To`yinmagan spirtlar: formulalari, xossalari

Mundarija:

To`yinmagan spirtlar: formulalari, xossalari
To`yinmagan spirtlar: formulalari, xossalari
Anonim

Umuman olganda, barcha to'yinmagan spirtlar spirtlar sinfiga kiradi, ularning tuzilishida bir yoki bir nechta mos keladigan funktsional gidroksogruplar mavjud. Ular faqat molekulada ko'p (ikki, uch) bog'larning mavjudligi bilan ajralib turadi. Shunday qilib, toʻyinmagan spirtlar ham toʻyinmagan uglevodorodlar, ham oddiy spirtlarning xossalarini birlashtiradi.

Bino

Umumiy qoida sifatida gidroksil funktsional guruhi to'yingan (ya'ni faqat bitta bog'langan) uglerod atomida bo'lishi kerak (birikmaning funktsional guruhi yonidagi uglerod atomi alfa uglerod deb ataladi). Bunday spirtli ichimliklar cheklovchi qo'shnilarining barcha standart xususiyatlariga ega. To'yingan alfa uglerodli eng oddiy to'yinmagan spirt bu allil spirti yoki propendioldir.

Enols

To'yinmagan uglerod yaqinida joylashgan -OH guruhi bo'lgan spirtlar enollar deyiladi. Ularning deyarli barchasi beqaror va hosil bo'lgach, deyarli darhol tegishli ketonlarga aylanadi. Kichik bir qismi esa asl shaklida qoladi, lekin u juda kichik. Bunday holdaBunday holda, ular keto-enol tautomerizmi haqida gapirishadi: modda bir vaqtning o'zida ikkita tautomerni o'z ichiga oladi: birida vodorod atomi kislorod yaqinida joylashgan va bu enol, ikkinchisida vodorod uglerodga o'tgan va Bu allaqachon keton (karbonil birikmasi).

umumiy misolda tautomerizm
umumiy misolda tautomerizm

Ushbu tuzilishdagi koʻpchilik moddalarda enollar miqdori foizning bir qismini tashkil qiladi. Biroq, ba'zi birikmalar mavjud bo'lib, ularda gidroksoguruh kislorodi bilan bevosita bog'langan uglerod atomidagi ma'lum o'rinbosarlar tufayli enolning nisbiy barqarorligiga erishish mumkin. Masalan, atsetilasetonda enol tautomerlarining ulushi 76 ga etadi.

atsetilaseton tautomeriyasi
atsetilaseton tautomeriyasi

Enol seriyasida birinchi boʻlib vinil spirti. Keto-enol tautomerizmida u atsetaldegidga mos keladi.

Kimyoviy xossalari

To'yinmagan spirtlar bir vaqtning o'zida ikkita funktsional guruhni o'z ichiga olganligi sababli, ularning reaktsiyalari to'plami ham ikki sinf birikmalari xossalarining birikmasidir. Ko'p bog'lanish orqali ular, barcha to'yinmagan uglevodorodlar kabi, elektrofil zarrachalarni hosil qiluvchi galogenlar, vodorod, vodorod galoidlari va boshqa moddalar qo'shilishi bilan reaksiyaga kirishadi. Ular epoksidlar ham hosil qilishi mumkin (kumush katalizatorda atmosfera kislorodi bilan oksidlanganda). Shuningdek, qo'sh guruh bo'ylab to'yinmagan spirtlar ikki, uch atomli spirtlarga aylanishi uchun qo'shimcha gidroksil guruhlarini biriktirishi mumkin. Gidroksil guruhining o'zi o'ziga xos reaktsiyalarga kiradi: oksidlanish (tegishli karbonil birikmasiga, keyin esa karboksilik birikmaga)kislotalar), galogen bilan almashtirilishi, efirlar va efirlarning hosil bo'lishi.

Tabiatda bo'lish

Toʻyinmagan spirtlar tirik dunyoning koʻp qismlarida uchraydi. Ko'pincha ular esterlar shaklida bo'ladi - alkogol va karboksilik kislota qismlaridan tashkil topgan birikmalar. Masalan, doljin spirti (atsetat va sinnamat esterlari shaklida) sümbül, kassiya va boshqa xushbo'y moylarda, shuningdek, styrax jinsi daraxtlaridagi qatronlar tarkibida va Peru balzamida - qatronlar tarkibida mavjud. miroksilonlar oilasiga mansub daraxtlar. U parfyumeriya sanoatida turli atirlar va xushbo'y moddalar sifatida keng qo'llaniladi.

doljin spirti
doljin spirti

Retinol asetat - taniqli A vitamini. 3-geksenol-1 - siklik to'yinmagan spirt - o'simliklarning yashil qismlarining efir moylari tarkibida ikkinchisiga o'ziga xos hid beradi.

Bundan tashqari, masalan, taniqli xolesterin juda murakkab formulaga ega, jumladan, bir nechta bog'lanishlarga ega spirtli ichimliklardir (shuning uchun ba'zi mamlakatlarda ular bir xil moddani xolesterin deb atashni afzal ko'rishadi - funktsional guruhga ko'ra). Shunga ko'ra, xolesterin bilan bog'liq ko'plab moddalar, xususan, ba'zi yog'li spirtlar o'xshash tuzilishga ega.

Tavsiya: