksidi.

Xo'sh, hidratsiya jarayoni qanday sodir bo'lishi haqidagi hikoyaga o'tishdan oldin, keling, to'yinmagan uglevodorodimizning tuzilishiga murojaat qilaylik.

hidratsiyapropilen tenglamasi
hidratsiyapropilen tenglamasi

Propilenning tuzilishining xususiyatlari

Propenning oʻzi alkenlar turkumining ikkinchi aʼzosi (bitta qoʻsh bogʻli uglevodorodlar). Yengilligi bo'yicha u etilendan keyin ikkinchi o'rinda turadi (siz taxmin qilganingizdek, undan polietilen ishlab chiqariladi - dunyodagi eng massiv polimer). Oddiy holatda propen, alkanlar oilasidan "qarindoshi" propan kabi gazdir.

Ammo propan va propenning asosiy farqi shundaki, ikkinchisining tarkibida uning kimyoviy xossalarini tubdan oʻzgartiruvchi qoʻsh bogʻ mavjud. U toʻyinmagan uglevodorod molekulasiga boshqa moddalarni biriktirish imkonini beradi, natijada butunlay boshqa xususiyatlarga ega boʻlgan birikmalar hosil boʻladi, ular koʻpincha sanoat va kundalik hayot uchun juda muhimdir.

Aslida ushbu maqola mavzusi boʻlgan reaksiya nazariyasi haqida gapirish vaqti keldi. Keyingi bo'limda siz propilenning hidratsiyasi sanoat uchun eng muhim mahsulotlardan birini ishlab chiqarishini, shuningdek, bu reaktsiya qanday sodir bo'lishini va undagi nuanslarni bilib olasiz.

propilenning hidratsiyasi hosil bo'ladi
propilenning hidratsiyasi hosil bo'ladi

Hidratlanish nazariyasi

Birinchidan, keling, yuqorida tavsiflangan reaksiyani oʻz ichiga olgan umumiyroq jarayon - yechishga murojaat qilaylik. Bu kimyoviy transformatsiya bo'lib, u erituvchi molekulalarining erigan molekulalarga qo'shilishidan iborat. Shu bilan birga, ular elektrostatik o'zaro ta'sir bilan bog'langan erigan va erituvchi molekulalaridan tashkil topgan yangi molekulalar yoki solvatlar deb ataladigan zarralarni hosil qilishi mumkin. Biz faqat qiziqamizbirinchi turdagi moddalar, chunki propilenni hidratsiyalash jarayonida bunday mahsulot asosan hosil bo'ladi.

Yuqorida ta'riflangan usulda eritishda erituvchi molekulalari erigan moddaga biriktiriladi, yangi birikma olinadi. Organik kimyoda hidratsiya asosan spirtlar, ketonlar va aldegidlarni hosil qiladi, ammo glikollarning hosil bo'lishi kabi boshqa holatlar ham mavjud, ammo biz ularga tegmaymiz. Aslida, bu jarayon juda oddiy, lekin ayni paytda ancha murakkab.

yagona mahsulot propilenning hidratsiyasi paytida hosil bo'ladi
yagona mahsulot propilenning hidratsiyasi paytida hosil bo'ladi

Hidratsiya mexanizmi

Qo’shaloq bog’lanish, ma’lumki, atomlarning ikki xil bog’lanishidan iborat: pi- va sigma-bog’lar. Pi-bog' har doim hidratsiya reaktsiyasi paytida birinchi bo'lib uziladi, chunki u kamroq kuchli (u past bog'lanish energiyasiga ega). U uzilib qolganda, ikkita qo'shni uglerod atomida ikkita bo'sh orbital hosil bo'ladi, ular yangi aloqalarni hosil qilishi mumkin. Eritmada ikkita zarracha: gidroksid ioni va proton shaklida mavjud bo'lgan suv molekulasi buzilgan qo'sh aloqa bo'ylab qo'shilishga qodir. Bunday holda, gidroksid ioni markaziy uglerod atomiga, proton esa ikkinchi, ekstremalga biriktiriladi. Shunday qilib, propilenni hidratsiya qilish jarayonida asosan propanol 1 yoki izopropil spirti hosil bo'ladi. Bu juda muhim moddadir, chunki u oksidlanganda bizning dunyomizda keng qo'llaniladigan asetonni olish mumkin. Biz u asosan shakllanganligini aytdik, lekin bu mutlaqo to'g'ri emas. Buni aytishim kerak: propilenning hidratsiyasi paytida hosil bo'lgan yagona mahsulot va bu izopropil spirti.

Bu, albatta, barcha nozikliklar. Aslida, hamma narsani ancha oson tasvirlash mumkin. Va endi biz propilen hidratsiyasi kabi jarayon maktab kursida qanday qayd etilganligini bilib olamiz.

Reaktsiya: bu qanday sodir bo'ladi

Kimyoda hamma narsa odatda oddiygina ifodalanadi: reaksiya tenglamalari yordamida. Shunday qilib, muhokama qilinayotgan moddaning kimyoviy o'zgarishini shu tarzda tasvirlash mumkin. Reaksiya tenglamasi juda oddiy bo'lgan propilenning hidratsiyasi ikki bosqichda davom etadi. Birinchidan, dublning bir qismi bo'lgan pi bog'i buziladi. Keyin ikkita zarracha, gidroksid anioni va vodorod kationi shaklidagi suv molekulasi propilen molekulasiga yaqinlashadi, u hozirda bog'lanish hosil bo'lishi uchun ikkita bo'sh joy mavjud. Gidroksid ioni kamroq vodorodlangan uglerod atomi bilan (ya'ni kamroq vodorod atomlari biriktirilgan atom bilan) va proton bilan, qolgan ekstremal bilan bog' hosil qiladi. Shunday qilib, bitta mahsulot olinadi: to'yingan monohidrik spirt izopropanol.

Reaksiyani qanday yozib olish mumkin?

Endi biz propilenning hidratsiyasi kabi jarayonni aks ettiruvchi reaksiyani kimyoviy tilda yozishni oʻrganamiz. Bizga kerak bo'lgan formula: CH2 =CH - CH3. Bu asl moddaning formulasi - propen. Ko'rib turganingizdek, u "=" bilan belgilangan ikki tomonlama bog'lanishga ega va bu erda propilen gidratlanganda suv qo'shiladi. Reaksiya tenglamasini quyidagicha yozish mumkin: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Qavs ichidagi gidroksil guruhi degan ma'noni anglatadibu qism formula tekisligida emas, balki pastda yoki yuqorida ekanligini. Bu erda biz o'rta uglerod atomidan cho'zilgan uchta guruh orasidagi burchaklarni ko'rsata olmaymiz, lekin aytaylik, ular taxminan bir-biriga teng va 120 gradusni tashkil qiladi.

Bu qayerda amal qiladi?

Reaksiya jarayonida olingan moddaning boshqa hayotiy moddalar sintezi uchun faol ishlatilishini aytgan edik. U tuzilishi jihatidan asetonga juda oʻxshaydi, undan faqat gidroksoguruh oʻrniga ketoguruh (yaʼni azot atomi bilan qoʻsh bogʻ bilan bogʻlangan kislorod atomi) mavjudligi bilan farqlanadi. Ma'lumki, asetonning o'zi erituvchilar va laklarda qo'llaniladi, ammo qo'shimcha ravishda u poliuretanlar, epoksi qatronlar, sirka angidrid va boshqalar kabi murakkabroq moddalarni keyingi sintez qilish uchun reagent sifatida ishlatiladi.

propilen hidratsiyasi formulasi
propilen hidratsiyasi formulasi

Aseton ishlab chiqarish reaktsiyasi

Izopropil spirtining asetonga aylanishini tasvirlash foydali boʻlardi, deb oʻylaymiz, ayniqsa bu reaksiya unchalik murakkab emas. Boshlash uchun propanol bug'lanadi va maxsus katalizatorda 400-600 daraja Selsiyda kislorod bilan oksidlanadi. Reaksiyani kumush to‘rda o‘tkazish orqali juda sof mahsulot olinadi.

propilen hidratsiyasi reaktsiyasi tenglamasi
propilen hidratsiyasi reaktsiyasi tenglamasi

Reaksiya tenglamasi

Biz propanolning asetonga oksidlanish reaktsiyasi mexanizmini batafsil ko'rib chiqmaymiz, chunki bu juda murakkab. Biz odatdagi kimyoviy transformatsiya tenglamasi bilan cheklanamiz: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Ko'rib turganingizdek, diagrammada hamma narsa juda oddiy, ammo jarayonni chuqur o'rganishga arziydi va biz bir qator qiyinchiliklarga duch kelamiz.

Xulosa

Shunday qilib, biz propilen hidratsiyasi jarayonini tahlil qildik va reaktsiya tenglamasini va uning paydo bo'lish mexanizmini o'rgandik. Ko'rib chiqilayotgan texnologik tamoyillar ishlab chiqarishda sodir bo'ladigan real jarayonlarga asoslanadi. Ma'lum bo'lishicha, ular unchalik qiyin emas, lekin ularning kundalik hayotimiz uchun haqiqiy foydalari bor.

Tavsiya: